A. B. C. D. E. Фурфурол вступає в реакцію сульфування піридинсульфотриоксидом прі нагріванні

Тест 4

Фурфурол вступає в реакцію сульфування піридинсульфотриоксидом прі нагріванні. Вкажіть положенння в молекулі фурфуролу, за яким проходить ця реакція.

A. А. положення 1

B. положення 2

C. положення 3

D. положення 4

E. положення 5

Тест 5

Индол вступає в реакцію відновлення молекулярним воднем при підвищеній температурі в присутності платинового каталізатору за схемою:

Виберіть продукт реакції.

A. B. C.

D E.

Тест 6

Потрібно довести, що до складу молекули фурфуролу входить альдегідна група. За допомогою якого це можна зробити:

A. AgNO₂

B. NH₃

C. NaOH

D. (CH₃CO)₂O

E. Ag(NH₃)₂OH

Еталони відповідей

1.D, 2.B, 3.C, 4.E, 5.A, 6.E.

Короткі методичні вказівки до роботи на практичному занятті

На занятті перевіряється підготовленість студентів до проведення практичного заняття, проводиться інструктаж з техніки безпеки при роботі з хімічними реактивами. Під керівництвом викладача виконуються самостійну роботу. Потім студенти приступають до виконання лабораторної роботи, використовуючи інструкцію робочого журналу.

Після виконання лабораторної роботи студенти оформляють протокол, роблять висновки до роботи, що перевіряється і контролюється викладачем. Проводиться підсумковий тестовий контроль за темою, підводяться підсумки заняття.

Заняття №26

П’ятичленні гетероцикли з двома гетероатомами

АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ.

Найважливішими представниками великого класу п'ятичленних гетероциклів із двома гетероатомами є пиразол, імидазол, тиазол, оксазол та ізооксазол. Ядро пиразолона-5 (похідне пиразола) входить у структуру ряду лікарських препаратів, зокрема, антипірину, амидопірину й анальгіну. Всі вони застосовуються в медицині як жарознижуючі й болезаспокійливі засоби. Хлорводнева сіль гістидину (похідне імидазола) застосовується при лікуванні гепатитів, виразкової хвороби шлунка й дванадцятипалої кишки. Бензимідазольний цикл входить до складу деяких природних лікарських речовин (вітаміну В12), а також синтетичних, наприклад дибазолу. Похідними тіазола є сульфаніламідні препарати норсульфазол і фталазол, а також ціла група природних і напівсинтетичних препаратів - пеницилліни. Всі вони мають антимікробну дію.

Цілі навчання

Загальна ціль: Вміти використовувати хімічні властивості п'ятичленних гетероциклічних сполук із двома гетероатомами, для проведення фармацевтичних і токсикологічних досліджень.

Конкретні цілі.

Вміти:

1. Інтерпретувати будову п'ятичленних гетероциклічних сполук із двома гетероатомами
2. Складати схеми добування
3. Складати рівняння реакцій, характерних для п'ятичленних гетероциклічних сполук із двома гетероатомами, використовуючи дані про хімічні властивості.
4. Проводити реакції ідентифікації, антипірину, амидопирину, анальгіну.
5. Оцінювати результати реакцій ідентифікації.

Зміст навчання

Основні теоретичні питання:

1. Номенклатура й способи добування пиразола, імидазола, тиазола, оксазола й ізооксазола.
2. Ароматичність п'ятичленних гетероциклів із двома гетероатомами.
3. Фізичні й хімічні властивості пиразола, імидазола й тиазола:

-амфотерність й азольная таутомерія діазолів;

- основность і нуклеофільность тиазола;

- взаємодія з электрофільними реагентами;

- відновлення;

- окислювання.

1. Пиразолон-5: добування, таутомерні перетворення, хімічні властивості, похідні.
2. Бензімидазол: добування, таутомерні перетворення, хімічні властивості, похідні
3. 2-аминотиазол: добування, таутомерні перетворення, хімічні властивості, похідні
4. Оксазол ізооксазол: добування, хімічні властивості.

