Студопедия

Главная страница Случайная страница

КАТЕГОРИИ:

АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника






Химический состав




Лечебные свойства календулы лекарственной основаны на содержании в сырье комплекса БАВ.

Каротиноиды – жирорастворимые растительные пигменты, относятся к тетратерпенам. Животные организмы их не образуют, а используют для синтеза витамина А. Наибольшую биологическую активность проявляет β-каротин, в результате гидролитического расщепления которого в животном организме вырабатываются две молекулы витамина А, из остальных – одна молекула.

Соцветия календулы содержат до 3% каротиноидов. В цветках и листьях календулы лекарственной найдены следующие каротиноиды: β-каротин (С40Н56)(5.1), γ-каротин (С40Н56)(5.2), δ-каротин (С40Н64), ликопин (С40Н56)(5.4), неуроспорин (С40Н60), фитоен (С40Н64), фитофлуин (С40Н68), рубиксантин (С40Н56О), ксантофил (лютеин) (С40Н56О2)(5.3), зеаксантин (С40Н56О2), виолоксантин (С40Н56О4), флавохром (С40Н56О), цитроксантин (мутатохром) (С40Н56О)(5.5), флавоксантин (С40Н56О3)(5.6), хризантемаксантин (С40Н56О3). Больше всего каротиноидов в язычковых цветах, в трубчатых — почти в 2 раза меньше, а в листьях — совсем мало. Существует зависимость содержания каротиноидов от окраски язычковых цветков: в сортах календулы с темно-оранжевыми язычковыми цветками их почти в 10 раз больше, чем в сортах с желтыми язычковыми цветками. В желтых цветках в основном содержатся цитроксантин, флавоксантин и его изомер хризантемаксантин, а в оранжевых преобладает ликопин.

В процессе хранения сырья содержание каротиноидов уменьшается - через 4 месяца после сбора их становится приблизительно в 6 раз меньше, чем было в свежесобранном материале, поскольку каротиноиды очень чувствительны к влаге и свету.

 

(5.1)

β-каротин

(5.2)

γ-каротин

(5.3)

лютеин

(5.4)

ликопин

(5.5)

цитроксантин

(5.6)

флавоксантин

 

Вторая группа БАС представлена флавоноидами.

Флавоноиды – одни из наиболее реакционноспособных фенольных соединений. В растениях они играют защитную функцию от избыточного действия ультрафиолетового облучения, а так же участвуют в репродуктивных процессах. На организм человека они оказывают спазмолитическое, желчегонное, антитоксическое, диуретическое, противоязвенное, противоопухолевое и другие действия.

В соцветиях календулы выявлено 8 флавоноидов (нарцисин, рамнетин, изокверцитрин, кемпферола(5.7), кверцетина(5.8), изорамнетина(5.9) и др.). Содержимое суммы флавоноидов колеблется в зависимости от сорта и популяции в перделах 0,26–0,91%, причем богаты флавоноидами сорта с махровыми оранжевыми соцветиями.

 

(5.7)

кемпферола

(5.8)

кверцетина

(5.9)

изорамнетина



 

Тритерпеноиды присутствуют во всех органах календулы лекарственной, представлены спиртами (в свободном виде и в виде эфиров) и олеановой кислотой (в свободном виде и в виде гликозидов). Тритерпеновые спирты являются производными лупеола, a- и b-амирина (в основном арнидиол, фарадиол и g-тараксастерол, а также урсадиол, гелианол, календуладиол), которые этерифицированы лауриновой, пальмитиновой, миристиновой и уксусной кислотами. Общее содержимое тритерпеновых спиртов (в свободном и связанном виде) в соцветиях достигает 5%.

Из цветков календулы лекарственной выделены тритерпеновые спирты, представленные моноолами, диолами и триолами.

Моноолы: a-амирин (С30Н50О), y-тараксастерол (гетеролупеол) (С30Н50О), тараксастерол (С30Н50О), b-амирин (С30Н50О), лупеол (С30Н50О).

Диолы: арнидиол (арниденедиол) (С30Н50О2), фарадиол (С30Н50О2)(5.10), бреин (С30Н50О2), эритродиол (С30Н50О2), манилладиол (3b,16b-дигидроксиолеан-12-ен) (С30Н50О2), урсадиол (кофлодиол, 3b,16b-дигидроксиолеан-13(18)-ен) (С30Н50О2), турберин (календуладиол, 3b,16b-дигидроксилуп-20(29)-ен) (С30Н50О2).

 

(5.10)

фарадиол

 

Триолы: хелиантриол С (таракс-20-ен-3b,16b,22a-триол) (С30Н50О3), хелиантриол F (таракс-20-ен-3b,16b,30-триол) (С30Н50О3), урасатриол (урса-12-ен-3b,16b,21-триол) (С30Н50О3), лонгиспиногенин (олеан-12-ен-3b,16b,28-триол) (С30Н50О3), лупенстриол (луп-20(29)-ен-3b,16b,28-триол) (С30Н50О3).

