Цели и задачи дисциплины

Кафедра органической, физической и коллоидной химии

Дистанционное

обучение

Хим.орг.-1.11.2701 зчн.скр. Хим.орг.-1.11.2703 зчн.скр. Хим.орг.-1.11.2704 зчн.скр. Хим.орг.-1.11.2705 зчн.скр.

Хим.орг.-1.11.2707 зчн.скр. Хим.орг.-1.11.2708 зчн.скр. Хим.орг.-1.11.27010 зчн.скр. Хим.орг.-1.11.27012 зчн.скр.

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Рабочая программа, методические указания и контрольные задания

Для студентов 2 курса технологических специальностей заочной сокращенной формы обучения

Москва – 2007

УДК 547

© Кузнецова О.А., Падалкина В.С., Блохин Ю. И. Органическая химия. Рабочая программа, контрольные задания и общие методические указания – М., МГУТУ, 2007

В настоящем издании представлена рабочая программа, контрольные задания и общие методические указания по дисциплине «Органическая химия».

Настоящая рабочая программа составлена в соответствии сучебными планами для всех технологических специальностей заочной сокращенной формы обучения.

Авторы: Кузнецова Оксана Алексеевна, к.х.н., доцент

Падалкина Валентина Стефановна, к.х.н., доцент

Блохин Юрий Иванович, д.х.н., профессор

Рецензент: Грузинов Евгений Владимирович, д.х.н., профессор

(кафедра технологии продуктов питания и экспертизы товаров)

Редактор: Свешникова Н.И.

Ó Московский государственный университет технологий и управления, 2007

109004, Москва, Земляной вал, 73

ОГЛАВЛЕНИЕ.

1. ЦЕЛИ И ЗАДАЧИ ДИСЦИПЛИНЫ 4
2. ТЕМАТИЧЕСКОЕ СОДЕРЖАНИЕ ПРОГРАММЫ 6
3. ОБЩИЕ МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ ПО ИЗУЧЕНИЮ 14

ДИСЦИПЛИНЫ «ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ»

1. РЕКОМЕНДУЕМАЯ ЛИТЕРАТУРА 15
2. УКАЗАНИЯ ПО ВЫПОЛНЕНИЮ КОНТРОЛЬНЫХ РАБОТ 15

6. КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА № 1 17

1. КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА № 2 37
   

ЦЕЛИ И ЗАДАЧИ ДИСЦИПЛИНЫ

Органическая химия является одной из фундаментальных дисциплин при подготовке специалиста-технолога пищевых производств. Знания, полученные при изучении органической химии, дадут возможность овладеть основами биохимии, микробиологии и специальных дисциплин.

Студент должен:

- знать теорию в объеме, указанном в разделе 2 (" Тематическое содержание программы "). Особое внимание следует обратить на изучение таких классов соединений как спирты, альдегиды и кетоны, карбоновые кислоты, сложные эфиры, амины и амиды, окси- и аминокислоты, углеводы;

- уметь составлять уравнения реакций получения органических соединений и реакций, характеризующих их химические свойства; на практике применять знания свойств органических веществ, иметь навыки работы с органическими веществами и химической аппаратурой; проводить анализ и синтез органических соединений;

- уметь работать с учебной и справочной литературой по органической химии.

Организационно-методические данные по дисциплине «Органическая химия»

ТЕМАТИЧЕСКОЕ СОДЕРЖАНИЕ ПРОГРАММЫ

2.1. ВВЕДЕНИЕ

Предмет органической химии. Важнейшие этапы развития органической химии. Основные сырьевые источники получения органических соединений. Понятие о методах выделения, очистки и идентификации органических веществ. Значение физических методов исследования органических соединений.

2.2. ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ПРЕДСТАВЛЕНИЯ В ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Краткие сведения о развитии теоретических представлений в органической химии. Теория химического строения органических соединений А.М.Бутлерова. Стереохимическая гипотеза Вант-Гоффа и Ле-Беля.

Современные данные о строении и природе связей в органических соединениях. Ковалентная связь Донорно- акцепторная и семиполярная связи. Водородная связь.

Взаимное влияние атомов в молекуле и его природа. Индукционный эффект. Мезомерный эффект (сопряжение).

