Студопедия

Главная страница Случайная страница

КАТЕГОРИИ:

АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника






Введение. по дисциплине “Органическая химия”




ЗАДАНИЯ К КОНТРОЛЬНОЙ РАБОТЕ И МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ К ИХ ВЫПОЛНЕНИЮ

по дисциплине “Органическая химия”

 

Для студентов заочной формы обучения

 

 

Екатеринбург 2007

 

 

Задания к контрольной работе и методические указания к их выполнению по дисциплине “Органическая химия” (ГОС 2000). Екатеринбург, 2007. 44 с.

 

Составители: доцент, канд.хим.наук Харина Г.В.,

доцент, канд.хим.наук Денисов Г.В.,

ст.преподаватель Жлудов Д.В.

 

 

Задания к контрольной работе и методические указания к их выполнению составлены в соответствии с программой курса “Органическая химия” для специальности –030500.12 - Профессиональное обучение (производство продовольственных товаров и общественное питание) и предназначены для студентов заочной формы обучения; включают общетеоретические вопросы для самоконтроля знаний и задания для индивидуальной контрольной работы. Структура методических указаний способствует систематизации и обобщению теоретического материала, что поможет студентам успешно изучать дисциплину “Органическая химия” при самостоятельной работе.

 

Обсуждено на заседании кафедры общей химии .Протокол №

 

Зав. кафедрой Н.Т. Шардаков

 

 

Одобрены методической комиссией машиностроительного факультета 2007 г. Протокол №

 

 

Председатель

методической комиссии А. Б. Чуркин

 

Ó Российский государственный

профессионально-педагогический

университет, 2007

 

 

Введение

Органическая химия является одной из фундаментальных наук и служит основой при изучении студентами специальности пищевых производств последующих дисциплин биологических и технологических циклов.

Главной целью курса является формирование у студентов научного мировоззрения на природные явления и окружающий мир, понимания механизма и целенаправленности химических, биологических и технологических процессов, происходящих в объектах будущей их профессиональной деятельности.

Органическая химия является основой познания биологических наук. Усвоение ее позволит изучать такие дисциплины как биологическая химия, микробиология, химия и технология продуктов питания, пищевая химия и др. Специалисты в области технологии продуктов питания в своей деятельности будут иметь дело с органическими соединениями, поскольку многие объекты будущей работы – продукты питания – являются органическими веществами. Поэтому знания основных закономерностей, свойств органических соединений, природы химических связей атомов их молекул и механизмов реакций являются основными предпосылками понимания физико-химических, биологических, технологических процессов, происходящих при переработке, хранении сырья и продуктов питания, а также их качественного состава и биологической ценности. Эти необходимые знания для студентов реализуются более глубоким изучением отдельных тем.



В методических указаниях приводится подробное содержание курса “Органическая химия”, включающей разделы классов органических соединений. Теоретическая часть курса представлена в форме теоретических вопросов для самоконтроля знаний, в которой выделены основные блоки разделов курса. Затем следуют контрольные задания.

Письменная контрольная работа по органической химии является обязательной для студентов заочной формы обучения по тем специальностям, в которых предусмотрено изучение указанного курса государственным стандартом.

К выполнению контрольной работы следует приступать только после усвоения теоретической части дисциплины. Контрольная работа должна быть выполнена в отдельной тетради (объемом 12 – 18 листов). На титульном листе необходимо указать фамилию, имя отчество, шифр группы, номер варианта (номер варианта должен совпадать с двумя последними цифрами номера зачетной книжки). При оформлении контрольной работы следует обязательно записать номер задачи, ее полное условие, а затем привести подробное ее решение. В конце работы необходимо привести список использованной литературы.

Контрольная работа должна быть выполнена грамотно, аккуратно, датирована, подписана студентом и представлена в университет на рецензирование не позднее, чем за две недели до начала сессии.



В период сессии студент получает отрецензированную работу и в случае положительной оценки рецензента допускается к ее защите. Если работа имеет отрицательный отзыв, студент к защите не допускается. Такая работа возвращается студенту, ее следует доработать с учетом всех замечаний, сделанных рецензентом, и только после этого представить к защите. Все необходимые исправления следует выполнять только в конце тетради, исправления в тексте не допускаются.

Защита контрольной работы проводится в период экзаменационной сессии и заключается в объяснении студентом решения задач выполненной работы. Контрольная работа, выполненная студентом не по правилам, описанным выше, или по другому варианту, на рецензирование не принимается.


