Модуль 2.

Темы 3-4. Гетероциклические соединения, углеводы, изопреноиды.

1. Классификация углеводов. Привести примеры.

2. Таутомерия моносахаридов в растворах. Рассмотреть на примере фруктозы.

3. Методы получения моносахаридов. Рассмотреть на примере глюкозы.

4. Целлюлоза. Химические свойства. Получение гидролизного спирта.

5. Гексозы. Привести линейные и полуацетальные формы глюкозы, фруктозы, галактозы. Что такое «гликозидный гидроксил»?

6. Окисление мальтозы. Привести уравнение реакции.

7. Брожение сахаров. Виды брожения. Привести уравнения химических реакций.

8. Целлобилоза. Особенности строения и химические свойства.

9. Приведите пример восстанавливающего дисахарида. Напишите реакцию его гидролиза.

10. Приведите реакции восстановления и окисления глюкозы в различных условиях.

11. Не восстанавливающие дисахариды. Приведите уравнения реакции образования не восстанавливающего дисахарида из глюкозы и фруктозы.

12. Трегалоза. Образование, применение, химические свойства.

13. Мальтоза. Химическая структура, гидролиз, химические свойства.

14. Образование полуацетальных форм моносахаридов. Формула Толленса. Переход к формуле Хеуорса.

15. Лактоза. Написать уравнение реакции гидролиза. Применение.

16. Способы получения моносахаридов.

17. Сахароза. Особенности строения и химических свойств.

18. Крахмал. Строение. Свойства. Применение.

19. Алкилирование и ацилирование глюкозы.

1. Понятие о пектиновых веществах, камедях и слизях.
2. Строение, стереохимия моноз.D- и L-ряды. Циклическая структура. Таутомерия в растворах.

22. Химические свойства моносахаридов. Взаимодействие с синильной кислотой, фенилгидразином, аммиачным раствором оксида серебра.

23. Терпены. Алифатические, моноциклические и бициклические. Основные понятия.

1. Шестичленные гетероциклические соединения, пиридин, строение, получение.
2. Пятичленные гетероциклические соединения. Строение и взаимное превращение фурана, тиофена, пиррола.

Вопросы для проведения промежуточной аттестации: зачета.

1. Жиры. Строение. Гидролиз и гидрогенизация жиров.

2. Аминокислоты. Классификация, изомерия, номенклатура. Способы получения. Химические свойства.

3. Альдегидо- и кетокислоты. Номенклатура, изомерия. Особенности химических свойств. Кетоенольная таутомерия ацетоуксусного эфира.

4. Гидроксикислоты. Отличительные химические свойства α -, β -, γ - гидроксикислот.

5. Аминокислоты. Отличительные химические свойства α -, β -, γ - аминокислот.

6. Оксикислоты. Классификация, изомерия, номенклатура. Способы получения. Химические свойства.

7. Гидролиз и гидрогенизация жиров.

8. Кето-енольная таутомерия ацетоуксусного эфира. Синтезы на основе ацетоуксоусного эфира.

9. Пятичленные гетероциклические соединения. Строение и взаимное превращение фурана, тиофена, пиррола.

10. Сложные эфиры. Реакция этерификации, ее механизм. Этилбутират, амилацетат, изоамилацетат. Применение в пищевой промышленности.

11. a-, b-, g-гидроксикислоты. Их отношение к нагреванию.

12. Шестичленные гетероциклические соединения, пиридин, строение, получение.

13. Оптическая изомерия оксикислот на примере молочной и винной кислот.

14. Моносахариды. Строение, стереохимия моноз.D- и L-ряды. Циклическая структура. Таутомерия в растворах.

15. Аминокислоты. Отношение α -, β -, γ - аминокислот к нагреванию.

16. Малоновый эфир и его использование в реакциях органического синтеза.

17. Моносахариды. Способы получения и химические свойства. Отдельные представители.

18. Полисахариды. Отдельные представители. Понятие о пектиновых веществах, камедях и слизях.

19. Терпены. Алифатические, моноциклические и бициклические. Основные понятия.

20. Отношение аминокислот к нагреванию. Различия между α -, β -, γ -аминокислотами.

7. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины «Органическая химия 2»

Основная литература:

1. Тюкавкина Н.А., Бауков Б.И. Биоорганическая химия, М., Дрофа», 2009

2. Грандберг И.И. Органическая химия. М., «Дрофа», 2009.

Дополнительная литература:

1. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. С-Петербург, Иван Фёдоров, 2002г.

2. Нечаев А.П., Еременко Т.В. Органическая химия. М., Высшая школа, 1985.

3. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии, т.1 и 2. М., Химия, 1974.

4. Тюкавкина Н.А., Зурабян С.Э., Белобородов В.Л. и др. Органическая химия – Кн.1: Основной курс/ под ред. Н.А.Тюкавкиной – М.: Дрофа, 2008

5. Грандберг И.И. Органическая химия. М., Дрофа, 2002г.

Периодические издания (журналы): «Журнал органической химии»

Программное обеспечение и Интернет-ресурсы

Операционные системы Windows, стандартные офисные программы;

базы данных, информационно-справочные и поисковые системы.