Теоретические основы строения органических молекул

1. Атому углерода в sp³-гибридном состоянии соответствует:

1. 3σ - и 1π -связь

2. 4 заместителя

3. валентный угол 109⁰, 5’

4. тригональная конфигурация

2. Атому углерода в sp²-гибридном состоянии соответствует:

1. 3σ - и 1π - связь

2. 2 заместителя

3. угол между связями 180⁰

4. линейная конфигурация.

3. Атому углерода в sp-гибридном состоянии соответствует:

1. плоская конфигурация;

2. угол между связями 120⁰

3. 2σ - и 2π - связи

4. 2 заместителя

4. Сколько углеродных атомов входит в состав молекулы 3-фенилбутанола-1?

1. 4

2. 6

3. 8

4. 10

5. Какие названия ошибочны?

1. 4-метилпентан

2. 2-изопропилгексан

3. 3-бутилпентан

4. 2-метилбутан.

6. Согласно номенклатуре IUPAС молекула СН₃-СН=СН-С(С₂Н₅)=СН₂ имеет название:

1. 3-метиленгексен-4

2. 4-этилпентадиен-2, 4

3. 2-этилпентадиен-1, 3

4. 4-метиленгексен-2

7. Структурными изомерами являются:

1. бутан и циклобутан

2. глюкоза и фруктоза

3. α -аланин и β -аланин

4. L-аланин и D-аланин

8. Укажите признаки хиральности атома углерода:

1. sp³-гибридное состояние

2. sp²-гибридное состояние

3. наличие двух одинаковых заместителей

4. отсутствие одинаковых заместителей

9. Число хиральных центров в молекуле 4-метилгексанона-3:

1. нет хирального центра

2. 1 хиральный центр

3. 2 хиральных центра

4. 4 хиральных центра

10. Феромон муравьев гексен-2-аль:

1. имеет хиральный центр

2. имеет 2 стереоизомера

3. является оптически активным

4. является оптически неактивным

11. Проекционная формула Фишера для D (+) глицеринового альдегида превратится в

энантиомерную при повороте её в плоскости на:

1. 90⁰

2. 180⁰

3. 270⁰

4. 360⁰

12. Заслонённой конформации этаноламина соответствует торсионный угол между заместителями:

1. 0⁰

2. 60⁰

3. 120⁰

4. 300⁰

13. Антиконформации этаноламина соответствует торсионный угол:

1. 0⁰

2. 180⁰

3. 240⁰

4. 360⁰

14. Скошенной конформации бутана соответствует торсионный угол:

1. 0⁰

2. 60⁰

3. 240⁰

4. 300⁰

15. Энергетическому минимуму этандиола-1, 2 соответствует конформация:

1. заслонённая

2. заторможенная

3. скошенная

4. конформации энергетически одинаковы (вырождены)

16. Наиболее устойчивому конформационному состоянию 1, 3-дибромциклогексана соответствует:

1. конформация кресла

2. 1-аксиальное и 3-экваториальное положения атомов брома

3. 1- и 3-диэкваториальные положения атомов брома

4. 1- и 3-диаксиальные положения атомов брома

17. Сколько диастереомеров у мезо-винной кислоты?

1.один 2. два 3. нет 4. три

18. Сколько энантиомеров у мезо-винной кислоты?

1.один 2. два 3. нет 4. три

19. Какие соединения оптически неактивны?

1. D-молочная кислота

2. L-молочная кислота

3. мезо-винная кислота

4. виноградная кислота

2. Взаимное влияние атомов и способы его передачи в органических молекулах

20. π, π -сопряженные системы:

1. гексатриен-1, 3, 5

2. пропадиен

3. нафталин

4. винилхлорид

21. p, π - сопряженные системы:

1. анилин

2. аллилхлорид

3. акриловая кислота

4. пиррол

22. Ароматические соединения:

1. циклогексатриен

2. циклобутадиен

3. циклогексен

4. циклопентодиенил-анион

23. π - недостаточные ароматические системы:

1. фуран

2. пиррол

3. пиридин

4. пиримидин

24. Характеристики индуктивного эффекта заместителей:

1. слабый затухающий

2. смещает электронную плотность вдоль σ -связей

3. незатухающий

4. проявляется только в сопряженных системах

25. Основные характеристики мезомерного эффекта заместителей в молекулах:

1. проявляется в π, π - сопряженных системах

2. не проявляется при р, π -сопряжении заместителя с остальной частью молекулы

3. эффект незатухающий

4. всегда отрицательный

26. В каких соединениях атом хлора обладает мезомерным эффектом?

1. хлористый винил

2. хлористый пропил

3. хлорбензол

4. хлорциклогексан

27. В каких молекулах гидроксигруппа является электронодонором?

1. фенол

2. этанол

3. глицерин

4. п-аминофенол

28. В каких молекулах аминогруппа обладает мезомерным и индуктивным эффектами одновременно?

1. анилин

2. диметиламин

3. фенилметиламин

4. метилэтиламин

29. В каких молекулах гетероатом участвует в π π -сопряжении?

1. пиримидин

2. имидазол

3. пурин

4. пиррол

30. В каких молекулах функциональная группа участвует в ρ, π -сопряжении?

1. бензойная кислота

2. анилин

3. пропеналь

4. фенол

31. В каких молекулах гетероатом участвует в р, π -сопряжении?

1. пиридин

2. фуран

3. пиррол

4. пиразол

3. Общие закономерности и механизмы органических реакций

32. Возрастание реакционной способности молекул в реакиях электрофильного замещения происходит в ряду:

1. бензол, толуол, хлорбензол, анилин

2. бензол, нитробензол, бензальдегид

3. фенол, п-нитрофенол, бензальдегид, толуол

4. бензойная кислота, бензол, фенол, п-гидроксифенол

33. Уменьшение реакционной способности молекул в реакциях электрофильного замещения происходит в ряду:

1. имидазол, пиррол, пиридин

2. пиррол, имидазол, пиридин

3. пиридин, пиррол, пиримидин

4. пиримидин, имидазол, пиррол

34. Какие утверждения верны? Кислота – это:

1. акцептор электронов

2. донор протонов

3. акцептор протонов

4. донор электронов

35. СН-кислотность убывает в ряду:

1. СН₂=СН₂ > СН₄ > СН≡ СН

2. СН≡ СН > СН₂=СН₂ > СН₄

3. СН₄ > СН≡ СН > СН₂=СН₂

4. СН₄ > СН₂=СН₂ > СН≡ СН

36. В молекуле ацетоуксусной кислоты наиболее сильно выражены СН-кислотные свойства у атома углерода:

1. 1 2. 2 3. 3 4. 4

37. Ослабление кислотности имеет место в ряду:

1. пропанол-1, пропандиол-1, 2, пропантриол-1, 2, 3

2. пропантриол-1, 2, 3, пропандиол-1, 2, пропанол-2

3. пропанол-1, пропанол-2, пропантриол-1, 2, 3

4. пропанол-2, пропанол-1, пропандиол-1, 2

38. Усиление кислотности происходит в ряду:

1. CH₃-CH₃, CH₃-OH, CH₃-SH

2. CH₃-NH₂, CH₃-CH₃, CH₃-SH

3. CH₃-OH, CH₃-SH, CH₃-NH₂

4. CH₃-OH, CH₃-NH₂, CH₃-CH₃

39. Какие утверждения верны? Основание – это:

1. донор электронной пары для протона

2. донор электронной пары для атома углерода

3. акцептор протона

4. акцептор электронов

40. Увеличение основности имеет место в ряду:

1. диэтилсульфид, диэтиловый эфир, диэтиламин

2. диэтиловый эфир, диэтилсульфид, анилин

3. диэтилсульфид, диэтиловый эфир, анилин

4. диэтилсульфид, диэтиламин, диэтиловый эфир

41. В каком ряду соединения расположены в порядке увеличения основности?

