Пентозы

Пентозы отвечают общей формуле С₅H₁₀O₅ и в природе чаще всего встречаются либо в составе гликозидов, либо сложных полисахаридов, известных под названием пентозанов. Отдельные пентозы в значительных количествах в свободном виде содержаться в древесине хвойных деревьев. К числу наиболее часто встречающихся пентоз относятся L-арабиноза, D-ксилоза, D-рибоза и D-дезоксирибоза:

L-Арабиноза – широко распространенная в природе пентоза. Входит в состав камедей – полисахаридов растительного происхождения. Так, абрикосовая камедь содержит до 41% арабинозы.

D-Ксилоза входит в состав ксиланов – пентозанов, являющихся составными компонентами древесины, соломы, мякины, подсолнечной лузги и т.д.

Гидролизом указанных пентозанов – камедей и ксиланов получают соответственно арабинозу и ксилозу.

D-Рибоза и 2-дезокси-D-рибоза – важнейшие из альдопентоз. Они входят в состав нуклеозидов, а также нуклеотидов – структурных единиц РНК и ДНК.

22.5.2. Гексозы *

D-Глюкоза (декстроза, виноградный сахар). Наиболее распространенный моносахарид. В свободном виде встречается практически во всех фруктах, меде. Такие важнейшие полисахариды, как крахмал и гликоген (животный крахмал) построены из остатков α - D-глюкопиранозы, а клетчатка состоит из β -D-глюкопиранозы. D-Глюкоза используется в медицине.

D-Галактоза – пространственный изомер D-глюкозы, отличающийся от последней конфигурацией С-4. Является структурным фрагментом лактозы, раффинозы (трисахарид – галактозилсахароза), многих полисахаридов, сфингогликолипидов.

D-Манноза – пространственный изомер D-глюкозы, отличающийся от последней конфигурацией C-2. В свободном виде содержится в кожуре цитрусовых, а также является структурным фрагментом полисахаридов – маннанов, гидролизом которых получают данный моносахарид.

D-Фруктоза (фруктовый сахар, левулеза). Самый сладкий из всех моносахаридов. Слаще сахарозы в 1, 5 раза. В свободном виде содержится в спелых фруктах и меде. Является структурным фрагментом растительного полисахарида – инулина, откуда её и получают.

D-Фруктоза используется в качестве заменителя сахарозы для больных сахарным диабетом.

L-Сорбоза - моносахарид L-ряда, представляет собой стереоизомер фруктозы. В больших количествах получают из D-сорбита микробиологическим окислением (культура Acetobacter xylinum). Является промежуточным соединением в производстве L-аскорбиновой кислоты.