IX. Международно-правовой режим 43 страница

Достижения совр. биологии, гл. обр. генетики, позволили выявить материальный механизм наследственной связи поколений О., связи между историч. и индивидуальным развитием целостного О. на всех уровнях его организации. См. Гистогенез, Морфогенез, Онтогенез, Органогенез, Филогенез.

Лит.: Шмальгаузен И. И., Организм как целое в индивидуальном и историческом развитии, М. -Л., 1938; X л о п и н Н. Г., Общебиологические и экспериментальные основы гистологии, М., 1946; СеверцовА. Н., Морфологические закономерности эволюции, Собр. соч., т. 5, М. -Л., 1949; 3 а в а р з и н А. А., Избр. труды, т. 1-4, М. -Л., 1950-53; Шмальгаузен И. И., Интеграция биологических систем и их саморегуляция, " Бюл. Московского об-ва испытателей природы. Отдел биологический", 1961, т. 66, в. 2; е г о ж е, Регуляция формообразования в индивидуальном развитии, М., 1964; А м л и н с к и и И. Е., Некоторые проблемы становления многоклеточности, в сб.: Структура и формы материи, М., 1967; Р ы ж к о в В. Л., Место индивида среди биологических систем, в сб.: Развитие концепций структурных уровней в биологии, М., 1972; D е Beer G. R., Embryos and ancestors, Oxf., 1958; Regulation and control in living systems, ed. H. Kalmus, N. Y., 1967. И. Е. Амлинский.

ОРГАНИЗМИЗМ, методологич. принцип, одна из форм целостного подхода к изучению объектов органич. природы. В основе О. лежит идея о том, что организм обладает специфич. свойствами, обеспечивающими его целостность, и особыми законами организации, к-рые могут быть выявлены лишь на уровне целого. О. начал активно развиваться с кон. 19 в., когда накопленный в биологии и психологии материал пришёл в очевидное противоречие с постулатами как механицизма, сводившего организм к совокупности составляющих его клеток, молекул и атомов, так и неовитализма, пытавшегося возобновить поиски нематериального " жизненного начала". Конкретным выражением идей О. явились концепции органицизма, гештальт-психологии, холизма, эмерджентной эволюции, органического индетерминизма и др. Нек-рые из них носили вполне материалистич. характер (особенно органицизм), тогда как другие наряду с позитивными методологич. идеями включали в себя также элементы идеализма и мистики (холизм, теория эмерджентной эволюции и др.). Все эти концепции практически прекратили существование, а исходные идеи О. продолжают играть конструктивную роль в двух направлениях: в плане содержания их разрабатывает теория интегративных уровней организации, а в методологическом они составили один из компонентов системного подхода.

Лит.: Кремянский В. И., Структурные уровни живой материи, М., 1969. Э. Г. Юдин.

ОРГАНИЗОВАННАЯ ПРЕСТУПНОСТЬ, в бурж. гос-вах, гл. обр. в США, форма преступной деятельности, осуществляемая целыми нелегальными организациями, т. н. синдикатами (" Мафия", " Коза ностра" и др.). Зарождение О. п. связано с принятием в США в 1920 т. н. " сухого закона", запретившего под страхом уголовного наказания продажу алкогольных напитков. Следствием этого запрета было возникновение " бутлеггерства" - подпольной торговли алкоголем на чёрном рынке по спекулятивным ценам. Колоссальные прибыли стимулировали образование банд бутлеггеров, конкуренция между к-рыми вылилась в кровавые стычки. Хотя в нач. 30-х гг. " сухой закон" был отменён, в большинстве штатов сложились преступные орг-ции уже как разновидности бизнеса. Для О.п. в совр. формах характерно участие значительного числа лиц (в США - ок. 5000), её специализация, связь между штатами в масштабе всей страны. О. п. построена по принципу вертикального подчинения, имеются поставщики, производители, оптовые торговцы, торговцы в розницу, причём члены " синдиката" разных уровней часто не знают друг друга. В системе О. п. сфера получения прибылей и осуществления руководства отделена от сферы непосредств. действия, высшее руководство " синдиката" занимается преим. составлением преступных сговоров, подстрекательством или способствованием преступлению. Членство в " синдикате", как правило, связано с участием не в одном, а в двух или более видах преступной деятельности. В " синдикатах" важную роль играют группы професспональных убийц, используемых для устранения " неугодных" лиц.