1. метиламин, диметиламин, анилин

2. метиламин, анилин, диметиламин

3. анилин, метиламин, диметиламин

4. диметиламин, анилин, метиламин

42. Образование водородных связей между молекулами имидазола обусловленно:

1. основностью пиррольного азота

2. кислотностью пиррольного азота

3. кислотностью пиридинового азота

4. основностью пиридинового азота

43. Нуклеофил – это частица, которая:

1. присоединяет протон

2. атакует положительно заряженный атом углерода

3. поставляет пару электронов для образования химической связи

4. поставляет свободную орбиталь для образования химической связи

44. Электрофил – это частица:

1. способная к образованию связи с нуклеофилом

2. способная к образованию связи со свободным радикалом

3. акцептор электронной пары

4. донор электронной пары

45. Укажите нуклеофильные частицы:

1. NO₂⁺

2. H^-

3. H⁺

4. R-O^-

46. Укажите электрофильные реагенты:

1. НS^-

2. Cl⁺

3. R-C⁺ =O

4. CH₃-CH₂⁺

47. Свободные радикалы:

1. электроноизбыточные системы

2. электронодефицитные системы

3. стабилизируются электронодонорами

4. образуются в полярных растворителях

48. Справедливы утверждения о том, что изопропильный радикал:

1. является третичным радикалом

2. содержит sp²-гибридный атом углерода

3. стабильнее н -пропильного радикала

4. способен отщеплять атом хлора у молекулы хлора

49. Справедливы утверждения о том, что карбокатион:

1. электронодефицитен

2. содержит атом углерода с положительным зарядом

3. стабилизируется электроноакцепторами

4. образуется при гомолитическом разрыве ковалентных связей

50. Справедливы утверждения о том, что карбанион:

1. содержит атом углерода с одним неспаренным электроном

2. содержит атом углерода с отрицательным зарядом

3. содержит атом углерода в sp²-гибридном состоянии

4. образуется при гетеролитическом разрыве ковалентной связи

51. Для каких соединений возможно электрофильное присоединение?

1. пропан

2. циклогексен

3. 2-бромбутан

4. бутен-2-овая кислота

52. По механизму радикального замещения будут протекать реакции:

1. СН₃–СН₂–СН₂–Сl + Cl₂ ^hv →

2. CН₂ = СН₂ + Br₂ → ^AlCl₃

3. С₆Н₅- СН₃ + Br₂ ^hv →

4. С₆Н₅- СН₃ + Br₂ → ^AlBr₃

53. Какие утверждения верны? При бромировании этилена электрофил:

1. Br^–

2. Br⁺

3. атакует атом углерода

4. атакует π -связь

54. Какие утверждения верны? В реакциях электрофильного присоединения алкенов образование π -комплекса сопровождается:

1. разрушением π -связи

2. взаимодействием электронодефицитной частицы с π -связью

3. переходом атома углерода из sp²- в sp³-гибридное состояние

4. образованием карбокатиона

55. Какие утверждения верны? В реакциях электрофильного присоединения алкенов образование σ -комплекса сопровождается:

1. разрушением π -связи

2. образованием σ -связи

3. образованием карбокатиона

4. образованием карбаниона.

56. Возрастание реакционной способности молекул в реакциях галогенирования происходит в ряду:

1. пропеновая кислота, 2-метилпропен, пропен

2. пропен, 2-метилпропен, пропеновая кислота

3. пропеновая кислота, пропен, 2-метилпропен

4. 2-метилпропен, пропен, пропеновая кислота.

57. Какие утверждения верны? Согласно правилу Марковникова:

1. при присоединении к несимметричному алкену атом водорода реагента присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи

2. из двух возможных карбокатионов быстрее образуется карбокатион с наибольшей энергией

3. А_Е-присоединение протекает через стадию образования наиболее стабильного карбокатиона

4. бромирование этилена протекает региоселективно

58. Какие реакции протекают против правила Марковникова?

