Производные ароматических соединений

1. Напишите формулы гомологов бензола, образующихся при действии металлического натрия на смесь:

а) бромбензола и этилбромида,

б) хлорбензола и изопропилхлорида,

в) хлорбензола и трет -бутилхлорида,

г) п -бромтолуола и втор -бутилхлорида.

Какие побочные продукты могут при этом образоваться?

2. Какие из перечисленных ниже соединений нитруются легче, чем бензол, и какие труднее?

3. Какова роль электронных эффектов при ориентации в реакциях электрофильного замещения в ароматическом ядре?

4. На основе электронного взаимодействия гидроксильной группы с ароматическим ядром объясните ее ориентирующее действие в реак-циях элактрофильного замещения в бензольном ядре.

5. Каковы особенности галогенов как ориентантов при реакциях замещения в ароматическом ядре (S_E Ar и S_N Ar)?

6. Какое положение предпочтительно займет бром при монобро-мировании следующих соединений?

7. Какие соединения преимущественно получатся при монотит-ровании, моносульфировании и монохлорировании п - хлорфенола?

8. Какие ароматические кислоты можно получить при окислении:

а) пропилбензола,

б) бензилового спирта,

в) п -толуилового альдегида,

г) о -нитробензальдегида,

д) п -нитротолуола?

9. Напишите уравнения реакций получения бензойной кислоты:

а) окислением толуола,

б) окислением бензальдегида,

в) гидролизом бензотрихлорида,

г) гидролизом нитрила,

д) с помощью магнийорганического соединения.

10. Какое из двух веществ − толуол или хлорбензол − легче нит-руется? Объясните почему.

11. Напишите не менее пяти уравнений реакций восстановления нитробензола до анилина с использованием различных восстанови-телей.

12. Объясните, почему фенолы имеют более сильные кислотные свойства, чем спирты? При наличии каких заместителей усиливаются кислотные свойства фенола? Приведите примеры.

13. Расшифруйте следующую схему превращений: