Перелік питань до семестрового екзамену

1. Предмет і завдання органічної хімії. Органічна хімія як базова дисципліна в системі фармацевтичної освіти.

2. Класифікація органічних сполук за будовою вуглецевого скелету та природою функціональних груп. Основні функціональні групи й класи органічних сполук.

3. Типи хімічних зв’язків в органічних молекулах.

4. Взаємний вплив атомів в органічних сполуках. Індуктивний ефект. Мезомерний ефект.

5. Класифікація органічних реакцій і реагентів. Типи механізмів реакцій (гемолітичний, гетеролітичний). Типи органічних реакцій (приєднання, заміщення, відщеплення).

6. Будова алканів, тетраедрична конфігурація sp³ -гібридного атома Карбону. Утворення σ -зв’язків.

7. Гомологічний ряд. Ізомерія. Номенклатура алканів. Конформаційна ізомерія.

8. Фізичні властивості алканів. Хімічні властивості. Реакції радикального заміщення (S_R). Механізм галогенування. Застосування окремих представників у медицині, фармації.

9. Насичені вуглеводні. Циклоалкани. Класифікація за розміром циклу (малі, звичайні, середні, макроцикли) та кількістю циклів. Номенклатура циклоалканів. Ізомерія.

10. Хімічні властивості циклоалканів. Особливості малих циклів (реакції приєднання). Реакції заміщення в середніх циклах.

11. Алкени. Будова та конфігурація sp² -гібридного атома Карбону. Утворення та характеристика π -зв’язку.

12. Гомологічний ряд алкенів. Номенклатура, ізомерія. Фізичні властивості алкенів.

13. Хімічні властивості алкенів. Реакції електрофільного приєднання (А_Е). Правило Марковникова та його сучасна інтерпретація. Окиснення алкенів, реакція Вагнера.

14. Алкадієни. Типи дієнів (кумульовані, спряжені, ізольовані). Будова. Номенклатура. Характеристика спряжених дієнів.

15. Особливості реакцій електрофільного приєднання в спряжених дієнах (А_Е) (галогенування, гідрогалогенування). Полімеризація 1, 3-дієнів (бутадієн, ізопрен).

16. Алкіни. Будова потрійного зв’язку. Конфігурація sp -гібридного Карбону. Номенклатура та ізомерія алкінів.

17. Фізичні властивості алкінів. Хімічні властивості. Реакції електрофільного приєднання (А_Е): галогенування, гідрогенгалогенування, гідратації (реакція Кучерова). Правило Ельтекова.

18. Реакція заміщення в алкінах. СН-Кислотний характер алкінів.

19. Окиснення та відновлення алкінів. Димеризація (вінілацетилен) і циклотримеризація (бензен) ацетилену. Застосування у фармації та медицині.

20. Сучасні уявлення про будову бензену. Ароматичність. Загальні критерії ароматичності. Правило Хюккеля.

21. Гомологічний ряд аренів. Номенклатура. Ізомерія.

22. Хімічні властивості аренів. Реакції електрофільного заміщення (S_Е) — галогенування, нітрування, сульфування, алкілювання, ацилювання.

23. Правила орієнтації в бензенове ядро. Вплив електронодонорних та електроноакцепторних замісників на напрям та швидкість реакції електрофільного заміщення.

24. Реакції приєднання в аренів (гідрування, приєднання хлору). Окиснення аренів. Застосування окремих представників у медицині, фармації.

25. Галогенопохідні вуглеводнів. Класифікація. Номенклатура. Ізомерія.

26. Фізичні властивості галогеноалканів. Характеристика зв’язку Карбон-галоген залежно від природи атома галогену.

27. Хімічні властивості галогенопохідних. Реакції нуклеофільного заміщення (S_N): гідроліз, алкоголіз, амоноліз, взаємодія з сульфідами та ціанідами.

28. Реакції відщеплення (елімінування) у галогенопохідних. Дегідрогенгалогенування. Правило Зайцева. Застосування окремих представників у медицині, фармації.

29. Спирти. Будова, класифікація за кількістю гідроксильних груп і природою вуглеводневого радикала. Номенклатура. Ізомерія.

30. Фізичні властивості спиртів. Міжмолекулярний водневий зв’язок, утворення асоціатів. Фізіологічна дія спиртів на організм.

31. Хімічні властивості одноатомних спиртів. Кислотно-основні властивості.