Система О. п. включает " рэкет" - вымогательство под страхом расправы, а также поставку нелегальных товаров, предоставление таких запрещённых законом услуг, как организация азартных игр, грабительское ростовщичество, продажа наркотиков, распространение порнографич. изданий, содержание притонов и т. д. О. п. проникла и в " законные" сферы бизнеса, в продажные (" жёлтые") профсоюзы. Чтобы обеспечить себе безопасность, представители О. п. подкупают и разлагают гос. аппарат. О. п. - одно из ярких свидетельств кризиса ка-питалистич. гос-ва и общества, коррупции бурж. гос. аппарата. См. также Гангстеризм, Преступность профессиональная. А. М. Яковлев.

ОРГАНИЗОВАННОГО КАПИТАЛИЗМА ТЕОРИЯ, см. Регулируемого капитализма теории.

ОРГАНИЗОВАННЫЙ НАБОР РАБОЧИХ вСССР, одна из форм планового межотраслевого и территориального перераспределения трудовых ресурсов, используемая гос-вом в целях обеспечения нар. х-ва рабочей силой н удовлетворения потребности трудоспособного населения в рабочих местах (трудоустройство граждан). О. н. р. возник в нач. 30-х гг. в условиях ликвидации безработицы, преодоления агр. перенаселения и резкого увеличения потребности пром-сти, стр-ва, транспорта в рабочей силе в связи с развёртыванием индустриализации страны. До Великой Отечеств, войны 1941-45 ежегодно на предприятия пром-сти, стр-ва, транспорта через организованный набор направлялось в среднем ок. 3 млн. колхозников, не владевших, как правило, профессиями индустриального труда. Осн. часть этой рабочей силы удовлетворяла дополнит, потребность предприятий и строек в период сезонного разворота работ. После непро-должит. работы в пром-сти и стр-ве многие возвращались в колхозы. Терр. перераспределение трудовых ресурсов через О.н. р. осуществлялось в то время преим. в пределах Европ. части СССР. В послевоен. годы масштабы О. н. р. значительно сократились. Это объясняется прежде всего тем, что в пром-сти и стр-ве сформировались постоянные кадры рабочих, уменьшились сезонность произ-ва и необходимость в привлечении неквалифицированной рабочей силы. О. н. р. стал формой пополнения персонала предприятий и строек, имеющих важное нар.-хоз. значение и расположенных гл. обр. в районах Урала, Сибири, Д. Востока. Договоры заключаются преим. с городскими жителями, занятыми в отраслях народного хозяйства и имеющими определённую квалификацию.

С 1967 руководство О. н. р. осуществляется гос. комитетами Советов Министров союзных республик по использованию трудовых ресурсов; в областях, краях - соответствующими отделами исполкомов Советов, в авт. республиках- управлениями Советов Министров. Задания по О. н. р. предусматриваются нар.-хоз. планами.

Трудоспособное население привлекается к работе на предприятиях и стройках через О. н. р. на строго добровольных началах. При наборе на сезонную работу договор заключается на сезон, на постоянную работу - на срок не менее 1 года, на предприятия Д. Востока - на срок не менее 2 лет, для работы на Крайнем Севере - не менее 3 лет. Лицам, заключившим трудовой договор, выдаётся единовременное безвозвратное ден. пособие, суточные за время нахождения в пути и обеспечивается бесплатный проезд и провоз багажа до места работы (в т. ч. и членам семьи). Рабочим, прибывшим на предприятия, предоставляется жилая площадь, возможность пользоваться культ.-просвет., лечебными и социально-бытовыми учреждениями. Администрация предприятия обязана организовать обучение рабочих необходимым профессиям, создать условия для повышения квалификации. По истечении срока договора предприятие оплачивает стоимость проезда рабочего к месту его постоянного жительства. При нарушении администрацией условий договора рабочий вправе расторгнуть его. Л. М. Данилов.

