Теоретична частина. Всі органічні сполуки ділять на дві групи: ациклічні і циклічні

Всі органічні сполуки ділять на дві групи: ациклічні і циклічні. До першої групи відносяться сполуки з відкритим (незамкнутим) ланцюгом. В залежності від будови скелету, сполуки можуть бути: насичені(наявність σ - зв’язків) ненасичені (σ і π зв’язки). Циклічні сполуки в свою чергу діляться на карбоциклічні (утворюють замкнутий цикл лише атомами Карбону) і гетероциклічні – крім атомів Карбону беруть участь інші атоми (гетероатоми). Серед карбоциклічних сполук слід виділити аліциклічні і ароматичні. За природою функціональних груп, органічні сполуки поділяють на окремі класи, які характеризуються певними функціональними групами. За кількістю функціональних груп сполуки поділяються на монофункціональні, поліфункціональні, гетерофункціональні. Сполуки одного класу об’єднуються в гомологічні ряди.

Номенклатура (назва) існує тривіальна (історична, випадкова назва) і міжнародна номенклатура, яка включає замісникову і радикально-функціональну (ІЮПАК). При складані назв за правилом ІЮПАК спочатку визначають функціональні групи і вибирають старшу. Старша група позначається в суфіксі, а всі інші в префіксі. Нумерація атомів Карбону ведеться від старшої групи. Читаємо замісники в алфавітному порядку, вказуючи номер атома Карбону біля якого знаходяться замісники. Подвійний зв’язок в назві позначається суфіксом – ен потрійний - ін, одинарний - ан.

Для органічних сполук характерна явище ізомерії (існування сполук з однаковим якісним і кількісним складом, але з різною будовою і властивостями). Розрізняють такі види ізомерії:

1) Структурна:

а) ізомерія ланцюга;

б) положення зв’язку або функціональної групи;

в) міжкласова.

2) Просторова або стереоізомерна ізомерія:

а) геометрична (цис-транс форми);

б) оптична (D і L ряду).

Геометричні ізомери це- речовини, які мають одинаковий склад і послідовність зв’язування атомів в молекулах, але різне розташування замісників в просторі відносно площини подвійного зв’язку. Крім транс і цис позначення ізомерів останнім часом використовується E, Z-система, яка є більш загальною і використовується при будь-якому наборі замісників, враховуючи їх старшинство. Для характеристики оптичної активності вводять поняття асиметричність або хіральність молекул.

Практична робота

Вправи по ізомерії і номенклатурі органічних речовин

1. Написати формули ізомерів гептану. Дати всі можливі назви.

2. Написати формули ізомерів октану. Дати назви за правилами ІЮПАК.

3. Написати формули сполук: 2, 2, 3-триметилпентану; тетраізопропілметану; 1, 3-диметилбензолу; 2, 2-диметилпентанової кислоти; пентанону-2.

4. Написати формули ізомерів бутадієну-1, 3. Зарисувати цис- і транс-формули.

5. Написати і зарисувати формули оптичних ізомерів молочної кислоти.

6. Написати тестовий контроль або самостійне індивідуальне завдання.

7. Оформити протокол і захистити його у викладача.

8. Визначити масову частку Карбону в метані, етені і ацетилені.

9. Знайти формулу алкану складу: ω (С) = 80%, ω (Н) = 20%, густина за воднем якого дорівнює 15.

10. Сформулювати основні правила утворення назв за замісниковою номенклатурою.

11. Перечислити функціональні групи класів органічних сполук та їх назви.

ПИТАННЯ ВИХІДНОГО РІВНЯ ЗНАНЬ.

1. За якими ознаками класифікують органічні сполуки?

2. Які класи органічних сполук вам відомі?

3. Назвати функціональні групи та дати їм назви.

4. Які види ізомерії існують в органічній хімії?

5. Який вид ізомерії найбільш поширений?

6. Чим ізомери відрізняються між собою?

7. Молекулярні, структурні і електронні формули органічних сполук.

8. Дати визначення поняттю функціональна група.

9. Привести класифікацію органічних речовин за кількістю і однорідністю функціональних груп.

10. Що означає слово номенклатура?

ЗАНЯТТЯ №3

ТЕМА: Основи будови органічних сполук. Хімічний зв’язок. Кислотно–основні властивості органічних сполук.

МЕТА: Теоретичне і практичне засвоєння основних понять про хімічний зв’язок і взаємодію атомів у органічних сполуках та їх, кислотно-основні властивості.

АКТУАЛЬНІСТЬ: Атоми в молекулах органічних сполуках з’єднані між собою певним зв’язком. Природа зв’язку впливає на властивості сполук, їх фармакологічну дію. Вміти розпізнавати типи зв’язків, їх природу дає можливість визначати хімічні властивості сполук.

ЗНАТИ:

- природу хімічних зв’язків;

- електронодонорні й електроноакцепторні замісники;

- індуктивний і мезомерний ефекти;

- види спряжених систем.

ВМІТИ:

- визначати в органічних сполуках типи хімічних зв’язків та їх направленість;

- визначати види гібридизації орбіталей;

- визначати кислотність та основність органічних сполук.

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОСТІЙНОЇ ПОЗААУДИТОРНОЇ

РОБОТИ СТУДЕНТІВ

1. Вивчити теоретичний матеріал і вміти дати відповіді на контрольні питання теми.

2. Написати формули відомих органічних сполук, що використовуються в медицині, фармації.

3. Повторити типи хімічного зв’язку в неорганічних сполуках.

4. Хімічна природа одинарного, подвійного і потрійного зв’язків.

5. Навести приклади електронних ефектів в органічних сполуках.

6. Обчислити w(С) в глюкозі та ацетатній кислоті.

7. Знайти формулу алкану, густина за воднем якого дорівнює 22.

8. Записати електронні конфігурації елементів: С, О, N, Cl, S. Вказати скільки валентних електронів містить кожний з цих елементів.

9. Пояснити чому Карбон в органічних сполуках має валентність рівну чотирьом.

10. Написати рівняння реакцій добування метану з карбон (IV) оксиду; сажі; хлороформу.

КОНТРОЛЬНІ ПИТАННЯ ТЕМИ

1. Типи хімічних зв’язків в органічних сполуках: йонний, ковалентний (полярний, неполярний), семиполярний, водневий, донорно-акцепторний.

2. Види гібридизації атомних орбіталей Карбону, Нітрогену, Оксигену. Ковалентні σ і π -зв’язки та їх характеристика з позиції методу МО ЛКАО; зв’язуючі та розпушуючі МО.

3. Електронна будова подвійних та потрійних С–С зв’язків та їхня характеристика (довжина, енергія, полярність, поляризованість, просторова напрямленість).

4. Індуктивний ефект. Електронодонорні та електроноакцепторні замісники.

5. Спряжені системи з відкритим та замкненим ланцюгами. Види спряження: π –π; р–π; δ –π. Мезомерний ефект. Метод валентних схем (ВС) як якісний засіб опису делокалізації електронів.

6. Кислотні властивості органічних сполук.

7. Основність органічних сполук.

8. Кислоти і основи за теорією Бренстеда.

9. Електронна теорія кислот і основ Льюїса.

10. Типи органічних кислот і основ.