Гетероциклы

Циклические соединения, в которых один или несколько атомов углерода заменены гетероатомом (обычно N, O, S). Классификация основана на размере цикла, природе и числе гетероатомов.

Пятичленные ароматические гетероциклы с одним гетероатомом

p-Система содержит 6 электронов – ароматические свойства возрастают в ряду: фуран < пиррол < тиофен, в соответствии с уменьшением электроотрицательности гетероатома.

Общие методы получения:

Пятичленные ароматические гетероциклы электроноизбыточные, реакции с электрофилами протекают селективно по положению 2.

Важные производные пиррола и индола

Шестичленные ароматические гетероциклы с одним гетероатомом – проявляют основные свойства, кольцо электронодефицитное, малая реакционная способность по отношению к электрофилам, вступают в реакции с нуклеофилами.

Биологически активные производные пиридина

Азотистые основания, входящие в состав РНК и ДНК