ОРГАНИЧЕСКАЯ АРХИТЕКТУРА, направление в архитектуре 20 в. (особенно распространённое в 30-50-е гг., гл. обр. в США и Зап. Европе), провозгласившее своей задачей создание таких произв., форма которых вытекала бы из их конкретного назначения и конкретных условий среды, подобно форме естеств. организмов. Впервые сформулированные в 1890-е гг. амер. арх. Л. Салливеном под влиянием эволюц. теории биологии, идеи О. а. были развиты в теоретич. трудах и творчестве его ученика Ф. Л. Райта. Основу концепции Райта составляла идея непрерывности архит. пространства, противопоставленная подчёркнутому выделению его отд. частей в классицистич. архитектуре,; эта концепция впервые реализована им в т. н. домах прерий (дом Уиллитса в Хайленд-Парке, шт. Иллинойс, 1902; дом Роби в Чикаго, 1909). Раскрытие специфич. свойств естеств. материала сочеталось у Райта с романтич. отношением к природному ландшафту, неотъемлемой частью к-рого должны были быть постройки; вместе с тем Райт отвергал значение внеш. аналогий с формами органич. природы. В полемике с техницистскими крайностями функционализма в сер. 30-х гг. О. а. становится одним из распространённых направлений совр. архитектуры, противопоставляя функционализму стремление к учёту индивидуальных потребностей и психологии людей. Под воздействием идей О. а. сложились региональные архит. школы в сканд. странах и в Финляндии (напр., творчество А. Аалто и др.). В США её принципы использовала т. н. калифорнийская школа архитекторов во главе с Р. Нёйпгрой. В ряде стран под влиянием О. а. возродился интерес к местным архит. традициям и нар. архитектуре. В дальнейшем популярность концепции О. а. росла одновременно с повсеместным разочарованием в функционализме. Во 2-й пол. 40-х гг. теория О. а. была подхвачена в Италии арх. Б. Дзеви; в 1945 в Риме создана группа АРАО (Associazione per l'Architettura Organica, Ассоциация органич. архитектуры), подчёркивавшая в программе гуманистич. направленность своих устремлений. Однако направление в целом было идейно расплывчатым, его объединяющим началом оставался личный авторитет Райта. Абстрактно-гуманистич. идеи уводили О. а. от решения насущных социальных задач, стоящих перед архитектурой. Программным устремлением О. а. к индивидуализму отвергалось использование в стр-ве методов стандартизации и индустриализации. Элементы дезурбанистич. утопии (см. Дезурбанизм) входили в противоречие с реальными архит.-строит, задачами, возникшими после 2-й мировой войны 1939- 1945, - с необходимостью массового индустриального стр-ва. Всё это ограничивало диапазон О. а. гл. обр. стр-вом особняков, вилл, загородных отелей. После смерти Райта (1959) О. а. окончательно растворилась среди различных тенденций архитектуры 60-х гг., направленных на расширение диапазона рационалистич. методов архит. творчества. Нек-рые общие принципы формообразования, отд. приёмы, выработанные О. а., продолжают широко использоваться в архитектуре и художеств, конструировании.

Органическая архитектура. Ф. Л. Р а й т. Дом Уиллитса в Хайленд-Парке (штат Иллинойс). 1902. План 1-го этажа (1 - подъезд и вестибюль; 2- гостиная; 3 - столовая; 4 - хозяйственные помещения).

Лит.: Р а и т Ф. Л., Будущее архитектуры, пер. с англ., М., 1360; W г i g h t F. L., An organic architecture. The architecture of democracy, L., 1939; Z e v i В., Towards an organic architecture, L., 1950. А. В. Иконников.

ОРГАНИЧЕСКАЯ ГЕОХИМИЯ, раздел геохимии, изучающий органическое вещество в различных геосферах Земли. В задачу О. г. входит рассмотрение эволюции органич. соединений (углеводородов и их производных) с момента возникновения, изучение дальнейшего изменения их состава и закономерностей распространения. О. г. изучает исходные для органического вещества биохимич. соединения (углеводы, белки, лигнин и др.) и продукты их преобразования во внешних геосферах под влиянием бактериальной жизни, темп-ры, давления и др. геол. факторов (гумус, сапропель, угли ископаемые, горючие сланцы, нефть и др.).

