Классификация реагентов и реакций. Электронные эффекты заместителей.

СЕМЕСТР, 3 курс

Введение

Определение органической химии как науки и причины ее выделения в особую область химии. Предмет органической химии и основные этапы ее развития. Особенности органических соединений и их природные источники. Элементы-органогены.

Теоретическая база органической химии. Основные положения теории строения органических соединений (А.М.Бутлеров). Предшественники теории Бутлерова – теория радикалов и теория типов.

Формулы строения. Способы изображения молекул органических соединений, структурные и электронные формулы (Г.Льюис). Современное понятие структуры и ее составляющие (состав атомов, химическое строение, геометрия молекулы – стереохимия). Структура как причина проявления химических свойств.

Типы углеродного скелета, ациклические, циклические и гетероциклические соединения. Изомерия и ее виды. Гомология. Основные функциональные группы. Классификация органических соединений по структуре углеродного скелета и по функциональным группам.

Классификация реагентов и реакций. Электронные эффекты заместителей.

Электронная теория органических соединений. Основные принципы квантовой органической химии. Валентность атомов элементов-органогенов. Типы гибридизации атома углерода в органических соединениях. Электроотрицательность как основа взаимного влияния атомов, полярность и поляризуемость как основа реакционной способности.

Элементы структуры органических соединений: - и -связи атомов углерода, характеристики связей: длина, валентные углы, энергия, дипольный момент, потенциал ионизации. Гомолитический и гетеролитический разрыв связи.

Классификация реагентов и реакций. Промежуточные частицы (интермедиаты): радикалы, карбкатионы, карбанионы, карбены, нитрены, арины и др. Электронное и пространственное строение интермедиатов.

Представление об электронных эффектах заместителей. Индукционный (индуктивный) эффект и эффект сопряжения (мезомерный эффект) и способы их изображения в структурных формулах. Примеры групп с +I, -I, +С и -С-эффектами. Влияние электронных эффектов заместителей на стабильность и реакционную способность органических соединений и промежуточных частиц.

Кислоты и основания (Й. Бренстед, Г. Льюис). Сопряженные кислоты и сопряженные основания. Кислотно-основные равновесия на примере спиртов, простых эфиров, карбоновых кислот, кетонов и аминов. Константа кислотности рК_а, константа основности pK_b. Влияние заместителей в молекуле на кислотность и основность органических соединений. Теория жестких и мягких кислот и оснований (ЖМКО).