1. гидратация пропена

2. гидратация пропеновой кислоты

3. гидратация бутен-2-овой кислоты

4. гидрирование циклогексена

59. Соединения, способные бромироваться по механизму электрофильного замещения:

1. толуол

2. индол

3. нитробензол

4. циклогексанол

60. Какие утверждения верны? В реакциях электрофильного замещения у аренов:

1. образование π -комплекса обычно не лимитирует скорость реакции

2. образование σ -комплекса, как правило, лимитирует скорость реакции

3. π -комплекс не ароматичен

4. σ -комплекс ароматичен

61. В каких условиях протекание реакций электрофильного замещения невозможно?

hυ

1. С₆Н₆ + Br_{2 →}

AlCl₃

2. С₆Н₅ – NH₂ + CH₃ – Cl →

3. CH₃ – C₆H₅ + CH₃ - CH₃ →

AlCl₃

4. C₆H₆ + CH₃COCl →

62. К заместителям орто- и пара-ориентантам, имеющимся в бензольном ядре, относятся группы:

1. –СОН

2. –ОН

3. –Cl

4. С₃Н₇ –

63. К заместителям мета-ориентантам в бензольном ядре относятся группы:

1. – СН₃

2. –NH₂

3. –COR

4. –SO₃H

64. Какие заместители дезактивируют бензольное кольцо, являясь орто- и пара-ориентантами?

1. –CНO

2. –F

3. –NH₂

4. –NH – CH₃

65. Реакционная способность молекул в реакциях электрофильного замещения увеличивается в ряду:

1. бензол, фенол, пиррол, пиридин

2. пиридин, бензол, фенол, пиррол

3. пиррол, бензол, пиридин, фенол

4. фенол, пиррол, бензол, пиридин

66. В каких схемах допущены ошибки?

H₂SO₄

1. пиридин → α -пиридинсульфокислота

t

H₂SO₄

2. пиррол → β -пирролсульфокислота

t

Br₂, AlBr₃

3. пиридин → β -бромпиридин

t

C₅H₅N-SO₃

4. пиррол → α -пирролсульфокислота

67. Какие утверждения не верны?

1. реакция нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода осуществляется только тогда, когда уходящий нуклеофил стабильнее вступающего в молекулу

2. реакция нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода осуществляется только тогда, когда уходящий нуклеофил менее стабилен, чем вступающий в молекулу

3. анионы более сильные нуклеофилы, чем соответствующие им молекулы

4. в водном растворе нуклеофильность аниона тем больше, чем больше его радиус

68. В каком ряду нуклеофильность ионов в водном растворе возрастает слева направо:

1. F^-, Cl^-, Br^-, I^-

2. Сl^-, F^-, Br^-, I^-

3. I^-, Br^-, Cl^-, F^-

4. Br^-, Cl^-, F^-, I^-?

69. Какие утверждения верны?

1. сильные основания являются хорошо уходящими группами

2. сильные основания бывают плохо уходящими группами

3. слабые основания – хорошо уходящие группы

4. слабые основания - плохо уходящие группы

70. Перечислите признаки бимолекулярного нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода.

1. SN₂–реакции характерны для первичного электрофильного атома углерода

2. SN₂ –реакции протекают с обращением конфигурации

3. скорость SN₂ –реакций пропорциональна концентрации субстрата, и не зависит от концентрации нуклеофила

4. скорость SN₂ –реакции имеет второй суммарный порядок

71. Какие реакции не осуществляются?

1. Br^– + CH₃OH → CH₃Br + OH^–

2. Br^– + CH₃ – CH₃ → CH₃Br + CH₃^–

3. HBr+ CH₃OH → CH₃Br + HOH

4. NH₃ + CH₃ – CH₂I → [CH₃ – CH₂NH₃]⁺ I^-

72. Перечислите признаки мономолекулярного нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода:

1. образование связи с нуклеофилом и разрыв связи с уходящей группой происходят одновременно (согласованно)

2. отрыв уходящей группы и присоединение нуклеофила протекает в две стадии

3. промежуточное соединение – карбокатион

4. скорость реакции не зависит от концентрации нуклеофила

73. В каких схемах реакций содержатся ошибки?

1. (CH₃)₃C – Br + NaOH → CH₃-CH₂- CH₂-CH₂-OH + NaBr

водный раствор

2. CH₃-CHBr-CH₂-CH₃ + NaOH → CH₃-CH=CH-CH₃ + NaBr + H₂O

спиртовой раствор

3. CH₃-CH₂ -CH₂-CH₂Br + NaOH → CH₃–CH=CH-CH₃ + NaBr + H₂O

спиртовой раствор

4. H⁺(H₂SO₄) t

(CH₃)₂-CH-CHOH-CH₃ → (CH₃)₂C=CH-CH₃ + H₂O

74. Какой из альдегидов наименее активен в реакциях нуклеофильного присоединения?

