Номенклатура. Сложна. Поэтому широко используются тривиальные и полутривиальные названия

Сложна. Поэтому широко используются тривиальные и полутривиальные названия. Некоторые закономерности можно отметить лишь для N-содержащих гетероциклов.

5-членные гетероциклы с двумя гетероатомами, содержащие N, наз-ся азолами. Вид второго гетероатома обозначается приставкой. Например, ОКСА – О-оксазол, тиа – S–тиазол.

6-членные ГЦ с атомом N имеют окончание -ИН. Например, пиридИН, пиримидИН.

Производные гетероциклов называются и по международной, и рациональной номенклатуре.

Нумерацию в кольце начинают с наиболее электроотрицательного гетероатома и продолжают в сторону наименьших номеров, обозначающих другой гетероатом, либо двойную связь, либо функциональную группу.

Если второй гетероатом располагается слева в кольце, то нумерацию ведут по часовой стрелке:

По рациональной номенклатуре атомы, стоящие рядом с гетероатомом, обозначаются буквами греческого алфавита (a, b, g, d, e и т.д.) и строится название:

3-метилпиридин,

b-метилпиридин,

b-пиколин

При нумерации конденсированных гетероциклов важно определить главный цикл и атомы, участвующие в конденсации, т.к. они, как правило, не нумеруются. В конденсированных циклах с бензолом главным является ГЦ. В других конденсированных ГЦ главным является ГЦ с большим числом гетероатомов, либо больший ГЦ, если они одинаковы, то главным будет цикл, содержащий азот:

Индол Хинолин Пурин

Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом

Пиррол

Ароматическое соединение. Молекула плоская, все атомы цикла находятся в sр²-гибридизации, выполняется правило Хюккеля. Двухэлектронная орбиталь атома N образует шестиэлектронное облако, поэтому атом азота не участвует в образовании связи по донорно-акцепторному механизму.

Пиррол не обладает оснó вными св-вами. Он ацидофобен, т.е. способен протонироваться сильными кислотами, затем полимеризуется и осмоляется.

Атом азота отдает два электрона в p-электронную систему кольца, являясь ЭД заместителем I-го рода. Т.о., пиррол – электронноизбыточная система: на 5 атомов цикла приходится 6 электронов, поэтому для него наиболее характерны р-ции S_E, они протекают довольно легко.

Смещение электронной плотности от атома N в цикл увеличивает полярность связи N H. Пиррол – слабая кислота.