Классификация органических соединений. Гомология. Функциональные группы.

Классификация органических реакций: по характеру химического превращения (замещения, присоединения, отщепление, изомеризация), по способу разрыва связи в исходной молекуле (радикальные, ионные), по типу реагента (электрофильные, нуклеофильные). Понятие о промежуточных соединениях - свободных радикалах, карбанионах, карбкатионах.

2.3. УГЛЕВОДОРОДЫ

Алканы.

Общая формула. Гомологический ряд. Строение, изомерия, номенклатура. Понятие об алкилах. Характеристика связей С-С и С-Н (длина, энергия, валентный угол, полярность, поляризуемость). Способы получения: выделение из природных источников, крекинг нефтяных фракций, гидрогенизация каменного угля и оксида углерода (II), лабораторные способы (реакция Вюрца, декарбоксилирование карбоновых кислот). Физические свойства. Химические свойства. Реакции замещения (галогенирование, нитрование,), их радикальный механизм. Понятие о цепных реакциях. Окисление и дегидрирование при высоких температурах. Крекинг, пиролиз, изомеризация. Важнейшие представители: метан, этан, пропан, бутан, пентан (получение, применение).

Алкены.

Общая формула. Гомологический ряд. Строение, изомерия, номенклатура. Квантомеханическая трактовка двойной углерод-углеродной связи, ее основные характеристики (длина, энергия, валентный угол, полярность, поляризуемость). Способы получения: крекинг и пиролиз нефтяных фракций, дегидрирование алканов, дегидратация спиртов, из галогенопроизводных алканов. Физические свойства. Химические свойства. Реакции присоединения (гидрирование, галогенирование, гидратация), их электрофильный механизм. Правило Марковникова и его современная трактовка. Реакции окисления алкенов. Озонолиз. Полимеризация. Важнейшие представители: этилен, пропен, бутены (получение, применение).

Алкины.

Общая формула. Гомологический ряд. Строение, изомерия, номенклатура. Квантомеханическая трактовка тройной углерод-углеродной связи, ее основные характеристики (длина, энергия, валентный угол, полярность, поляризуемость). Способы получения (на примере ацетилена): из карбида кальция, пиролизом метана, из галогенопроизводных. Физические свойства. Химические свойства. Реакции присоединения: гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация (реакция Кучерова). Полимеризация ацетилена. Кислотный характер алкинов с концевой тройной связью, образование ацетиленидов. Важнейшие представители: ацетилен (получение, применение).

Алкадиены.

Три типа диеновых углеводородов. Строение, номенклатура. Углеводороды с сопряженными двойными связями: дивинил, изопрен. Способы их получения, физические и химические свойства (реакции присоединения в 1, 2- и 1, 4-положения; полимеризация). Понятие о натуральном и синтетическом каучуке.

Алициклические углеводороды.

Общая формула. Гомологический ряд. Строение, изомерия, номенклатура. Способы получения из ациклических соединений. Физические свойства. Химические свойства: реакции замещения, окисления, дегидрирования; реакции, сопровождающиеся раскрытием циклов. Понятие о конформации циклов. Важнейшие представители: циклопропан, циклопентен, циклогексан (получение, применение).

Ароматические углеводороды.

Одноядерные ароматические углеводороды. Гомологический ряд, строение, номенклатура, изомерия. Понятие об " ароматическом характере". Квантовомеханическая трактовка ароматичности. Правило Хюккеля. Источники и способы получения. Физические свойства. Формула Кекуле и современные представления о строении бензола. Гомологический ряд бензола. Химические свойства. Реакции электрофильного замещения (нитрование, галогенирование, сульфирование, алкилирование, ацилирование) и их механизм. Правило ориентации в реакциях электрофильного замещения. Реакции присоединения (галогенов, водорода). Окисление и дегидрирование. Важнейшие представители: бензол, толуол, этилбензол, стирол, кумол (получение, применение). Многоядерные ароматические углеводороды: нафталин, дифенил, фенантрен, бензпирен (строение, применение). Понятие о канцерогенных веществах.

2.4. ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ.

