Обучающая задача. Напишите схему образования трипептида из галогенангидридов следующих аминокислот: цистеина, аланина и фенилаланина

Напишите схему образования трипептида из галогенангидридов следующих аминокислот: цистеина, аланина и фенилаланина. Какая цветная реакция доказывает присутствие в этом пептиде ароматического кольца? Напишите схему этой реакции.

Различные аминокислоты, образуя белки, соединяются за счет карбоксильных и аминогрупп при помощи группировки – – NH –, называемой пептидной связью.

Продукт взаимодействия двух α -аминокислот называется дипептидом, трех – трипептидом, многих – полипептидом. Образование полипептидов из α -амино-кислот лежит в основе синтеза белковых веществ в живых организмах. Общую формулу полипептида можно представить следующим образом: где R – различные группы атомов.

1 этап. Для синтеза белковых веществ используют галогенангидриды α -аминокислот. По условию в реакцию вводим хлорангидрид указанных аминокислот:

Называют пептиды по имени входящих в их состав α -аминокислот, заменяя окончание – ин на – ил в тривиальных названиях тех аминокислот, карбоксильные группы которых образовали пептидную связь. Таким образом, полученный трипептид называется цистеил-аланил-фенилаланин.

2 этап. Одной из качественных реакций на белки является ксантопротеиновая реакция, доказывающая присутствие в белке ароматических α -аминокислот. При нагревании с азотной кислотой белок окрашивается в желтый цвет. Ксантопротеиновая реакция – это реакция нитрования ароматического кольца. Схему реакции запишем с фрагментом пептидной цепи: