Студопедия

Главная страница Случайная страница

КАТЕГОРИИ:

АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника






ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА




Моносахариды представляют собой бесцветные кристаллические вещества, растворимые в воде и сладкие на вкус (фруктоза - самый сладкий сахар). Все они являются оптически активными веществами.

Для моносахаридов характерны реакции, свойственные спиртам, альдегидам и кетонам, так как в молекулах простых сахаров содержатся гидроксильные и в скрытом виде карбонильные группы. При взаимодействии моносахаридов с различными веществами реакции могут протекать:

1. по карбонильной группе

2. по гидроксильным группам

3. с изменением углеродного скелета молекулы

Реакции, характерные для карбонильной группы

а) Моносахариды и полисахариды со свободными карбонильными группами являются довольно сильными восстановителями. Альдегидная группа сахаров окисляется при действии фелинговой жидкости, солей серебра (реакция серебряного зеркала) или ртути и других окислителей. При окислении моносахаридов образуются альдоновые кислоты. Например:

Глюкоза + 2АgОН –——> глюконовая кислота + 2Ag + H2O

Фелингову жидкость применяют для обнаружения глюкозы в моче и крови

б) При окислении альдоз азотной кислотой окисляются и карбонильная и первичная спиртовая группы и образуются двухосновные кислоты. Например, в результате окисления D - галактозы образуется слизевая кислота.

D - галактоза слизевая кислота

в) Очень важной реакцией, позволяющей судить о строении сахаров, является взаимодействие их с фенилгидразином. При этой реакции образуются озазоны - кристаллические вещества ярко-желтого цвета с четкой температурой плавления и характерной формой кристаллов. Образование озазонов происходит в несколько стадий. На 1 моль моносахарида расходуется 3 моля фенилгидразина. В реакции принимают участие первый и второй углеродные атомы сахарида.

 

г) По карбонильной группе монозы реагируют с гидроксиламином и синильной кислотой, образуя соответственно оксимы и оксинитрилы.

д) При действии на моносахариды разбавленных растворов щелочей происходит таутомерное превращение альдегидной группы в кетонную, и наоборот. При этом сначала образуются двойная связь между первым и вторым атомами углерода и новая гидроксильная группа.

глюкоза промежуточный енол фруктоза

е) При нагревании моносахаридов с концентрированными растворами щелочей, так же как и в случае альдегидов, происходит осмоление моноз. Образуются продукты полимеризации и расщепления.

Реакции, характерные для гидроксильной группы

а) При окислении первичной спиртовой группы альдоз, не затрагивающем альдегидной группы, образуются уроновые кислоты:

глюкоза глюкуроновая кислота

б) В циклических формах пентоз и гексоз наиболее реакционноспособной является гидроксильная группа, стоящая у первого атома углерода (полуацетальный или гликозидный гидроксил). Водород в полуацетальном гидроксиле замещается на радикал и образуется гликозидная связь. Если радикал является алкилом, такие соединения называют гликозидами (глюкозидами, если С1 принадлежит глюкозе). Если радикалом является другой моносахарид, то образуются соединения, называемые дисахаридами.



 

a - глюкоза a - глюкоза глюкозидная связь в мальтозе

 

г) Гидроксильные группы сахаров легко реагируют с кислотами с образованием соответствующих ацильных производных.

 

Реакции при которых изменяется углеродный скелет моносахаридов

а) Полное окисление моносахаридов, происходящее в лабораторных условиях. или в организме человека, приводит к образованию диоксида углерода и воды и сопровождается выделением энергии.

C6H12O6 + 6 O2 ® 6 CO2 + 6 H2O

б) Некоторые моносахариды D-ряда, например, глюкоза, фруктоза и манноза, расщепляются при каталитическом действии ферментов дрожжей, другие - при действии ферментов бактерий.

 

Реакция дегидратации

При нагревании моносахаридов с концентрированными кислотами происходит дегидратация молекулы. Из пентоз образуется фурфурол, из гексоз - оксиметилфурфурол.

 


mylektsii.ru - Мои Лекции - 2015-2018 год. (0.005 сек.)Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав Пожаловаться на материал