Классификация. Номенклатура. Изомерия. Способы получения. Физические свойства. Химические свойства: реакции замещения, реакции отщепления; образование магнийорганических соединений. Значение галогенпроизводных как переходного класса органических соединений. Отдельные представители: метилхлорид, этилхлорид, хлороформ, четыреххлористый углерод, винилхлорид, аллилхлорид, хлорбензол, дифтордихлорметан, тетрафторэтилен. Понятие об инсектицидах, пестицидах и хладонах.

2.5. КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ.

Спирты

Одноатомные спирты. Общая формула насыщенных алифатических спиртов. Гомологический ряд, изомерия, номенклатура. Понятие о первичных, вторичных и третичных спиртах. Способы получения: гидратация алкенов, восстановление альдегидов и кетонов, гидролиз галогенопроизводных и сложных эфиров, брожение. Физические свойства. Химические свойства: реакции, протекающие с разрывом связи О-Н (образование алкоголятов, сложных эфиров); реакции, протекающие с разрывом связи С-О (обмен ОН-группы на атом галогена, дегидратация); окисление и дегидрирование. Важнейшие представители: метиловый спирт, этиловый спирт, пропиловый спирты, бутиловые спирты, амиловые спирты (получение, применение). Важнейшие представители одноатомных насыщенных спиртов алициклического ряда (циклогексанол), ароматического ряда (бензиловый спирт). Ненасыщенные алифатические спирты. Понятие о енолах. Виниловый спирт. Аллиловый спирт

Многоатомные спирты. Двухатомные спирты (гликоли). Строение, изомерия, номенклатура. Получение, химические свойства и применение (на примере этиленгликоля). Трехатомные спирты (глицерины). Строение, номенклатура. Важнейший представитель - глицерин (получение, особенности химического поведения, значение, применение в пищевой промышленности). Спирты высшей атомности: ксилит, сорбит (строение, получение, значение, применение).

Фенолы, нафтолы.

Строение, номенклатура. Способы получения: выделение из каменноугольной смолы, кумольный способ, щелочное плавление ароматических сульфокислот, гидролиз галогенопроизводных аренов. Физические свойства. Химические свойства: повышенная по сравнению со спиртами кислотность фенолов и нафтолов, образование фенолятов, особенности реакций электрофильного замещения, восстановление, окисление. Двух- и трехатомные фенолы (пирокатехин, гидрохинон, резорцин, пирогаллол). Понятие о хинонах. Нафтолы. Строение, изомерия. a-нафтол и b-нафтол (применение).

Простые эфиры.

Общая формула. Номенклатура, изомерия. Способы получения: дегидратация спиртов, взаимодействие алкоголятов с галогенопроизводными углеводородов. Физические свойства. Химические свойства: взаимодействие с иодоводородом, присоединение сильных кислот, образование гидропероксидов. Отдельные представители: диэтиловый эфир,, диоксан, дифениловый эфир, тетрагидрофуран (строение, применение). Простые эфиры циклического строения с a-окисным кольцом (эпоксиды). Общая формула. Важнейший представитель - окись этилена (строение, получение, применение). Понятие о перекисных соединениях. Гидроперекиси и перекиси (общая формула, получение, свойства).

Альдегиды и кетоны.

Строение, изомерия, номенклатура. Способы получения: окисление спиртов, дегидрирование спиртов, разложение солей карбоновых кислот, гидролиз дигалогенопроизводных углеводородов, оксосинтез, реакция Кучерова. Физические свойства. Химические свойства. Квантомеханическая трактовка двойной связи кислород-углерод. Реакции нуклеофильного присоединения (Ad_N): присоединение синильной кислоты, взаимодействие с аммиаком, присоединение воды и спиртов. Реакции замещения: взаимодействие с галогенидами фосфора (V), с гидроксиламином, гидразином. Восстановление, окисление. Реакция Канниццаро. Реакция Тищенко. Реакции, обусловленные подвижностью атомов водорода в a-положении углеводородного радикала: замещение водорода на галоген, альдольная и кротоновая конденсации. Различия в свойствах альдегидов и кетонов. Специфические реакции альдегидов - реакция серебряного зеркала, с фуксинсернистой кислотой. Реакции полимеризации альдегидов. Важнейшие представители: формальдегид, уксусный альдегид, бензальдегид, ацетон, циклогексанон, ацетофенон, акролеин, ванилин, диацетил (строение, получение, применение).

