Альдегид фенилгидразин фенилгидразон альдегида

R R

C=O + H₂N—NH—C₆H₅ ¾ ® CH=N—NH—C₆H₅ + H₂O

R кетон фенилгидразин R фенилгидразон кетона

Фенилгидразоны – кристаллические вещества с характерными температурами плавления, поэтому их также применяют при выделении и идентификации альдегидов и кетонов. При гидролизе в присутствии минеральных кислот фенилгидразоны образуют исходные карбонильные соединения.

Реакции, в которых участвуют углеводородные радикалы

Альдегидов и кетонов

Альдегиды и кетоны вступают в реакции не только при участии их карбонильной группы, но и при участии связанных с ней углеводородных радикалов. Карбонильная группа оказывает определенное влияние на течение этих реакций. Так, в предельных альдегидах и кетонах под влиянием карбонильной группы особую подвижность приобретают атомы водорода при углеродных атомах, соседних с этой группой, или, как говорят иначе, в a-положении к карбонильной группе, они особенно легко подвергаются замещению, а также участвуют в ряде других реакций. Карбонильная группа влияет и на некоторые реакции присоединения непредельных альдегидах и кетонах.

Замещение водорода в радикале на галоген

Водородные атомы в радикалах альдегидов и кетонов замещаются на галоген легче, чем в предельных углеводородах; при этом в первую очередь галоген замещает подвижные атомы водорода, в a-положении к карбонильной группе. Например:

_a ^Cl₂

СН₃—СН₂—СН₂—СН=О ¾ ® CH₃—CH₂—CH—CH=O + HCl

½

Cl