Iv гетерофункцональные соединения

1. Гидроксикислоты. Классификация, методы получения, свойства. Сравнение со свойствами гидроксисоединений и карбоновых кислот. Функциональные производные гидроксикислот, лактоны, лактиды. Природные гидроксикислоты, их значение. Гликолевая кислота, молочная, яблочная, винные, лимонная кислоты. Роль в биохимических процессах. Стереохимия гидроксикислот. Ароматические гидроксикислоты. Салициловая кислота и её производные как лекарственные препараты.

2. Аминокислоты и пептиды - структурные элементы белка. Классификация аминокислот. Основные аминокислоты, входящие в белки (глицин, аланин, лейцин, изолейцин, серин, треонин, метионин, цистеин, фенилаланин, тирозин, лизин, аргинин, глутанин, аспарагиновая кислота, глутаминовая кислота, пролин, гистидин, триптофан). Синтез аминокислот. Строение и свойства. Стереохимия аминокислот. L и D -аминокислоты, биологическое значение. Амфотерный характер аминокислот. Особенности свойств α -аминокислот. Пептиды, строение, названия, свойства. Методы определения аминокислотного состава и последовательности аминокислот. Реакции, лежащие в основе этих методов. Нингидринная реакция. Понятие об основных этапах пептидного синтеза. Твердофазный метод синтеза пептидов, значение.

3. Оксокислоты. Классификация, примеры, биологическое значение. Пировиноградная кислота, щавелевоуксусная, α -кетоглутаровая, ацетоуксусная кислоты, их строение, общая характеристика свойств. Реакция декарбоксилирования. Общие и особые свойства.

4. Углеводы. Классификация, распространение в природе, значение. Моносахариды, строение, конфигурация. Открытые (оксо)формы и циклические (полуацетальные) формы моносахаридов. Пиранозы и фуранозы. L и D -ряды моноз, отношение к L и D -глицериновому альдегиду, стереоизомеры. Проекционные и перспективные формы моноз. Отдельные представители моноз: глюкоза, манноза, галактоза, фруктоза, рибоза, 2-дезоксирибоза, арабиноза. Понятие о конформации моноз. Свойства моноз. Равновесие в растворе моноз. Мутаротация и её причины. Отношение моноз к кислотам и основаниям. Явление эпимеризации. Реакции гидрокси- и оксогрупп моноз. Гликозиды, строение, получение, свойства. Биологическое значение гликозидов. О- и N-гликозиды. Полисахариды. Строение дисахаридов (мальтозы, сахарозы, лактозы). Понятие о строении целлюлозы, крахмала, гликогена. Декстраны, применение в медицине.

7. Липиды. Понятие, классификация. Омыляемые липиды, простые и сложные. Состав, строение, биологическая роль. Роль сложных липидов в построении клеточных мембран. Реакции простых и сложных липидов. Реакции гидролиза и окисления. Неомыляемые липиды. Примеры. Общая характеристика терпенов. Каротиноиды. Жирорастворимые витамины. Стероиды, классификация, строение, биологическая роль. Холестерин. Желчные кислоты. Стероидные гормоны.