Содержание курса “Органическая химия”

Раздел 1. Углеводороды 1.1. Насыщенные или предельные углеводороды 1.2. Ненасыщенные или этиленовые углеводороды (алкены, олефины) 1.3. Углеводороды с двумя этиленовыми связями (алкадиены) 1.4. Ацетиленовые углеводороды (алкины) 1.5. Алициклические углеводороды 1.6. Ароматические углеводороды Раздел 2. Монофункциональные производные углеводородов. 2.1. Галогенпроизводные углеводородов. Раздел 3. Оксисоединения 3.1. Спирты. 3.2. Фенолы и нафтолы 3.3. Простые эфиры. 3.4. Тиоспирты и тиоэфиры. Раздел 4. Оксосоединения. Раздел 4.1. Альдегиды и кетоны. Раздел 4.2. Карбоновые кислоты и их производные. Раздел 4.3. Сложные эфиры органических кислот. Жиры. Раздел 5. Углеводы. 5.1. Классификация углеводов: моносахариды, олигосахариды и полисахариды. Раздел 6. Азотсодержащие соединения. 6.1. Нитросоединения. 6.2. Амины. 6.3. Аминокарбоновые кислоты. 6.4. Белки. Раздел 7. Гетероциклические соединения. 7.1. Классификация гетероциклических соединений. Раздел 8. Элементорганические соединения. 8.1. Металлорганические соединения.

 


Основные понятия, правила и химические соединения в органической химии.

Таблица 1. Наименование основных радикалов

Название Формула Название Формула
Метил- СН3- н-Гексил- СН3–(СН2)5
Этил- СН3-СН2- н-Гептил- СН3–(СН2)6
Пропил- СН3-СН2-СН2- н-Октил- СН3–(СН2)7
Изопропил- Н3С СН– Н3С Аллил- Н2С СН–СН2
Изобутил- Н3С СН–СН2– Н3С Винил- Н2С═СН–
втор-Бутил- Н3С СН–СН2–СН3   Фенил-
трет-Бутил- СН3
 
 


Н3С–С–

 

СН3

Бензил-
н-Амил- СН3–(СН2)4 Бензилиден-

 

Таблица 2. Важнейшие полимеры

Название полимера Элементарное звено Название полимера Элементарное звено
Полиэтилен –СН2-СН2 Полибутадиен –СН2–СН═СН–СН2
Тефлон –CF2–CF2 Поли-2-метилбутадиен (натуральный каучук) –СН2–С═СН–СН2– Cl
Полипропилен –СН2–СН– СН3 Полиметилметакрилат (органическое стекло) СН3 –СН2–С– СООСН3  
Полиакрилонитрил –СН2–СН– С≡N Поливинилацетат –СН2–СН– ОСОСН3
Поливинилхлорид –СН2–СН– Cl Хлоропрен (малоустойчивый каучук) –СН2–С═СН–СН2–   Cl
Полистирол    

 

Ориентирующее влияние заместителей в бензольном ядре

 

Таблица 3. ЗаместителиI рода, направляющие новый заместитель преимущественно в орто- и пара- положения:

–NH2 –CH3 –CH2Cl
–OH -C6H5 –CH2NH2
–N(CH3)2 –F –CH2NH2
NH–CO-CH3 -Cl –CH2COOH
OCH3 –Br –CH═CH–COOH
O–CO–CH3 –I –C≡C–COOH
    –N═N-

 

Таблица 4. ЗаместителиII рода, направляющие новый заместитель преимущественно в мета- положение:

–NO2 –C≡N –CONH2
–SO2OH –N+(CH3)3 –COOCH3
–COOH –N+H3 –COCOOH
-COCH3 -CCl3

Ориентирующая сила заместителей для о- и п-ориентирующих:NH2 > OH > I > Br > Cl > F > CH3.

Ориентирующая сила заместителей для м- ориентирующих:COOH > SO3H > NO2 > N+(CH3)3 > –N+H3.

Некоторые природные красители – сопряженные полиены.

Каротиноиды – представители сопряженных полиенов, являются растительными пигментами и обусловливают желтую и оранжевую окраску природных объектов. К каротиноидам относятся каротин (цвет моркови, манго, хурмы, абрикоса), ликопин (цвет томатов и плодов шиповника), кроцетин (цвет шафрана), зеаксантин (окраска кукурузы, яичного желтка, апельсина), астаксантин (окраска лососевых рыб и панцирей ракообразных), кантаксантин ( розовый цвет американских фламинго). Хлорофилл определяет зеленый цвет листьев растений.

