A. B. C. D. E. Для добування гетероциклічної сполуки в лабораторії на органічну речовину подіяли концентрованим розчином лугу та отримали оксиран.

Тест 4

Для добування гетероциклічної сполуки в лабораторії на органічну речовину подіяли концентрованим розчином лугу та отримали оксиран.

Виберіть вихідну речовину.

A. НОСН₂-СН₂-Сl

B. НОСН₂-СН₂-СН₂-Сl

C. СН₂=СН₂

D. НОСН₂-СН₂-ОН

E. СН₃-СН₃

Тест 5

Реакційна здатність гетероциклічних сполук залежить від природи гетероциклу та реагенту. Виберіть реагент з яким азиридин реагує без розриву гетероциклу

A. H₂O

B. NH₃

C. HCl

D. CH₃NH₂

E. CH₃J

Тест 6

Оксиран реагує з амоніаком за наведеною схемою.

О + NH₃®?

Визначте правильний напрямок реакції:

A. NH + H2O		D. N + H2O
B. CH2− CH2− CH2 OH NH2		E. CH2=CH− CH3 + NH4OH
C. HN O + H2O

Еталони відповідей

1.- C, 2-B, 3. -А, 5. –E, 6-B.

Короткі методичні вказівки до роботи на практичному занятті

На занятті перевіряється підготовленість студентів до проведення заняття, проводиться корекція підготовленості. Під керівництвом викладача студенти виконують самостійну роботу. Викладач перевіряє правильність виконання самостійної роботи, проводить корекцію помилок, аналіз і оцінювання засвоєння практичних навичок.

Після виконання самостійної роботи під керівництвом викладача проводиться підсумковий контроль засвоєння навчального матеріалу теми, підводяться підсумки роботи.

Заняття №24

П’ятичленні гетероцикли з одним гетероатомом

АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ

З великого числа гетероциклічних сполук особлива увага приділяється речовинам які мають ароматичні властивості. Розгляд поняття ароматичності має важливе хімічне значення й широко застосовується для пояснення стійкості й хімічних властивостей сполук. Уміння користуватися цим поняттям характеризує рівень професіоналізму хіміка-фармацевта.

Найважливішими представниками п’ятичленних гетероциклів є пиррол, фуран, тиофен.. Похідні пиррола - порфирини у вигляді комплексів з металами входять до складу таких важливих природних сполук, як гемоглобін, хлорофіл, вітамін В₁₂. Фурфурол - похідне фурана утворюється при випічці хліба. Індиго(похідне індолу) - один із самих древніх органічних барвників, був відомий ще древнім єгиптянам і народам Індії.

Цілі навчання

Загальна ціль: Вміти інтерпретувати властивості п'ятичленних гетероциклічних сполук із одним гетероатомом, для застосування у фармацевтичних і токсикологічних дослідженнях.

Конкретні цілі.

Вміти:

1. Виявляти ознаки ароматичності гетероциклів.
2. Оцінювати будову п'ятичленних гетероциклічних сполук із одним гетероатомом.
3. Складати схеми синтезу п'ятичленних гетероциклі використовуючи дані про способи добування.
4. Написати рівняння реакцій, характерних для п'ятичленних гетероциклів із одним гетероатомом, використовуючи дані про хімічні властивості.
5. Проводити реакції добування та ідентифікації фурфуролу.

Зміст навчання

Основні теоретичні питання:

1. Класифікація й номенклатура п'ятичленних гетероциклічних сполук із одним гетероатомом.

2. Ароматичність гетероциклічних сполук. Поняття про гетероатоми пиррольного й піридинового типу.

3. Кислотно-основні властивості гетероциклів.

4. Способи добування пирролу, фурану й тиофену:

- циклізація 1, 4-дікарбонильних сполук (синтез Паале-Кнорра);

- взаємні перетворення пирролу, фурану тиофену (цикл реакцій Юр'єва);

- специфічні способи добування.

5. Фізичні й хімічні властивості пирролу, фурану й тиофену:

- ацидофобність фурану й пирролу;

- реакції электрофільного заміщення (S_E);

- відновлення;

- окислювання.

6. Специфічні хімічні властивості пирролу й фурану. Реакційна здатність калію пирролиду.

7. Ідентифікація пирролу, фурану й тиофену.

Граф логічної структури

Джерела інформації

Обов'язкова література:

1. Органічна хімія. Підручник для вищих фармацевтичних закладів освіти. У 3 кн. / В.П. Черних, Б.С.Зіменковський, І.С.Гріценко, - Харків; Основа, 1997.- Кн.3, -с.22-47.

2. Общий практикум по органической химии / В.П. Черних и др..- Харків: Изд-во НФАУ; Золотые страницы, 2002.-с.331-337.

3. Сборник тестов по органической химии/ Под ред. В.П.Черных. – Харків 2005.С. 244-264.

4. Лекції з органічної хімії.

5. Інструкція лабораторного журналу.

Додаткова література:

1. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. Пер с англ. - М.: Мир, 1974. – 59-61 с.

2. Степаненко Б.Н. Курс органической химии. В 2-х ч. - М.: Высшая школа, 1981., -с. 168-175.

3. Некрасов В.В. Руководство к малому практикуму по органической химии. - М.: Химия, 1975. – 246-254 с.

ОРІЄНТОВНА ОСНОВА ДІЇ (ООД)

1. Алгоритм виявлення ознак ароматичності гетероциклічних сполук

2. Інструкція з виконання лабораторних дослідів