Геохимия нефти и угля превратилась в самостоят, науч. направления. Важный раздел О. г.- изучение роли органич. вещества в миграции и концентрации мн. хим. элементов в земной коре и формировании месторождений урана, меди, ванадия, германия, молибдена и др.

О. г. близко соприкасается с органич. космохимией, предметом исследования к-рой является органич. вещество космич. тел.

По вопросам О. г. регулярно (с 1962) собираются Междунар. конгрессы. 6-й конгресс состоялся во Франции в 1973.

Лит. Органическая геохимия. Сб. ст., пер. с англ., в. 1-3, М., 1967-71; The encyclopedia of geochemistry and environmental sciences, ed. by R. Fairbridge, v. 4B, N. Y., 1973. H. Б. Вассоевич.

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ, раздел химии, естественнонаучная дисциплина, предметом изучения к-рой являются соединения углерода с др. элементами, называемые органич. соединениями, а также законы превращения этих веществ. Углерод образует соединения с большинством элементов и обладает наиболее выраженной способностью по сравнению с др. элементами к образованию молекул цепного и циклич. строения. Скелет таких молекул может состоять из практически неограниченного числа атомов углерода, непосредственно соединённых друг с другом, или включать наряду с углеродом атомы др. элементов. Для соединений углерода наиболее характерно явление изомерии, т. е. существование веществ, одинаковых по составу и мол. массе, но различающихся последовательностью сцепления атомов или расположением их в пространстве и вследствие этого по хим. и физ. свойствам. В результате этих особенностей число органич. веществ чрезвычайно велико, к 70-м гг. 20 в. известно более 3 млн., в то время как соединений всех остальных элементов - немногим более 100 тыс.

Органич. соединения способны к сложным и многообразным превращениям, существенно отличным от превращений неорганич. веществ, и играют осн. роль в построении и жизнедеятельности растительных и животных организмов. К органич. соединениям относятся углеводы и белки, с к-рыми связан обмен веществ; гормоны, регулирующие этот обмен; нуклеиновые кислоты, являющиеся материальными носителями наследств, признаков организма; витамины и др. О. х. представляет собой т. о. как бы своеобразный " мост" между науками, изучающими неживую материю и высшую форму существования материи - жизнь. Многие явления и закономерности хим. науки, напр, изомерия, впервые были открыты при изучении именно органич. соединений.

Классификация органических соединений. Все органич. соединения подразделяются на три осн. ряда, или класса: ациклические, изоциклические и гетероциклические. К первому классу (жирных, или алифатических) соединений относят углеводороды и их производные с незамкнутыми цепями: гомологич. ряд метановых углеводородов, называемый также рядом насыщенных углеводородов, или алканов; гомологич. ряды ненасыщенных углеводородов - этилена (алкенов), ацетилена (алкинов), диенов и др. (см. Ациклические соединения). К классу изоциклических (карбоциклических) соединений относят углеводороды и их произ-

водные, в молекулах которых имеются циклы из атомов углерода: углеводороды и их производные циклопарафинового, или полиметиленового, ряда, циклич. ненасыщенные соединения (см. Алициклические соединения, Циклоалканы), а также ароматические углеводороды и их производные, содержащие бензольные ядра (в частности, и многоядерные ароматические соединения, напр, нафталин, антрацен). К классу гетероциклических соединений относят органич. вещества, в молекулах к-рых имеются циклы, содержащие, кроме углерода, атомы О, N, S, Р, As или др. элементов.

От каждого углеводорода образован отд. генетич. ряд (см. Гомологические ряды), представители к-рого формально производятся путём замены атома водорода в углеводороде той или иной функциональной группой, определяющей хим. свойства соединения. Так, в генегич. ряд метана СH₄ входят хлористый метил СН₃С1, метиловый спирт СН₃ОН, метиламин CH₃NH₂, нитрометан СН₃МО₂ и др. Аналогично представители генетич. ряда бензола С_вН₆ - хлорбензол C₆H₅Cl, фенол С₆Н₅ОН, анилин C₆H₅NH₂, нитробензол C₆H₅NO₂ и др. Одноимённо замещённые представители различных генетич. рядов составляют гомологич. ряды производных: галоген-содержащих соединений, спиртов, аминов, нитросоединений и др.