Карбоновые кислоты и их производные.

Одноосновные кислоты (алифатические насыщенные и ароматические). Общая формула, изомерия, номенклатура. Нахождение в природе, способы получения: окисление алканов, алкенов, спиртов, альдегидов, кетонов; оксосинтез; гидролиз нитрилов, гем-тригалогенпроизводных углеводородов и сложных эфиров. Физические свойства. Химические свойства. Квантомеханическая трактовка природы химических связей в карбоксильной группе и карбоксилат-анионе. Кислотность карбоновых кислот, диссоциация. Реакции по карбоксильной группе (образование солей; сложных эфиров - реакция этерификации, ее механизм; образование ангидридов, галогенангидридов; восстановление, образование амидов, нитрилов), реакции по углеводородному радикалу (галогенирование в a-положение, окисление), декарбоксилирование. Важнейшие представители: муравьиная кислота, уксусная кислота, пропионовая кислота, масляная кислота, валериановая кислота, капроновая кислота, высшие жирные кислоты (пальмитиновая и стеариновая), бензойная кислота. Их строение, получение, применение в пищевой промышленности.

Одноосновные ненасыщенные кислоты. Строение, изомерия, номенклатура. Способы получения: из галоген- и дигалогенкарбоновых кислот, дегидратация b-оксикислот, окисление ненасыщенных альдегидов. Физические свойства. Химические свойства. Особенности химического поведения ненасыщенных кислот с двойной связью в a, b-положении. Полимеризация и сополимеризация непредельных кислот. Важнейшие представители: акриловая кислота, метакриловая кислота, сорбиновая кислота, олеиновая кислота, линолевая кислота, линоленовая кислота, арахидоновая кислота (строение, получение, значение, применение).

Двухосновные кислоты (дикарбоновые кислоты).

Классификация, изомерия, номенклатура. Способы получения. Особенности физических и химических свойств. Отдельные представители: щавелевая кислота, янтарная, глутаровая, адипиновая, малеиновая и фумаровая, фталевые кислоты (строение, получение, применение, значение).

Производные карбоновых кислот.

Классификация, номенклатура. Понятие о кислотных радикалах (ацилах), ацилировании и ацилирующих агентах.

Галогенангидриды. Общая формула. Способы получения. Свойства. Отдельные представители: ацетилхлорид, бензоилхлорид, фосген (строение, применение).

Ангидриды. Общая формула ангидридов одноосновных и двухосновных кислот. Способы получения, применение. Отдельные представители: уксусный ангидрид.

Сложные эфиры. Общая формула. Номенклатура. Способы получения, нахождение в природе. Реакция этерификации. Физические и химические свойства. Отдельные представители: этилформиат, этилацетат, изоамил ацетат, этилбутират (строение, получение, применение).

Амиды карбоновых кислот. Определение. Строение, номенклатура. Способы получения: действие аммиака на хлорангидриды карбоновых кислот, сухая перегонка аммониевых солей карбоновых кислот. Физические свойства. Химические свойства. Отдельные представители: ацетамид, карбамид (строение, получение, применение).

Нитрилы карбоновых кислот. Определение. Строение, номенклатура. Способы получения: из амидов карбоновых кислот, взаимодействие галогенпроизводных углеводородов с цианидом калия. Химические свойства: гидролиз, восстановление. Отдельные представители: ацетонитрил, акрилонитрил (строение, получение).

Гидроксикислоты.

Классификация. Структурная изомерия, номенклатура. Нахождение в природе, способы получения: гидролиз галогензамещенных кислот, гидратация ненасыщенных кислот, оксинитрильный синтез, брожение углеводов. Физические свойства. Химические свойства: кислотные свойства, спиртовые свойства, отношение к нагреванию. Стереохимия углерода. Оптическая изомерия оксикислот (на примере молочной кислоты). Ассиметрический атом углерода. Оптическая активность органических соединений. Удельное вращение. Оптические антиподы (энантиомеры), рацематы. Зависимость числа оптических изомеров от числа асимметрических атомов углерода в молекуле. Диастереомеры. Методы разделения рацемических соединений на оптически активные компоненты. Важнейшие представители: молочная кислота, яблочная кислота, винные кислоты, лимонная кислота. Ароматические гидроксикислоты. Салициловая кислота (строение, получение, применение). Галловая кислота (строение, нахождение в природе).