β-каротин (оранжевый)

ликопин (красный)

астаксантин (розовый)

 

Таблица 5.Группы, обусловливающие окраску веществ

Хромофорные группы Ауксохромные группы
Азо- –N═N– Фенольный гидроксил –OH
Нитрозо- –N═O Тиофенольная группа –SH
Азометиновая –CH═N– Ароматическая аминогруппа Ar-NH2
Карбнильная Замещенная ароматическая аминогруппа
Этиленовая    
n—Хиноидная структура    

 

Влияние строения ауксохромной группы на цвет азокрасителя

темно-желтый

желто-красный

темно-красный

 

Таблица 6. Номенклатура и изомерия предельных альдегидов и кетонов

Структурная формула Название
тривиальное рациональное систематическое
Муравьиный (формальдеги)   Метаналь
Уксусный (ацетальдегид) Уксусный Этаналь
Пропионовый Метилуксусный Пропаналь
Масляный Этилуксусный Бутаналь
Изомасляный Диметилуксусный 2-Метилпропаналь
Валериановый Пропилуксусный Пенталь
Коричный - 3-Фенилпропеналь
Бензальдегид - Фенилаль
Акролеин - Пропеналь
Ацетон Диметилкетон Пропанон
- Метилэтилкетон Бутанон-2
Ацетофенон Метилфенилкетон  

 

Типичные реакции альдегидов и кетонов.

оксинитрил альдегида

 
 
NaHSO3

 


бисульфитное производное

альдегида

альдегид

 

 

 


Спирт

 

 

R–CH=N-OH Оксим альдегида

 

1,1-дихлоралкан

 

полуацеталь

 

Альдегиды и кетоны – карбонильные соединения. Для них характерны реакции нуклеофильного присоединения по месту разрыва π-связи в карбонильной группе. Кетоны менее активны в реакциях присоединения и окисления, чем соответствующие альдегиды (иное окружение карбонильной группы).

 

Основные реакции карбоновых кислот

аммониевая соль кислоты

 

натриевая соль кислоты

 

спирт

 

хлорангидрид кислоты

 

 

сложный эфир

 

Таблица 7. Производные карбоновых кислот

Общая формула соединения Пример алифатического соединения Пример ароматического соединения
карбоновая кислота этановая кислота бензойная кислота
хлорангидрид кислоты этаноилхлорид бензоилхлорид
ангидрид кислоты этановый ангидрид бензойный ангидрид
сложный эфир карбоновой кислоты метилэтаноат (метиловый эфир уксусной кислоты) метилбензоат (метиловый эфир бензойной кислоты)
амид карбоновой кислоты этанамид (ацетамид) бензамид
R–C≡N Нитрил карбоновой кислоты H3C–C≡N ацетонитрил Ph–C≡N бензонитрил

 

Сложные эфиры

Сложные эфиры – продукты катализируемого кислотой взаимодействия карбоновых кислот и спиртов. Большинство сложных эфиров обладает приятными фруктовыми и цветочными запахами, поэтому данные соединения и их композиции используют в качестве парфюмерных отдушек и пищевых ароматизаторов.

Таблица 8. Номенклатура и свойства некоторых сложных эфиров

Формула соединения Название соединения Соответствующий аромат
Изоамилформиат Аромат сливы
Изоамилацетат Сильный аромат груши – “дюшес”
Изоамилпропионат Аромат груши и ананаса
Изоамилбутират Аромат фруктов
Изоамилвалерат Аромат спелого яблока
Бутилбутират Аромат ананаса и банана
Изоамилсалицилат Аромат орхидеи и клевера
2-Фенилэтилацетат Аромат розы, жасмина с фруктовыми оттенками
Бензилбензоат Бальзамический запах

 

Сернистые соединения – меркаптаны и дисульфиды

Меркаптаны и дисульфиды отвечают за крайне неприятные запахи выделений животных, а также участвуют в формировании запаха и вкуса некоторых продуктов растительного происхождения, например, чеснока и лука.

 

Н2С=СН–СН2–S–S-CH2-CH=CH2 диаллилсульфид (компонент запаха чеснока)

Н2С=СН–СН2–S–S-CH2-CH2–CH3 аллилпропилсульфид (компонент запаха лука)

3-метилбутантиол-1 (отвратительный запах скунса)

3-метил-1-S-метилбутан (запах выделений диких животных)

2-фурилметантиол (компонент запаха кофе).

 

Липиды

Липиды– это смеси нерастворимых в воде органических веществ, основу которых составляют сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот (ацилглицериды).

К липидам относят воски, фосфо- и гликолипиды, сфинголипиды, а также жирорастворимые пигменты, витамины (А, Е, D, К), стерины.

Липиды подразделяют на простые и сложные. Группу простых липидов, в основном, составляют ацилглицериды (жиры) и воски, которые гидролизуются до высших жирных кислот и глицерина или высших спиртов. В составе простых липидов не встречаются элементы N, P, S. К сложным липидам относят фосфо- и гликолипиды, сфинголипиды.

Большинство ацилглицеридов (жиров) построено из остатков 5 карбоновых кислот с четным числом (16 и 18). Природные высшие непредельные кислоты имеют цис-строение.