О названиях органич. соединений см. Номенклатура химическая.

Историческая справка. Истоки О. х. восходят к глубокой древности (уже тогда знали о спиртовом и уксуснокислом брожении, крашении индиго и ализарином). Однако ещё в средние века (период алхимии) были известны лишь немногие индивидуальные органич. вещества. Все исследования этого периода сводились гл. обр. к операциям, при помощи к-рых, как тогда думали, одни простые вещества можно превращать в другие. Начиная с 16 в. (период ятрохимии) исследования были направлены в основном на выделение и использование различных лекарственных веществ: был выделен из растений ряд эфирных масел, приготовлен простой диэтиловый эфир, сухой перегонкой древесины получены древесный (метиловый) спирт и уксусная к-та, из винного камня - винная к-та, перегонкой свинцового сахара - уксусная к-та, перегонкой янтаря - янтарная. Большая роль в становлении О. х. принадлежит А. Лавуазье, к-рый разработал основные количеств, методы определения состава хим. соединений, в дальнейшем последовательно улучшенные Л. Тенором, И. Берцелиусом, Ю. Либихом, Ж. Дюма. Принципы этих методов (сожжение навески вещества в атмосфере кислорода, улавливание и взвешивание продуктов сгорания - СО₂ и Н₂О) лежат в основе совр. элементного анализа, в т. ч. и микроанализа. В результате анализа большого числа различных веществ доминировавшее ранее представление о принципиальном различии веществ растительного и животного происхождения постепенно отпадало.

Впервые назв. " органические соединения" встречается к кон. 18 в. Термин " О. х." был введён Берцелиусом в 1827 (в написанном им первом руководстве по О. х.). Явление изомерии было открыто Ф. Вёлером и Либихом в 1822-23. Первый синтез органич. вещества осуществил Вёлер, получивший в 1824 щавелевую к-ту из дициана и в 1828 - мочевину нагреванием циановокислого аммония. Начиная с сер. 19 в. число органич. веществ, получаемых синтетически, быстро возрастает. Так, в 1842 Н. Н. Зинин восстановлением нитробензола получил анилин, в 1845 А. Колъбе синтезировал уксусную к-ту, в 1854 П. Бертло - вещества типа жиров. В 1861 А. М. Бутлеров получил первое искусств, сахаристое вещество, названное им метиленитаном, из которого впоследствии была выделена акроза. Синтетическое направление в О. х. приобретает всё большее значение. В результате успехов синтеза господствовавшее идеалистич. представление о необходимости " жизненной силы" для создания органич. веществ (см. Витализм) было отвергнуто.

Теоретич. представления в О. х. начали развиваться со 2-й четв. 19 в., когда была создана радикалов теория (Либих, Вёлер, Э. Франкленд, Р. Бунзен и др.). Основное её положение о переходе группы атомов - радикалов из одного соединения в другое в неизменном виде остаётся в большом числе случаев справедливым и в наст, время. На этом представлении основаны многие физ. и хим. методы исследования веществ неизвестной структуры. Впоследствии (1834-39) Дюма показал возможность замещения положительно заряженных атомов в радикале на электроотрицательные без серьёзных изменений электрохимического характера радикала, что до Дюма считалось невозможным.

На смену теории радикалов пришла типов теория (1848-51, 1853), созданная Дюма, Ш. Жераром и О. Лораном. Последним удалось классифицировать органич. вещества по типам простейших неорганич. соединений. Так, спирты считались соединениями типа воды, амины- типа аммиака, галогеналкилы-типа хлористого водорода. Позднее Ф. А. Кекуле установил четвёртый тип - тип метана, от к-рого он производил все углеводороды. Теория типов позволила создать чёткую классификацию органич. соединений, к-рая лежит в основе совр. классификации органич. веществ. Однако эта теория стремилась лишь к объяснению реакционной способности органич. веществ и отрицала принципиальную возможность познания их строения. В 1853 Франкленд, изучая металлоорганич. соединения, ввёл представление о валентности. В 1857 Кекуле высказывает мысль о возможности сцепления атомов углерода друг с другом и доказывает четырёхвалентность углерода. В 1858 А. Купер, используя правило валентности и положение Кекуле о сцеплении атомов углерода, впервые отходит от теории типов и пишет формулы органич. веществ, очень близкие к современным. Однако идеи теории типов оставались ещё очень сильны и создание теории продолжало отставать от развития эксперимента.

