ВВЕДЕНИЕ. 1. Предмет органической химии

ПРОГРАММА

1. Предмет органической химии. Характеристика соединений углерода. Место органической химии в ряду других естественных наук. Связь органической химии с биологией и медициной. Биоорганическая химия и молекулярная биология - новые области химической и биологической наук. Значение органической химии для народного хозяйства.

2. Методы получения чистых органических веществ. Экстракция, перегонка, перекристаллизация. Идентификация органических веществ.

3. Строение органических соединений. Роль А.М. Бутлерова в создании структурной теории органических соединений. Структурная формула. Классификация органических соединений. Нециклические и циклические соединения. Основные функциональные группы. Понятие изомерии. Структурная изомерия. Принципы установления строения органических соединений. Понятие о спектральных методах.

Названия органических соединений. Основные правила номенклатуры ИЮПАК(IUPAC) и радикало-функциональной номенклатуры.

4. Пространственное строение органических соединений. Понятие пространственной изомерии. Оптическая изомерия. Понятие оптической активности. Условия возникновения оптической активности. Условия возникновения оптических изомеров. Хиральные молекулы. Асимметрический атом углерода как центр хиральности. Типы оптических изомеров: энантиомеры, диастереомеры, мезоформа. Проекционные формулы оптических изомеров (по Фишеру) и правила пользования ими. Понятие о молекулярных моделях. Конфигурация и принципы установления оптической конфигурации. Понятие абсолютной и относительной конфигурации. Обозначение конфигурации. Понятие L и D ряда, трео- и эритроконфигурации. Современная стереохимическая номеклатура Кана-Ингольда-Прелога (R, S номенклатура). Рацемат. Рацемизация. Цис-транс-изомерия. Условия возникновения, конфигурация. Типы изомеров, изображение, обозначение конфигурации. Конформация органических молекул. Типы конформаций. Предпочтительная конформация.

Понятие торсионного угла и торсионнного напряжения. Изображение конформаций с помощью проекций Ньюмена. Понятие о конформационном анализе. Основные физико-химические методы, применяемые в конформационном анализе органических соединений.

5. Химическая связь в органических соединениях. Примеры соединений с различными типами связей. Типы гибридных орбиталей и ковалентных связей атома углерода. и связи, их различия. Основные характеристики ковалентной связи (энергия, длина, полярность связи, поляризуемость).

6. Электронные эффекты заместителей. Понятие индуктивного и мезомерного эффектов. Влияние электронных эффектов заместителей на свойства органических соединений. Органические кислоты и основания. Понятие о жестких и мягких кислотах и основаниях. Ароматический характер органических соединений, современные представления. Строение бензола. Условия " ароматичности ". Правило Хюккеля.

7. Классификация органических реакций. Типы разрыва химической связи (гомолиз, гетеролиз). Гомолитические и гетеролитические реакции. Понятие субстрата и агента в органической реакции. Нуклеофильные, электрофильные и радикальные реагенты. Реакции нуклеофильные, электрофильные и радикальные. Примеры реакций замещения, присоединения, отщепления.

Механизм органической реакции. Понятие о методах исследования. Применение физико-химических методов для исследования органических соединений и их реакций. Методы УФ, ИК-и ЯМР-спектроскопии.