ВВЕДЕНИЕ. курса «Органическая химия» для студентов химического факультета (специализация Нанобиоматериалы и нанобиотехнологии) МГУ им

ПРОГРАММА

курса «Органическая химия» для студентов химического факультета (специализация " Нанобиоматериалы и нанобиотехнологии") МГУ им. М.В.Ломоносова

АННОТАЦИЯ

Курс предназначен для студентов-химиков, специализирующихся по специальности «Нанобиоматериалы и нанобиотехнология» и рассматривает основные положения современной органической химии, электронные представления, теорию связей, типичных для органических соединений. Рассматриваются все классы органических соединений, их свойства. Особое внимание уделяется таким темам как, моно- и дисахариды, аминокислоты, пептидный синтез, химия гетероциклических соединений. Особенностью курса является то, что в процессе изучения предмета проводятся аналогии между классическими органическими реакциями и аналогичными превращениями протекающими в живых системах. Курс предполагает последовательное исследование классов органических соединений и механизмов органических реакций. Это позволяет создать единый взгляд на разнообразные свойства отдельных классов. Последние прорабатываются с использованием ретросинтетического подхода к синтезу органических соединений. Это является другой особенностью курса, позволяющей эффективно прорабатывать большой фактический материал.

ВВЕДЕНИЕ

Основные этапы развития органической химии. Предмет органической химии, ее связь с биоорганической химией, биохимией, фармакологией и медициной. Теория химического строения. Изомерия органических соединений. Классификация органических соединений. Понятие о функциональных группах. Номенклатура органических соединений: тривиальная, рациональная, систематическая (ИЮПАК). Современные тенденции развития органической химии.

Электронное строение функциональных групп. Полярность ковалентной связи. Электронные эффекты; индуктивный эффект, эффект сопряжения. Резонанс. Основные положения теории МО. Метод молекулярных орбиталей Хюккеля (МОХ). Анализ результатов решения квантово-химической задачи для органической молекулы: энергии и коэффициенты МО, электронные плотности и заряды на атомах. Граничные орбитали. Потенциалы ионизации и сродство к электрону органических молекул. Пространственная структура и пространственная изомерия органических молекул. Гибридизация орбиталей и форма органических молекул. Принцип наименьшего отталкивания электронных пар валентной оболочки. Классификация органических реакций и реагентов. Классификация органических реакций: по типу превращения, по образующимся продуктам, по типу разрыва связей, по характеру активирования, по характеру реагента. Электрофильные и нуклеофильные реагенты. Одноэлектронные реакции органических соединений.

Кислоты и основания в органической химии. Теория Бренстеда. СН-, NH- и ОН- кислоты. Количественная оценка кислотности и основности. Факторы, влияющие на кислотность и основность органических соединений. Обобщенная концепция кислот и оснований Льюиса. Кислотно-основные реакции Льюиса и их продукты: донорно-акцепторные комплексы, ионные пары, карбанионы, карбкатионы, катион-радикалы и анион-радикалы.

Понятие о механизмах органических реакций и методах их установления. Кинетические и термодинамические параметры органических реакций. Кинетическое уравнение. Порядок и молекулярность реакции. Энергетическая диаграмма. Свободная энергия активации, переходное состояние, промежуточное соединение. Реакции одностадийные и многостадийные. Скорость определяющая (лимитирующая) стадия. Постулат Хэммонда. Влияние растворителя на скорость органической реакции, неспецифическая и специфическая сольватация. Катализ органических реакций: кислотный и основный; общий и специфический. Концепции реакционной способности органических соединений. Термодинамический и кинетический контроль. Зарядовый и орбитальный контроль. Концепция граничных орбиталей Фукуи.

Стереохимия органических соединений. Конфигурационная и динамическая стереохимия. Оптическая изомерия. Геометрическая изомерия. Энантиомеры, диастереомеры. Хиральные объекты. Номенклатура. D-, L-; R-, S-; +, -. Углы вращения. Энантиомерный избыток. Оптическая чистота. Современная номенклатура Кана-Ингольда-Прелога. Проекции Фишера. Клиновидные проекции. Проекция Ньюмена. Эритро, трео, мезо формы. Разнообразные примеры хиральности: осевая, плоскостная и т.д. Энантиомеры и медицина. Распознавание энантиомеров ферментами. Разделения энантиомеров. Асимметрическая индукция.