В 1861 Бутлеров создал химического строения теорию органич. веществ. Он ввёл в О. х. ряд новых понятий: о химической связи, порядке связей атомов в молекуле, о взаимном влиянии атомов, непосредственно связанных или не связанных друг с другом, и др. Теория строения Бутлерова блестяще объяснила остававшиеся непонятными известные к тому времени случаи изомерии. В 1864 Бутлеров предсказал возможность изомерии углеводородов и вскоре (1867) подтвердил это синтезом изобутана. Созданное Бутлеровым стройное учение лежит в основе совр. представлений о хим. строении органич. веществ. Одно из важнейших положений теории строения - о взаимном влиянии атомов - впоследствии было развито В. В. Марковниковым. Детальное изучение этого влияния способствовало дальнейшему развитию теории строения и представлений о распределении электронной плотности и о реакционной способности органич. соединений.

В 1869 И. Вислиценус показал, что явление изомерии наблюдается и при совершенно одинаковой последовательности сцепления атомов в молекуле. Он доказал идентичность строения обычной молочной кислоты и мясо-молочной и пришёл к выводу, что тонкие различия в свойствах молекул с одинаковой структурой следует искать в различном расположении их атомов в пространстве. В 1874 Я. Вант-Гофф ц франц. химик Ж. Ле Бель создали теорию пространств, расположения атомов в молекуле - стереохимию. В основе этой теории, по Вант-Гоффу, лежит представление о тетраэдрич. модели четырёхвалентного атома углерода и о том, что оптич. изомерия является следствием пространств, асимметрии молекулы, в к-рой атом углерода соединён с четырьмя различными заместителями (см. Асимметрический атом). Вант-Гофф высказал также предположение о возможности др. вида пространств, изомерии при отсутствии в молекуле асим-метрич. атома углерода. Вскоре Вислиценус доказал, что фумаровая к-та, к-рую ранее считали полимером малеиновой к-ты, представляет собой её геометрич. изомер (геометрическая, или цис-транс- изомерия). Ясно, что стереохимич. учение могло быть создано только на основе представлений о строении (структуре) молекулы в бутлеровском понимании.

К кон. 19 в. накопился большой фактич. материал, в т. ч. и по ароматич. соединениям; в частности, широко была изучена химия бензола, открытого М. Фарадеем в 1825. Первая т. н. " бензольная теория" строения ароматич. соединений была создана в 1865 Кекуле. В ней высказывается мысль о том, что атомы углерода в органич. соединениях могут образовывать кольца. Согласно этой теории, бензол обладает симметричной структурой вследствие кольцеобразного строения сцепленных попеременно простыми и двойными связями шести метиновых СН-групп. Однако, исходя из строения бензола по Кекуле, следовало допустить наличие двух opmo-замещённых гомологов или производных бензола, чего на самом деле не наблюдалось. УСТОЙЧИВОСТЬ бензола к сильным окислителям и нек-рые др. т. н. ароматич. свойства бензола и его производных также противоречили предложенной формуле. Поэтому Кекуле ввёл (1872) представление об осцилляции (быстром перемещении) двойных связей и устранил формальные различия между двумя opmo-положениями. Несмотря на то, что строение бензола по Кекуле находилось в противоречии с данными о его физ. и хим. свойствах, оно долгое время без всяких изменений принималось подавляющим числом химиков. Т. о., остался ряд вопросов, не разрешимых с точки зрения " классической" теории строения. К этим вопросам относится и своеобразие свойств многих др. соединений с сопряжёнными системами связей. Строение бензола и др. ароматич. систем могло быть установлено лишь с появлением физ. методов исследования и с развитием квантово-хим. представлений о строении органич. веществ.

Электронные представления [В. Коссель (1916) и Г. Льюис (1916)] придали физ. содержание понятию химической связи (пара обобщённых электронов); однако в том виде, в каком они были сформулированы, эти представления не смогли отразить тонких переходов от ковалентной к ионной связи и в О. х. оставались в значит, степени формальными. Только с помощью квантово-химического учения было вложено принципиально новое содержание в правильные в основном представления электронной теории.