1. трихлоруксусный

2. уксусный

3. муравьиный

4. 2-метилпропионовый

75. Какое из соединений наименее активно в А_N-реакциях?

1. СН₃СН₂СНО

2. СН₃СНО

3. СН₃СОСН₃

4. С₂Н₅СОСН₃

76. Для каких соединений характерна иодоформная проба?

1. С₃Н₇СНО

2. НСНО

3. СН₃СОС₂Н₅

4. СН₃СНО

77. Какие соединения подвергаются альдольной конденсации при обработке водным раствором щёлочи?

1. СН₃СОСН₃

2. СН₃СНО

3. (СН₃)₃ССНО

4. СН₃СН₂СНО

78. Продукт альдольной конденсации пропаналя:

1. пропановая кислота

2. 2-метил-3-гидроксипентаналь

3. 3-метил-3-гидроксипентаналь

4. пропанол-1

79. В каких схемах содержатся ошибки?

Н₂О, Н⁺

1. СН₃СНО → С₂Н₅ОН

СН₃ОН, Н⁺

2. СН₃СНО → СН₃СН(ОН)СН₃

С₂Н₅-SН

3. СН₃СНО → СН₃-SН + С₂Н₅СНО

СН₃NН₂

4. С₆Н₅СНО → С₆Н₅СН=N-СН₃

80. Какие превращения соответствуют диспропорционированию?

1. 2СН₃ОН → СН₃ОСН₃ + Н₂О

2. СН₃СНО + Н₂ → СН₃СН₂ОН

3. 2НСНО → НСООН + СН₃ОН

4. 2С₆Н₅СНО → С₆Н₅СООН + С₆Н₅СН₂ОН

81. В каких схемах содержатся ошибки?

Н⁺, Н₂О

1. СН₃СОСН₃ → СН₃СН(ОН)СН₃

NaН Н₂О

2. СН₃СНО → → СН₃СН₂ОН

Н⁺

3. С₃Н₇СНО + С₂Н₅ОН_{(избыток)} → С₃Н₇СН(ОН)-О-С₂Н₅

Н⁺

4. С₃Н₇СНО + СН₃ОН_{(избыток)} → С₃Н₇СН(ОСН₃)₂

82. В каком ряду стабильность карбоксилат-анионов уменьшается?

1. СН₃СН₂СОО^- > НООC-СОО^- > НООС-СН₂-СОО^-

2. СН₃СН₂СОО^- > НООС-СН₂-СОО^- > НООC-СОО^-

3. НООC-СОО^- > НООС-СН₂-СОО^- > СН₃СН₂СОО^-

4. НООС-СН₂-СОО^- > НООC-СОО^- > СН₃СН₂СОО^-

83. Какие из реакций протекают по СН- кислотному центру?

1. СН₃-СООН + С₂Н₅ОН →

2. СН₃-СООН + PCl₅ →

3. СН₃-CH₂-СООН + Cl₂ →

4. СН₃-СООН + NН₃ →

84. Между какими парами веществ возможны реакции нуклеофильного замещения?

Н⁺

1. С₂Н₅-СООН + СН₃ОН →

2. СН₃СОСl + 2NН₃ →

Н⁺

3. СН₃СООСН₃ + Н₂О →

4. С₆Н₅–СООН + Br₂ →

85. Реакции ацилирования – это реакции:

1. электрофильного присоединения

2. электрофильного замещения

3. нуклеофильного присоединения

4. нуклеофильного замещения

86. Какие из соединений являются ацилирующими агентами?

1. R-CО-SKоA

2. R-CHO

3. (R-CO)₂O

4. RCOONa

87. Ацилирующая способность реагентов убывает в ряду:

1. R-COOH > (RCO)₂O > RCOCl

2. R-CO-Cl > (RCO)₂O > R-COOН

3. R-CO-NH₂ > (RCO)₂O > R-CO-Cl

4. (RCO)₂O > R-CO-Сl > R-CO-OH