Олеановая кислота (С30Н48О3) выделена из календулы как в свободном виде, так и в виде гликозидов. Образование олеановой кислоты и ее гликозидов происходит в надземной части растения, а затем по мере старения листьев эти соединения обнаруживаются и в корнях.



Выделены следующие тритерпеновые гликозиды (производные олеановой кислоты): гликозид F (календулозид E) (С36Н56О9), календулозид Á (гликозид I) (С36Н58О8), гликозид G (С37Н58О9), календулозид А (гликозид II) (С42Н68О13·Н2О), гликозид D (календулозид G) (С42Н66О14·2Н2О), календулозид F (С42Н66О14·2Н2О), гликозид III, гликозид IV (календулозид С) (С48Н78О18·2Н2О), гликозид В, гликозид С (календулозид Н) (С48Н76О19), календулозид В (С48Н78О18·2,5Н2О), гликозид V, календулозид D (С54Н88О23·1,5Н2О), гликозид А, гликозид VI, гликозид VII, гликозид VIII.

Содержание суммы гликозидов олеановой кислоты в корнях и надземной части календулы колеблется от 4 до 5%.

В экстрактах подземной части календулы выявлены тритерпеновые сапонины — гликозиды олеаноловой кислоты, гликозид эпикубебола, сесквитерпеновые гликозиды с алоаромадендрановой основой.

К БАС следует так же отнести сапонины (календулозиды - гликозиды олеаноловой кислоты).

Стерины (стеролы) – спирты класса стероидов. Во всех органах календулы содержатся стерины, особенно богаты ими листья — до 18%. Стерины присутствуют как в свободном состоянии как спирты, так и в виде сложных эфиров и глюкозидов. Их агликоновая часть представлена в основном b-ситостерином и стигмастерином (кроме них выявлено еще 11 стеринов), а кислотная — лауриновой, пальмитиновой, миристиновой и уксусной кислотами. Выделены и описаны следующие стерины: β-ситостерин(5.11), стигмастерин, холестанол, кампестанол, стигмастанол, холест-7-ен-3-β-ол, 24-метилхолест-7-ен-3-β-ол, стигмаст-7-ен-3-β-ол, холестерин, кампестерин, клеростерин, 24-метилхолеста-5,22-диен-3-β-ол, 24-метиленхолестерин.

 

(5.11)

β-ситостерин

 

Эфирные масла цветков календулы обладают антибиотическим действием: их трихомонацидное действие, испытанное в Венгерском общегосударственном институте здравоохранения, в 10 раз больше, чем действие водного отвара цветков. В соцветиях календулы содержится 0,05–0,2% эфирного масла, причем в цветоложе его больше (до 0,4%), чем в язычковых цветках (до 0,12%).

В растениях с желтыми язычковыми цветками эфирного масла больше, чем в растениях с язычковыми оранжевыми цветками. В эфирном масле календулы выявлен моно- и сесквитерпеноиды: педункулатин, a- и b-ионон, b-ионон-5,6-эпоксид, транс-кариофиленепоксид, кариофиленкетон, карвон, геранилацетон, дигидроактинидиолид, кадинол, оплопанон. Эфирное масло обусловливает запах цветков и их фитонцидные свойства.

Из хлороформного экстракта надземных частей календулы полевой Calendula arvensis выделены сесквитерпеновые гликозиды — производные алоаромадендрана и эпикубебола.

Кроме того, в соцветиях календулы лекарственной найдено небольшое количество кумаринов (скополетин, умбелиферон и эскулетин), смолистые (до 3,44%) и дубильные вещества, слизь (до 2,5%), цетиловий спирт, следы алкалоидов, фенольные (коричную, вератрову, о-кумаровую, синапиновую, хинную, ванилиновую, салициловую, гентизиновую, феруловую) и другие органические кислоты (яблочную, пентадециловую, аскорбиновую), микроэлементы.

Из цветков календулы лекарственной выделен монотерпеновый лактон – лолиолид, обладающий противоопухолевой активностью. Из листьев календулы были также выделены токоферолы, и горькое вещество календен (С23Н38О7).

Минеральные вещества:

макроэлементы (мг/г): К – 28,80, Са – 11,40, Mg – 2,50, Fe – 0,15;

микроэлементы (КБН): Mn – 0,20, Cu – 0,86, Zn – 1,31, Co – 0,03, Mo – 1,47, Cr – 0,09, Al – 0,05, Se – 4,20, Ni – 0,5, Sr – 0,10, Pb – 0,03, I – 0,05. В – 48,40 мкг/г.

Всего зольных элементов – 8,01%. В соцветиях не обнаружены Ba, V, Cd, Li, Au, Ag, Br. Календула концентрирует Zn, Cu, Mo, Se.

В семенах имеется жирное масло, представленное глицеридами, кислотами, фитостерином [5,14,15,19].


.

mylektsii.ru - Мои Лекции - 2015-2020 год. (0.018 сек.)Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав Пожаловаться на материал