Студопедия

Главная страница Случайная страница

КАТЕГОРИИ:

АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника






Альдегид О Н ОН полуацеталь




Полуацетали – не что иное, как неполные простые эфиры рассмотренных выше гидратов альдегидов, т.е. не существующих в свободном виде двухатомных спиртов; они тоже неустойчивы: разлагаются на исходные спирт и альдегид, и реакция их образования обратима. При нагревании альдегидов со спиртами в присутствии следов сухого хлористого водорода (катализатор) первоначально образовавшиеся полуацетали реагируют с еще одной молекулой спирта и, выделяя воду, превращаются в полные простые эфиры гидратов альдегидов – в так называемые ацетали:

R—CH—O—R R—CH—O—R

½ ½

OH + HO—R ¾® O—R + H2O

Полуацеталь спирт ацеталь

Ацетали устойчивы и могут быть выделены в чистом виде. Это обычно приятно пахнущие, труднорастворимые в воде жидкости. В отличие от простых эфиров простых спиртов ацетали в присутствии кислот гидролизуются, образуя исходный спирт и альдегид; под действием щелочей их гидролиз не происходит.

В качестве примера приведем реакцию образования ацеталя из уксусного альдегида и этилового спирта:

СН3—СН СН3СН2ОН СН3—СН—О—СН2—СН3 СН3СН2ОН

уксусный II ¾¾¾¾® ½ ¾¾¾¾®

Альдегид О ОН полуацеталь

¾® СН3—СН—О—СН2—СН3

½ + Н2О

О—СН2—СН3

Диэтилацеталь уксусного альдегида

Как душистые вещества, ацетали используются в парфюмерии. Небольшое количество ацеталей (50-200 мг/г) образуется в виноградных винах в процессе их "созревания" и "старения" – в результате взаимодействия содержащихся в винах спиртов (главным образом этилового) с альдегидами (образующихся в вине в качестве продуктов окисления этих спиртов). В числе других веществ ацетали создают характерный аромат ("букет") вин.

Бисульфитная реакция

Альдегиды присоединяют молекулу бисульфита натрия NaHSO3, образуя кристаллические бисульфитные производные:

R—CH SO3Na R—CH—SO3Na

II + ½ ¾® ½

О Н ОН бисульфитное

Альдегид производное

Кетоны также дают эту реакцию, но не все, преимущественно лишь те, у которых при карбонильной группе есть хотя бы одна метильная группа. Реакцию с бисульфитом применяют для выделения альдегидов и кетонов из различных смесей. Образующееся бисульфитное производное можно отделить, а затем разложить кислотой или щелочью; при этом вновь выделяется альдегид или кетон.

 

Реакция на альдегиды с фуксинсернистой кислотой

Краситель красного цвета – фуксин, при насыщении его раствора газообразным сернистым ангидридом (SO2) образует бесцветные раствор фуксинсернистой кислоты. Этот реактив при взаимодействии с альдегидами дает красно-фиолетовое окрашивание, что является качественной реакцией на альдегидную группу. Кетоны этой реакции не дают.



 

Реакции замещения кислорода карбонильной группы.

Замещение кислорода галогеном

При действии PCl5 или PBr5 на альдегиды или кетоны кислород карбонильной группы замещается двумя атомами галогена. Например:

СН3—СН2—СН=О + РСl5 ¾® СН3—СН2—СНCl2 + POCl3


mylektsii.ru - Мои Лекции - 2015-2018 год. (0.005 сек.)Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав Пожаловаться на материал