Обучающая задача

Из 1-хлорпропана получите масляную кислоту, используя нитрильный синтез. Напишите схемы реакций этой кислоты и бикарбонатом кальция и пятихлористым фосфором.

При сравнении формул исходного и конечного соединений видно, что число углеродных атомов во втором соединении больше на один атом, чем в первом:

Нарастить углеродную цепь можно, проведя нитрильный синтез. При действии солей синильной кислоты на галогенопроизводные углеводородов образуются нитрилы кислот, таким образом в молекулу вводится добавочный атом углерода:

R – Cl + K – C º N → R – C º N + KCl

Нитрил кислоты, как и любое производное карбоновых кислот, при гидролизе превращается в кислоту.

1 этап. Из 1-хлопропана получаем нитрил кислоты, содержащей уже 4 атома углерода, т.е. бутановой (масляной)

CH₃ – CH₂ – CH₂ – Cl + K – C º N → CH₃ – CH₂ – CH₂ – C º N + KCl

Гидролиз нитрилов с целью получения карбоновых кислот проводят в присутствии минеральных кислот.

2 этап. При взаимодействии кислот с основаниями, солями, оксидами или активными металлами водород карбоксильной группы кислоты замещается на металл с образованием солей карбоновых кислот:

3 этап. Гидроксильная группа и карбоксиле может быть замещена различными группами атомов; образующиеся при этом соединения называются функциональными производными карбоновых кислот (общая формула ). При действии на кислоту пятихлористого фосфора гидроксил замещается на галоген (атом хлора) с образованием галогенангидрида: