Студопедия

Главная страница Случайная страница

Разделы сайта

АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника






Формальдегид получается в смеси с другими кислородсодержащими соединениями. Его отделяют ректификацией.






Вырабатывают формальдегид в больших количествах. Он применяется в производстве пластмасс. Полиформальдегид с большим молекулярным весом – ценный синтетический материал, используемый в качестве заменителя металлов. В кожевенной промышленности формальдегид применяется для дубления кожи, в медицине и санитарии – для дезинфекции. В с/х формальдегид используется для протравливания семян перед посевом (уничтожают паразитические споры). Так как формальдегид образуется при неполном сгорании различных органических веществ, то он содержится в дыме угля, дерева; на этом основано консервирующее действие дыма при получении мясных и рыбных копченостей.

Ацетальдегид СН3—СН=О (уксусный альдегид, этаналь).

Представляет собой бесцветную легколетучую, легковоспламеняющуюся жидкость с сильным характерным запахом прелых яблок. Ткип.= +20, 8 оС, Тпл.= —122, 6 оС. (Температура воспламенения –38 оС, температура самовоспламенения 185 оС; область воспламенения 4-55 % объемных. Тушить водой.)

Хорошо растворим в воде. В присутствии капли серной кислоты полимеризуется, образуя жидкий тример состава (С2Н4О)3 – так называемый паральдегид. При низких температурах получается кристаллический тетрамер состава (С2Н4О)4 – так называемый метальдегид. Оба полимера при нагревании с серной кислотой деполимеризуются.

В промышленности ацетальдегид получаю главным образом из ацетилена (по реакции Кучерова), а также каталитическим дегидрированием этилового спирта. По новому промышленному способу его синтезируют (с выходом до 95%), окисляя этилен кислородом воздуха при помощи катализатора, содержащего хлориды меди и палладия:

0, 5О2

СН2=СН2 ¾ ¾ ¾ ® CH3—CH=O

CuCl2 + PdCl2

Используют ацетальдегид для многих промышленных синтезов. Особенно важно окисление его в уксусную кислоту, превращение в этилацетат (по реакции Тищенко); может быть восстановлен в этиловый спирт.

Ацетон СН3—СО—СН3 (диметилкетон).

Бесцветная, легковоспламеняющаяся жидкость с довольно приятным запахом, Ткип. = 56, 1 оС, Тпл.= —94, 3 оС. Смешивается с водой. Раньше ацетон получали вместе с метиловым спиртом и уксусной кислотой при сухой перегонке дерева. В настоящее время главный промышленный способ получения ацетона – каталитическое дегидрирование вторичного пропилового спирта; последний в свою очередь получают гидратацией пропилена, добываемого из газов крекинга. Ацетон является ценным растворителем (в производстве лаков, искусственного шелка, взрывчатых веществ) и исходным веществом в синтезе разнообразных органических соединений.

В последнее время в технике большое значение приобрело применение ацетона для получения так называемого кетена. Для этой цели ацетон подвергают пиролизу, пропуская его пары над нагретой до 500-600 оС окисью алюминия:

500-600 оС

СН3—С=О ¾ ¾ ® CH2=C=O + CH4

½ Al2O3 кетен

ацетон CH3

Кетен – газообразное вещество, очень реакционноспособное. Применяется для получения уксусного ангидрида и ряда других ценных продуктов, в частности, очень хорошего пищевого консерванта – сорбиновой кислоты. (Твоспл.= —18 оС; минимальная темп. самовоспл. 465 оС; область воспл. 2, 2-13, 0 % объемн.; температурные пределы воспламенения: нижний —20 оС; верхний 6 оС. Тушить - тонкораспыленной водой, омыленной химической пеной, воздушно-механической пеной на основе ПО-11.)

Метилэтилкетон СН3СОС2Н5 (этилметилкетон, бутанон-2).

Бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость. Тпл.= -86, 40 оС, Ткип. 79, 60 оС; растворимость в воде 22, 6 % вес. Температура воспламенения = —6 оС; температура самовоспламенения 514 оС; область воспламенения 1, 9-10, 0 % объемных; температурные пределы воспламенения: нижний – —110 оС, верхний – 200 оС. Максимально взрывоопасное содержание кислорода при разбавлении паровоздушной смеси углекислым газом - 14, 05 % объемных; азотом - 11, 3 % объемных.

Циклогексанон С6Н10О (анон).

Легковоспламеняющаяся бесцветная маслянистая жидкость с запахом мяты. Тпл. = —31, 2 оС; Ткип.= 155, 7 оС; В воде труднорастворим. Темп. воспламенения 40 оС; Темп. самовоспламенения 495 оС; область воспламенения 0, 92-3, 5 % объемных; температурные пределы воспламенения: нижний- 31 оС, верхний- 57 оС. Тушить тонкораспыленной водой, пеной.

О

II

C

CH2 CH2

½ ½

CH2 CH2

CH2

 

ЛИТЕРАТУРА

1. Писаренко А.П., Хавин З.Я. Курс органической химии. М., Высшая школа,

1975. 510 с.

2. Нечаев А.П. Органическая химия. М., Высшая школа, 1976. 288 с.

3. Артеменко А.И. Органическая химия. М., Высшая школа, 2000. 536 с.

4. Березин Б.Д., Березин Д.Б. Курс современной органической химии. М., Высшая школа, 1999. 768 с.

5. Ким А.М. Органическая химия. Новосибирск, Сибирское университетское издательство, 2002. 972 с.

 

 






© 2023 :: MyLektsii.ru :: Мои Лекции
Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав.
Копирование текстов разрешено только с указанием индексируемой ссылки на источник.