32. Реакції нуклеофільного заміщення в алканолах (S_N): утворення галогеноалканів, естерів. Міжмолекулярна та внутрішньомолекулярна дегідратація. Окиснення спиртів.

33. Багатоатомні спирти. Хімічні властивості гліколів та гліцерину. Якісна реакція на гліцерин. Етиленгліколь. Гліцерин. Ксиліт. Сорбіт.

34. Застосування окремих представників у медицині, фармації. Фізіологічна дія спиртів на організм людини. Метанол. Етанол (використання спирту етилового різної концентрації в медицині).

35. Феноли. Класифікація за кількістю гідроксильних груп. Номенклатура. Фізичні властивості.

36. Реакції фенолів за зв’язком О—Н (утворення фенолятів, етерів та естерів).

37. Реакції електрофільного заміщення (S_E) у фенолів: галогенування, нітрування, сульфування. Відновлення та окиснення фенолів.

38. Багатоатомні феноли. Окиснення фенолів. Застосування окремих представників у медицині, фармації

39. Етери. Номенклатура. Ізомерія. Фізичні властивості.

40. Основні властивості естерів (утворення оксонієвих солей). Розщеплення етерів (ацидоліз).

41. Окиснення етерів (виявлення пероксидів та гідропероксидів). Застосування окремих представників у медицині, фармації

42. Альдегіди. Класифікація. Гомологічний ряд. Номенклатура. Ізомерія. Фізичні властивості.

43. Електронна будова карбонільної групи. Вплив природи вуглеводневого радикала на реакційну здатність оксосполук.

44. Хімічні властивості альдегідів. Реакції нуклеофільного приєднання (А_N): гідратація, утворення напівацеталів та ацеталів, ціаннідної кислоти.

45. Реакції приєднання-відщеплення альдегідів. Взаємодія карбонільних сполук з амоніаком, амінами (основи Шиффа).

46. Реакції альдольної конденсації. Окиснення і відновлення оксосполук. Полімеризація альдегідів. Застосування окремих представників у медицині, фармації.

47. Кетони, їх загальна характеристика. Фізичні та хімічні властивості.

48. Карбонові кислоти. Гомологічний ряд. Класифікація. Номенклатура.

49. Електронна будова карбоксильної групи.

50. Фізичні властивості монокарбонових кислот. Кислотні властивості карбонових кислот та їх залежність від природи вуглеводневого радикала. Утворення солей.

51. Реакції нуклеофільного заміщення в монокарбонових кислотах (утворення функціональних похідних монокарбонових кислот: галогенангідридів, ангідридів, естерів, амідів). Якісна реакція на ацетат-йон.

52. Особливості властивостей ароматичних карбонових кислот. Орієнтуюча дія карбоксильної групи в реакціях (S_E). Бензойна кислота. Якісна реакція на бензоат-йон.

53. Властивості дикарбонових кислот як біфункціональних сполук. Якісна реакція на оксалат-йон.

54. Специфічні властивості дикарбонових кислот. Відношення до нагрівання (декарбоксилювання, утворення циклічних ангідридів, циклічних імідів). Застосування окремих представників у медицині, фармації.

55. Загальна характеристика естерів. Будова. Номенклатура. Фізичні та хімічні властивості естерів. Нітрогліцерин.

56. Аміди кислот. Будова. Номенклатура. Кислотно-основні властивості. Кислотний та лужний гідроліз амідів.

57. Хлорангідриди вугільної кислоти, естери (уретани), аміди (карбамінова кислота, карбамід).

58. Властивості сечовини: гідроліз, утворення солей, уреїдів та біурету. Застосування похідних сечовини у фармації.

59. Аміни. Класифікація. Номенклатура. Ізомерія. Фізичні властивості. Основність амінів.

60. Аміни як нуклеофільні реагенти. Реакції алкілування, ацилювання, утворення основ Шиффа.

61. Ароматичні аміни. Вплив аміногрупи на проходження реакцій електрофільного заміщення (S_N) в ароматичних амінах: галогенування, сульфування, нітрування.

62. Сульфанілова кислота. Сульфаніламідні препарати. Застосування окремих представників у медицині, фармації.

63. Діазо- і азосполуки. Класифікація. Номенклатура. Реакція діазотування, умови її проведення. Будова солей діазонію.

64. Реакції солей діазонію з виділенням азоту (заміщення діазогрупи на гідроксигрупу, галоген). Реакції солей діазонію без виділення азоту. Реакція азосполучення з фенолами і ароматичними амінами.