 

Таблица 9. Состав и строение некоторых высших карбоновых кислот

Формула кислоты Тривиальное название кислоты
СН3(СН2)14СООН Пальмитиновая кислота
СН3(СН2)16СООН Стеариновая кислота
СН3(СН2)7–СН=СН–(СН2)7СООН Олеиновая кислота
СН3(СН2)4–СН=СН–СН2–СН=СН–(СН2)7СООН Линолевая кислота
СН3СН2–СН=СН–СН2–СН=СН–СН2–СН=СН-(СН2)7СООН Линолевая кислота

Линолевая кислота относится к незаменимым кислотам, так как не синтезируется в человеческом организме и поступает только с пищей. Биохимический синтез линоленовой кислоты в организме осуществляется из линолевой, поэтому ее также относят к незаменимым.

 

Химические свойства ацилглицеридов.

В составе всех жиров имеется несколько сложноэфирных групп, поэтому все жиры относительно легко гидролизуются.

В зависимости от условий различают кислотный, щелочной и ферментативный виды гидролиза. Практическое значение имеет щелочной гидролиз жиров – омыление, который необратимо приводит к образованию солей высших карбоновых кислот (мыла) и глицерина. Натриевые соли – твердые мыла, калиевые – жидкие.

Продуктами кислотного гидролиза жира являются смесь высших карбоновых кислот и глицерин.

В организме жиры гидролизуются под действием фермента липазы.

 

Реакция омыления жира (щелочной гидролиз)

 

триолеин
Сложноэфирная связь

 

 

Олеат натрия (мыло)

 
 
глицерин

 


При нахождении на воздухе жиры прогорают или окисляются кислородом воздуха по двойным связям в структуре остатков высших непредельных кислот. В результате этого процесса образуются карбоновые кислоты и/или альдегиды с числом атомов углерода от 4до 8, обладающие неприятным запахом при низкой пороговой концентрации. На окисление влияют присутствие влаги, следов металла (Fe), температура, солнечный свет.

Для предотвращения прогоркания к мслу добавляют антиоксиданты – вещества, замедляющие процессы окисления. К числу природных антиоксидантов, присутствующих в составе масел, относятся витамины А, Е.

 

Окислительная порча масла (прогоркание)

 

триолеин октановая кислота

 

Для превращения дешевых жидких жиров (масел) в твердые кулинарные жиры, в пищевой промышленности используют процесс, который носит название гидрогенизация (гидрирование масла). Его проводят над медно-никелевыми катализаторами при повышенных температурах и давлении. Нежелательными побочными продуктами гидрогенизации являются транс-изомеры высших непредельных кислот (в составе природных масел есть только цис-изомеры ВЖК).

 

Гидрогенизация масел (получение твердых жиров)

 

триолеин тристеарин

 

Сложными липидами являются фосфо-, сфинго-, и гликолипиды. Продуктами их гидролиза являются не только глицерин и высшие карбоновые кислоты, но и фосфорная кислота H3PO4 и азотистые основания (в случае фосфолипидов), аминоспирты и углеводы (в случае сфинголипидов).

В природе чаще встречаются фосфолипиды, содержащие два ацильных остатка и остаток фосфорной кислоты, с присоединенным к нему фрагментом азотистого основания, чаще всего холина или этаноламина. В фосфолипидах масличных растений содержание фосфатидилхолинов составляет 30-50%, фосфатидилэтаноламинов – 20-25%.

Лецитины – это фосфолипиды, у которых две спиртовые группы фрагмента глицерина этерифицированы разными ВЖК (чаще стеариновой и олеиновой), а третья – остатком фосфорной кислоты, к которой прикреплен фрагмент холина. Лецитины были впервые обнаружены в желтке яйца.

Щелочной гидролиз лецитина дает неорганический фосфат и четвертичное аммониевое основание холин, две молекулы соли ВЖК и глицерин.

Сфинголипиды– группа сложных липидов, в составе которых присутствуют алифатические аминоспирты сфингозин и церебрин. Они являются основным стержнем молекулы сфинголипида, к которому присоединены фосфорная кислота, жирные кислоты, аминокислоты, азотистые основания и моносахариды.

 

сфингозин

церебрин

Сфинголипиды подразделяют на две большие группы: фосфосодержащие сфинголипиды и гликосфинголипиды.

В организме сфинголипиды участвуют в построении клеточных мембран и принимают участие в процессах, связанных с нервной деятельностью животных (у млекопитающих их – 10%, у рыб – 2%).

 

Структура некоторых фосфо- и сфинголипидов

 

R – насыщенная кислота

R1 – ненасыщенная кислота

лецитин (фосфатидилхолин)

фосфатидилэтаноламин

 

фосфосодержащий сфинголипид (церамидфосфатидилхолин)

Углеводы


mylektsii.ru - Мои Лекции - 2015-2019 год. (0.037 сек.)Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав Пожаловаться на материал