Классификация органических реакций

Химические реакции – это процессы, сопровождающиеся изменением распределения электронов внешних оболочек атомов реагирующих веществ. В ходе реакции в молекулах реагирующих веществ разрываются одни химические связи и образуются другие. Реакция идет в сторону образования стабильных частиц, т.е. обладающих меньшей внутренней энергией.

Классифицировать реакции можно по различным признакам.

А. По типу разрыва химических связей в реагирующих частицах (субстрат и реагент). Субстрат – это реагирующее вещество, реагент – действующее вещество. Но это разделение условное.

Различают три типа реагентов:

1) радикалы (R) – это нейтральные атомы или частицы с неспаренным электроном (Н×, С1×, × ОН, × СН₃ и др.);

2) нуклеофилы (Nu – «любящие ядра») – это частица, имеющая электронную пару на внешнем электронном уровне атома (Н^–, НО^–, Наl^–, Н₂О:,: NН₃, СН₂=СН₂, С₆Н₆ и др.);

3) элекрофилы (Е – «любящие электроны») – это частицы, имеющие недостаток электронов – незаполненный валентный электронный уровень (катионы Н⁺, NО₂⁺, молекулы А1С1₃, SО₃ и др.).

В реакциях нуклеофил атакует в субстрате реакционный центр с недостатком электронов, электрофил атакует реакционный центр с избытком электронов. Соответственно этому различают:

I. Радикальные реакции

Н₃С: Н + С1: С1 СН₃С1 + НС1

Субстрат(S) Реагент

II. Электрофильные реакции

Nu (S) Е (реагент)

III. Нуклеофильные реакции

: С1^- + Nа⁺: ОН^- ® СН₃ОН + NаС1

Б. По количеству и характеру исходных и конечных продуктов различают типы реакций:

1. Реакции замещения (S)

СН₃С1 + NаОН ® СН₃ОН + NаС1

Е Nu

Они подобны реакциям обмена в неорганической химии.

2. Реакции присоединения (А)

СН₂ = СН₂ + Br₂ ® СН₂Br - СН₂Br

3. Реакции отщепления (элиминирования) – это отщепление двух атомов или групп атомов от соседних атомов углерода с образованием между ними
p-связи.

СН₂ = СН₂ + НОН

4. Реакции перегруппировки

(Правило А. Эльтекова)

С учетом характера реагентов реакции замещения и присоединения могут быть нуклеофильными, электрофильными и радикальными и обозначаются следующим образом:

1) Реакции нуклеофильного замещения (S_N)

– С1^- + Nа⁺ – ОН^- ® СН₃ОН + NаС1

E Nu

2) Реакции электрофильного замещения (S_Е)

3) Реакции радикального замещения (S_R)

Н₃С: Н + С1: С1 СН₃С1 + НС1

4) Реакции электрофильного присоединения (А_Е)

Н₂С = СН₂ + Н⁺С1^– ® СН₃ – СН₂С1

5) Реакции нуклеофильного присоединения (А_N)

Вопросы для самоконтроля:

1. Что такое сопряженные системы?

2. Виды сопряжения.

3. Докажите, что анилин является сопряженной системой.

4. Что такое ароматичность?

5. Условия ароматичности.

6. Что такое индуктивный эффект?

7. Что такое мезомерный эффект?

8. Какие эффекты проявляет группа NH₂ в анилине?

9. Что такое электронодонорные заместители (ЭД)?

10. Что такое электроноакцепторные заместители (ЭА)?

11. Что такое ориентанты первого рода?

12. Что такое ориентанты второго рода?

13. Классификация органических реакций.

14. Три типа реагентов.

15. Радикальные реакции.

16. Электрофильные реакции.

17. Нуклеофильные реакции.

18. Реакции замещения.

19. Реакции присоединения.

20. Реакции отщепления (элиминирования).

21. Реакции перегруппировки.

22. Реакции нуклеофильного замещения (S_N).

23. Реакции электрофильного замещения (S_Е).

24. Реакции радикального замещения (S_R).

25. Реакции электрофильного присоединения (А_Е).

26. Реакции нуклеофильного присоединения (А_N).