65. Гідроксикислоти. Номенклатура. Відношення α -, β -, γ -гідроксикислот до нагрівання (лактиди, лактони). Одержання реактиву Фелінга.

66. Оптична ізомерія. Оптична активність молекул. Асиметричний атом Карбону. Енантіомери, діастереомери, рацемічні форми.

67. Будова фенолокислот. Саліцилова кислота. Хімічні властивості. Застосування саліцилової кислоти та її похідних у медицині, фармації.

68. Будова амінокислот. Номенклатура. Хімічні властивості. Амфотерний характер амінокислот. Специфічні реакції α -, β -, γ -амінокислот.

69. Загальна характеристика вуглеводів. Класифікація (моно-, оліго- та полісахариди). Біологічне значення.

70. Будова, номенклатура і класифікація моносахаридів (альдо-, кетопентози та гексози). Стереоізомерія. Цикло-оксо- (кільчато-ланцюгова)таутомерія; фуранози і піранози. Формули Хеуорса; α - і β -аномери. Мутаротація.

71. Хімічні властивості моносахаридів. Реакції напівацетального гідроксилу. Утворення глікозидів. Реакції спиртових гідроксильних груп (ацилювання, алкілювання): утворення етерів та естерів.

72. Відновні властивості моноз. Окиснення глюкози; утворення глюконової, глюкарової і глюкуронової кислот. Якісні реакції на виявлення глюкози.

73. Полісахариди. Гомополісахариди: крохмаль (амілоза, амілопектин), глікоген, целюлоза. Відношення полісахаридів до гідролізу.

74. Гетероциклічні сполуки. Класифікація за розміром циклу, природою гетероатома, кількістю гетероатомів та ступенем насиченості. Основні принципи номенклатури гетероциклічних сполук.

75. Ароматичний характер найважливіших гетероциклічних сполук. Кислотно-основні властивості. Атоми Нітрогену пірольного і піридинового типу.

76. П’ятичленні гетероциклічні сполуки з одним гетероатомом. Пірол, фуран, тіофен. Будова. Хімічні властивості. Реакції електрофільного заміщення (S_E). Особливості реакцій нітрування, сульфування і галогенування ацидофобних гетероциклів. Реакції відновлення. Застосування окремих представників у медицині, фармації.

77. Азоли: піразол, імідазол, тіазол, тіазолідин, тіадіазол, оксазол. Будова. Хімічні властивості. Кислотно-основні властивості. Реакції електрофільного заміщення (S_E). Відновлення. Застосування окремих представників у медицині, фармації

78. Піразолон-5 і його таутомерія. Лікарські засоби на основі піразолону-5: антипірин, анальгін.

79. Азини: піридин, хінолін, ізохінолін, акридин. Будова, ароматичність.

80. Хімічні властивості піридину. Реакції за участю гетероатома. Основні властивості.

81. Реакції електрофільного (S_E) та нуклеофільного (S_N) заміщення в піридину. Реакції відновлення. Піперидин. Застосування окремих представників у медицині, фармації

82. Діазини: піримідин, піразин, піридазин. Будова, ароматичність. Хімічні властивості. Основність.

83. Реакції нуклеофільного заміщення (S_N) у діазинах. Особливості реакцій електрофільного заміщення (S_E). Застосування окремих представників у медицині, фармації

84. Конденсовані гетероциклічні сполуки. Пурин: будова, ароматичність. Азольна таутомерія. Амфотерний характер.

85. Метильні похідні ксантину: кофеїн, теофілін, теобромін. Кислотно-основні властивості. Реакції ідентифікації.

86. Алкалоїди. Хімічна класифікація. Знаходження в природі. Основні властивості (утворення солей).

87. Загальноалкалоїдні реакції. Хінін, папаверин, морфін, кодеїн, атропін, кокаїн. Застосування окремих представників у медицині, фармації.

88. Ізопреноїди. Класифікація терпенів за кількістю ізопренових фрагментів та природою карбонового скелету. Природні джерела. Ациклічні терпени: гераніол, цитраль.

89. Моноциклічні монотерпени: лимонен, ментан, ментол, терпін, терпінгідрат. Хімічні властивості. Застосування окремих представників у медицині, фармації

90. Біциклічні терпени: камфора, бромкамфора. Застосування окремих представників у медицині, фармації