Граф логічної структури

Джерела інформації

Обов'язкова література:

1. Органічна хімія. Підручник для вищих фармацевтичних закладів освіти. У 3 кн. / В.П. Черних, Б.С.Зіменковський, І.С.Гріценко, - Харків; Основа, 1997.- Кн.3, -с.48-62.
2. Общий практикум по органической химии / В.П. Черних и др..- Харьків: Изд-во НФАУ; Золотые страницы, 2002.-с.338-343.
3. Сборник тестов по органической химии/ Под ред. В.П.Черных. – Харків 2005.С. 244-264.
4. Лекції з органічної хімії.
5. Інструкція лабораторного журналу.

Додаткова література:

1. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. Пер с англ. - М.: Мир, 1974. с.65-67

2.Степаненко Б.Н. Курс органической химии. В 2-х ч. - М.: Высшая школа, 1981., с. 185-193.

3. Некрасов В.В. Руководство к малому практикуму по органической химии. - М.: Химия, 1975. с. 264-272

ОРІЄНТОВНА ОСНОВА ДІЇ (ООД)

1. Алгоритм ідентифікації похідних піразолону-5

2. Інструкція з виконання лабораторних дослідів

Якісні реакції лікарських засобів похідних п’ятичленних гетероциклів з двома гетероатомами (піразолону-5)

Принцип методу: За допомогою якісних реакцій, характерних для похідних п’ятичленних гетероциклів з двома гетероатомами можна як встановити приналежність речовини до даного класу сполук, а токож розрізнити речовини в межах одного класу.

Ціль: за допомогою якісних реакцій ідентифікувати лікарський засіб з класу похідних піразолону-5.

1. Якісні реакції на антипирин

Обладнання та реактиви: пробірки, 1% р-н FeCl₃, 10% р-н NaNO₂, р-н H₂SO₄.

Методика виконання:

А. В пробирці в 4 краплях води розчиняють декілька кристалів антипирину. До отриманого розчину добавляють 1 крап. 1% розчину FeCl₃

Б. В пробирці в 4 краплях води розчиняють декілька кристалів антипирину. До отриманого розчину добавляють 1 крап. 10% р-ну NaNO₂ и 3 крап. розбавленої H₂SO₄

2. Якісні реакції на амідопирин

Обладнання та реактиви: пробірки, 1% р-н FeCl₃, розбавлена HCl, р-н K₃[Fe(CN)₆].

Методика виконання:

А. В пробирці в 4 краплях води розчиняють декілька кристалів амідопирину. До отриманого розчину добавляють 1 крап. 1% розчину FeCl₃. Отмічають видимі зміни. При послідуючому підкисленнні вмісту пробірки 2 краплями розбавленої HCl осад розчиняється, а розчин набуває характерного забарвлення.

Б. В пробирці в 4 краплях води розчиняють декілька кристалів амідопирину. До отриманого розчину додають 10 крап. свежоприготованого р-ну K3[Fe(CN)₆] і 1 краплю 1% р-ну FeCl_3.

3. Якісні реакції на анальгин.

Обладнання та реактиви: пробірки, водяна баня, 1% р-н FeCl₃, 10% розчин HCl.

Методика виконання:

А. В пробирці в 4 краплях води розчиняють декілька кристалів анальгину. До отриманого розчину добавляють 1 крап. 1% розчину FeCl₃

Б. В пробирку поміщають декілька кристалів анальгину, 5 краплі води и 4 краплі 10% р-ну HCl. Вміст пробірки нагрівають на водяній бані протягом 2 хвилин. Потім до охолодженого розчину додають 2 краплі 1% р-ну FeCl_3.

Хід роботи:

1. Підготуйте робоче місце.
2. Виконайте опити згідно з методикою.
3. Зробіть висновок щодо досягнення цілі дослідження.
4. Приберіть за собою робоче місце.

завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання

Тест 1

Встановлено, що за будовою п'ятичленна гетероциклічна сполука є ароматичною з атомом азоту пірольного типу. Визначте таку сполуку: