Флавоноиды.

1. Понятие, структура.

Флавононды - группа природных БАБ, е основе структуры которых лежит фенилпропановый скелет, состоящий из С₆-С₃-С₆ углеродных единиц. Основу большинства флавоноидов составляют

Флавоноидные соединение очень интенсивно изучались во вторую половину XX века в лабораториях многих стран и число выделенных из растений флавоноидов с установленной структурой в настоящее время превышает 4000.

2. Классификация.

Современная классификация флавоноидов основана на строении связующего С₃-фрагмета (степени окисленности, величины гетероцикла, положении фенильного радикала).

К производным флавана относятся. 1.Катехины (флаван-3-олы)

3. Антоцианидины

4. Флаваноны (флаван-4-оны)

5.Флавононолы (флаван-4-он-З-олы)

К производным флавона относятся

6. Флавоны

7.Флавонолы (флавон-3-олы)

И 3 близких (химически и биосинтетически) класса 8. Изофлавоны

Наиболее многочисленны и распространены в природе производные флавонола и флавона.

3. Характер замещения в кольце.

Внутри каждого класса флавоноиды различаются числом и положением заместителей в ароматических кольцах. Обычно эти заместители являются ОН-группами, которые могут быть метилизированными или гликозилированными.

Локализация некоторых ОН-групп является следствием общего биосинтетического пути.

В растениях флавоноиды существуют в больпшнстве случаев, а возможно и всегда в виде гликозидов. У тех флавоноидов, которые обладают С₃-гидрокскгруппой (в особенности у антоцианидинов и флавонолов), это положение является преимущественным для гликозилирования. Углеводная цепочка может быть представлена одним сахаром (монозиды), двумя (биозиды), тремя (триозиды). А также возможно присоединение сахаров к агликону в разных положениях (дигликозиды). Наиболее распространены моногликозиды с D-глюкозой, реже с L-рамнозой и D-галактозой, другие сахара участвуют в образовании моногликозидов еще реже. Не редкость для флавоноидов образование С-гликозидов.

В экстрактах при выделении обнаруживаются агликоны, однако, они отсутствуют в живой растительной ткани, а образуются в ходе экстракции под действием гликозидных ферментов, которые в ряде случаев продолжают функционировать в присутствии высоких концентраций органических растворителей.

В отличие от других флавоноидов, катехины и лейкоантоцианидины, как правило, гликозидов не образуют. В растениях они существуют в виде мономеров или более сложных конденсированных соединений, относящихся к дубильным веществам.