Полярные липиды

К полярным липидам относятся фосфо- и гликолипиды.

Фосфолипиды. Относятся к классу сложных липидов и являются производными ацилглицеролов, в которых одна из жирных кислот замещена фосфорной кислотой с присоединенным к ней азотистым основанием.

Общая формула глицерофосфолипидов:

где R₁, R₂ — остатки насыщенных или ненасыщенных жирных кислот; В — остаток азотистого основания, или аминокислоты, или Н⁺.

Из азотистых оснований, входящих в состав фосфолипидов, наибольшее распространение получил аминоспирт холин – сильное основание, легкорастворимое в воде и спирте, но нерастворимое в эфире. Его можно рассматривать как производное NН₄ОН, в молекуле которого три атома водорода замещены метильными группами —СН₃, а четвертый атом — остатком этилового спирта:

Холин играет важную роль в обмене веществ, так как под действием соответствующих ферментов он может передавать содержащиеся в нем метильные группы другим веществам. Фосфолипиды, содержащие холин, называются фосфатидилхолином (лецитином). Существуют также фосфатидилэтаноламины, которые вместо холина содержат этаноламин СН₂ОН — СН₂NН₂, и фосфатидилсерины, содержащие аминокислоту серин . В семенах масличных растений обнаружены также фосфолипиды, у которых замещающая группа состоит из глицерола, из двух и более дисахаридов; известны фосфатидилинозитолы, содержащие спирт миоинозит. Особую группу составляют фосфолипиды, у которых вместо глицерола содержится аминоспирт сфингозин (сфингофосфолипиды).

Фосфолипиды, не содержащие азотистого основания, носят название фосфатидных кислот. Они содержатся в растениях в виде солей металлов (чаще всего кальциевых или магниевых).

Жирнокислотный состав фосфолипидов отличается большей насыщенностью по сравнению с жирнокислотным составом ТАГ соответствующего масла. Чистые фосфолипиды представляют собой белые воскообразные вещества, желтеющие на воздухе в результате окисления ненасыщенных жирных кислот. Они хорошо растворимы в большинстве неполярных органических растворителей и масле.

Молекулы фосфолипидов обладают выраженной полярностью. Тот конец молекулы, где расположен остаток азотистого основания и который обладает гидрофильными свойствами, называют «головой». Остальную часть молекулы, на которой располагаются остатки жирных кислот, называют «хвосты». «Хвосты» обладают гидрофобными свойствами (рис. 2, в).

Благодаря этому фосфолипиды в растворах образуют слоистые структуры, которые играют очень важную роль в построении структур протоплазмы — клеточных биомембран. Фосфолипиды — природные антиоксиданты, они предохраняют масла от окисления, легко окисляясь сами.

Наибольшее количество фосфолипидов содержится в семенах сои — 1, 5...2, 0 % массы семян. В промышленных растительных маслах содержание фосфолипидов колеблется в зависимости от условий, при которых было получено масло. Наибольшее их количество содержится в экстракционном масле. Для выделения фосфолипидов из растительных масел их подвергают гидратации — обработке небольшим количеством воды. Гидратируясь, фосфолипиды теряют способность растворяться в масле и выпадают в осадок.

Фосфолипиды как эмульгаторы широко применяются в пищевой промышленности при изготовлении шоколада, маргарина, майонеза и в качестве веществ, предохраняющих жиры от окисления и порчи.

Гликолипиды. В качестве спирта гликолипиды содержат или глицерол, или сфингозин, один или несколько моносахаридных остатков, остатки жирных кислот и не содержат остатка фосфорной кислоты.