Способы получения. a - Гидроксикислоты можно легко получить из a - галогенкарбоновых кислот в щелочной среде:

a - Гидроксикислоты можно легко получить из a - галогенкарбоновых кислот в щелочной среде:

Важным методом получения a-гидроксикислот является гидролиз a-гидроксинитрилов (циангидринов), которые в свою очередь могут быть получены взаимодействием карбонильных соединений с цианистым водородом:

b-Гидроксикислоты удобнее получать по реакции Реформатского, а именно, взаимодействием сложных эфиров a-галогенкарбоновых кислот с карбонильными соединениями в присутствии цинка:

Присоединение воды к a, b-непредельным карбоновым кислотам приводит к образованию b-гидроксикислот:

Как a, так и b-гидроксикислоты можно получить не только гидролизом соответствующих галогензамещенных кислот, но и восстановлением оксокислот:

g- и d-Гидроксикислоты можно получить из соответствующих лактонов. Например, g-гидроксимасляную кислоту можно получить из лактона g-гидроксимасляной кислоты (g-бутиролактона) путем щелочного гидролиза.

Вначале бутандиол–1, 4 или же тетрагидрофураны подвергают каталитическому окислению, что приводит к g-лактону, а затем последний подвергают щелочному гидролизу:

Далее растворы полученных солей подкисляют и получают соответствующие гидроксикислоты.

Фенолкарбоновые кислоты получают разными способами, используя при этом известные реакции введения в ароматическое ядро гидроксильной или карбоксильной групп.

Например, из бензойной кислоты путем сульфирования можно получить мета-сульфобензойную кислоту, которая далее сплавляется со щелочью с образованием соли соответствующей гидроксикислоты:

Широкое промышленное применение находит реакция Кольбе, которая представляет собой прямое карбоксилирование ароматического ядра. Для этого сухой порошок фенолята натрия при температуре 100 – 200^оС и высоком давлении нагревают с оксидом углерода (IV):

В предыдущих главах подробно были рассмотрены химические свойства спиртов, фенолов и карбоновых кислот.

Одновременное присутствие в одной молекуле двух разных функциональных групп очень заметно сказывается на свойствах соответствующих соединений. Так, для гидроксикислот свойства гидроксила и карбоксигруппы четко проявляются в реакциях образования, например, солей, галогенангидридов, простых эфиров (по OH – группе), сложных эфиров по OH – группе и карбоксилу, окисление спиртовой OH – группы.

Таким образом, гидроксикислоты являются гетерофункциональными соединениями.