Представления Льюиса о паре электронов, образующих связь и всегда строго локализованных на этой связи, оказались приближёнными и в большинстве случаев не могли быть приняты.

Современные представления теории строения и значение О. х. Учёт квантовых свойств электрона, представления об электронной плотности и о взаимодействии электронов в сопряжённых системах открыли новые возможности для рассмотрения вопросов о строении, взаимном влиянии атомов в молекуле и о реакционной способности органич. соединений (см. Электронные теории в органической химии, Квантовая химия). В насыщенных углеводородах одинарные связи С-С (б -связи) действительно реализуются парой электронов; в симметричных углеводородах электронная плотность в пространстве между соединившимися атомами С-С больше суммы соответствующих электронных плотностей тех же изолированных атомов и симметрично распределена относительно оси, соединяющей центры атомов. Увеличение электронной плотности - результат перекрывания электронных облаков атомов по прямой, соединяющей их центры. В несимметричных парафинах появляется возможность неполной симметрии в распределении электронной плотности; однако эта асимметрия столь незначительна, vro дипольные моменты всех парафиновых углеводородов почти не обнаруживаются. То же касается и симметрично построенных непредельных углеводородов (напр., этилена, бутадиена), у к-рых атомы С соединены друг с другом двойной связью (а-и я-связью). Введение в молекулы этих веществ элект-ронодонорной метальной группы вследствие высокой поляризуемости л-связи приводит к смещению электронной плотности к крайнему атому углерода, и пропилен (I) уже имеет дипольный момент 0, 35 Д, а 1-метилбутадиен - 0, 68 Д. Распределение электронной плотности в этих случаях принято изображать одной из следующих схем:
[ris]

В представления о распределении электронной плотности хорошо укладывается ряд эмпирич. правил О. х. Так, из приведённой выше формулы пропилена следует, что при гетеролитич. присоединении к нему галогеноводородов протон должен фиксироваться в месте наибольшей электронной плотности, т. е. у наиболее " гидрогенизированного" атома углерода (см. Марковникова правило). Значительно сильнее сказывается введение в молекулы углеводородов атомов или групп, сильно отличающихся по электроотрицательности от атомов углерода или водорода. Напр., введение электрофиль-ного заместителя в молекулы углеводородов ведёт к изменению подвижности атомов водорода в связях С-Н, О-Н и др. Подобного рода взаимное влияние атомов, также объяснимое изменением распределения электронной плотности, быстро затухает у насыщенных соединений и почти без затухания передаётся по цепи сопряжённых связей (см. Сопряжение связей).

Принято различать два вида электронного влияния заместителей: индуктивное - по цепи а-связей и влияние сопряжения - по цепи с сопряжёнными связями. Так, увеличение кислотности хлоруксусной к-ты (II) по сравнению с уксусной СНэСООН объясняется индуктивным влиянием атомов хлора, а подвижность атомов водорода метальных групп в уксусном (III) или сорбиновом (IV) альдегиде - влиянием сопряжения:
[ris]

Перераспределение электронной плотности, особенно в момент реакции, происходит не только в связях, к-рые затрагиваются реакцией, но и в др. частях молекулы. Кажущаяся ненормальность солеобразования к-диметиламиноазобен-зола (V) с фиксацией протона слабоосновным атомом азота азогруппы объясняется перемещением реакционного центра молекулы вследствие сдвига электронной плотности в момент реакции в направлении, указанном стрелками:
[ris]

Влияние сопряжения проявляется и в тех случаях, когда два возможных направления реакции органич. веществ не обусловлены таутомерией. Так, алкили-рование натрийенолятов по атому углерода происходит вследствие перемещения реакционного центра благодаря сопряжению связей:
[ris]

Взаимное влияние атомов в результате сопряжения связей проявляется также в ароматич. соединениях (см. Ориентации правила). При электрофильном замещении электронодонорные (нуклеофильные) заместители (VI) ориентируют в орто- и пара-положения, электроноакцепторные (электрофильные) заместители (VII) - в леша-положение:
[ris]