Углеводы

Представления о роли углеводов в обеспечении функционирования животных и растительных организмов. Моно- и дисахариды – компоненты важнейших биополимеров – полисахаридов. Строение полисахаридов.

Фотосинтез как единственный природный путь синтеза органических веществ из неорганических в биосфере Земли. Представления о его механизме.

Классификация углеводов (моно-, ди- и полисахариды) и нахождение в природе. Альдопентозы (рибоза, дезоксирибоза, арабиноза, ксилоза, ликсоза), альдогексозы (аллоза, альтроза, глюкоза, манноза, гулоза, идоза, галактоза, талоза), их строение. Связь конфигурации сахаров с D- и L-глицериновым альдегидом. Эпимеры. Открытая и циклическая форма глюкозы (пиранозная, фуранозная), таутомерия и мутаротация сахаров. Гликозидный гидроксил. a, b–Аномеры. Гликозиды и агликоны.

Моносахариды. Альдозы и кетозы. Проекционные формулы и правила пользования ими. Вывод конфигураций простейших альдоз. Конфигурации простейших природных D- кетоз.

Реакции альдоз: окисление, восстановление, алкилирование, ацилирование, образование ацеталей и тиоацеталей, получение оксимов и циангидринов. Озазоны. Ксилит и сорбит, их медико-биологическое значение. Витамин С (L-аскорбиновая кислота).

Конформация глюкопиранозы (форма " кресло", аксиальное и экваториальное расположение гидроксильных групп). Конфигурация циклической формы рибозы и дезоксирибозы.

Синтез моносахарида по Килиани-Фишеру и деградация моносахаридов по Руффу и по Волю.

Направленная модификация моносахаридов и использование последних в качестве синтонов для получения различных классов соединений: синтез дезоксипроизводных, окисление первичноспиртовых и вторичноспиртовых групп, реакции нуклеофильного замещения. Синтез уроновых кислот, 2-дезоксимоносахаридов, труднодоступных кетоз, аскорбиновой кислоты. Определение нуклеозида. Основные методы синтеза модифицированных нуклеозидов и области их использования, получение нуклеозидов модифицированных по углеводному фрагменту (ангидридо-, азидо-, амино-).

Фруктоза как пример кетогексозы. Ее строение, свойства, нахождение в природе, образование из глюкозы.

Дисахариды. Строение. Восстанавливающие дисахариды: мальтоза, целлобиоза и лактоза. Невосстанавливающий дисахарид ‑ сахароза. Представления о синтезе дисахаридов (реакция Кенингса-Кнорра, орто-эфирный метод, модификация восстанавливающего звена доступных дисахаридов).

Полисахариды. Крахмал, клетчатка. Строение, химическая переработка клетчатки.

Нуклеозиды. Строение, конфигурация гликозидного центра. Гидролиз. Наночастицы на основе углеводов. Использование углеводов для получения наночастиц металлов.