Обучающая задача. Составьте схемы следующих превращений:

Решение. 1 этап. Для синтеза вещества на основании его формулы нужно выбрать исходные соединения, разделив формулу искомого на фрагменты:

Таким образом, в молекулу бензола нужно ввести алкильный радикал – пропил. Один из способов получения гомологов бензола – синтез Фриделя-Крафтса. Алкильный радикал вводится в кольцо при действии на бензол галоген алкилов в присутствии хлористого алюминия:

+ Cl-CH2CH2CH3

CH2CH2CH3

+ HCl

пропилбензол

2 этап. Бензольное кольцо отличается стойкостью к действию окислителя. Окислению подвергаются обычно боковые цепи, причем цепи любой сложности разрушаются и «сгорают», а в кольце остается в качестве заместителя лишь один атом углерода, окисленный до карбоксильной группы. Образуется ароматическая кислота.

бензойная кислота

3 этап. На продукт окисления по условию следует подействовать хлором в присутствии хлорного железа. Это реакция электрофильного замещения. В производных бензола, имеющих заместитель (типа C₆H₅ – x), атомы углерода в кольце неравноценны, поэтому при введении второго заместителя возможно образование трех изомеров. Место вступления второго электрофильного заместителя определяется природой уже имеющегося (первого или ориентирующего) заместителя. Ориентирующие заместители в бензольном кольце делятся на 2 группы: ориентанты I рода или электронодоноры (алкилы, гидрокси- и аминогруппы, галогены) – вводят заместитель в орто- и пара-положения (2, 4, 6); - ориентанты II рода или электроноакцепторы (карбоксилы, карбонилы; сульфо-, нитро-, нитрозо-группы) – вводят заместитель в мета положение (3, 5). Карбоксильная группа – это ориентант II рода, направляющий следующий заместитель в мета – положение по отношению к себе:

м-хлорбензойная кислота

+ HCl