Оксокислоты

Классификация. Номенклатура, изомерия. Способы получения: гидролиз гем-дигалогензамещенных кислот, окисление гидроксикислот. Химические свойства: реакции по карбоксильной группе, реакции по оксогруппе. Важнейшие представители: пировиноградная кислота (строение, получение, значение), ацетоуксусная кислота (строение). Понятие о кето-енольной таутомерии (на примере ацетоуксусного эфира - этилового эфира ацетоуксусной кислоты).

2.6. ЭЛЕМЕНТОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Определение. Классификация.

Металло-, кремний-, фосфорорганические, серосодержащие соединения и их применение.

2.7. АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Нитросоединения.

Определение, номенклатура, изомерия. Способы получения: нитрование углеводородов азотной кислотой (реакция Коновалова), нитрующей смесью (электрофильное замещение в ароматическом ряду), взаимодействие галогенпроизводных углеводородов с нитритами металлов. Химические свойства: восстановление (реакция Зинина), отношение к щелочам, таутомерия. Отдельные представители: нитрометан, нитробензол, тринитротолуол (строение, получение, применение).

Амины

Определение. Классификация. Первичные, вторичные и третичные амины. Номенклатура, изомерия. Способы получения: восстановление нитросоединений (реакция Зинина), алкилирование аммиака, из амидов кислот, восстановление нитрилов. Физические свойства. Химические свойства: основность, образование гидроксидов и солей, реакция алкилирования и ацилирования, взаимодействие с азотистой кислотой. Отдельные представители: анилин, этилен диамин, гексаметилендиамин (строение, получение, применение, значение).

Азо- и диазосоединения

Диазосоединения. Определение, классификация. Диазотирование - способ получения одной из форм ароматических диазосоединений - солей диазония. Физические свойства. Химические свойства: реакции с выделением азота, реакции без выделения азота. Азосоединения. Способ получения: реакция азосочетания. Понятие об азокрасителях. Связь между строением органических соединений и их цветностью. Хромофоры и ауксохромы.

Аминокислоты

Классификация. Номенклатура, изомерия. Способы получения: гидролиз белков, действие аммиака на галогензамещенные карбоновые кислоты, из оксинитрилов, микробиологический синтез. Физические свойства. Химические свойства: амфотерный характер аминокислот, изоэлектрическая точка; образование комплексов с металлами; реакции, связанные с наличием карбоксильной группы; реакции по аминогруппе; реакции, связанные с наличием и взаимным влиянием амино- и карбоксильной групп; образование ди-, три- и полипептидов. Значение аминокислот.

2.8. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Определение. Классификация.

Пятичленные гетероциклы. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Строение. Источники получения фурана, тиофена и пиррола: получение из 1, 4- дикарбонилсодержащих соединений, получение фурана из фурфурола, получение тиофена из бутана и серы, получение пиррола из ацетилена и аммиака, взаимопревращение фурана, тиофена и пиррола. Химические свойства: реакции электрофильного замещения, гидрирование. Важнейшие природные производные пиррола. Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами. Имидазол.

Шестичленные гетероциклы.

Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Строение. Пиридин. Источники получения пиридина и его гомологов. Химические свойства: основность, реакции электрофильного замещения, реакции нуклеофильного замещения, гидрирование. Никотиновая кислота. Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами. Пиримидин. Пиримидиновые основания (урацил, тимин, цитозин). Азотистые бигетероциклы. Пурин (строение, значение). Мочевая кислота. Пуриновые основания (аденин, гуанин). Шестичленные кислородсодержащие гетероциклические соединения неароматического характера. Пиран.

2.9. УГЛЕВОДЫ

Классификация. Нахождение в природе. Значение.

Моносахариды. Строение. Стереохимия. Циклическая структура. Характер окисных колец. Таутомерия моносахаридов в растворах. Способы получения: гидролиз полисахаридов, альдольная конденсация. Физические свойства. Химические свойства: окисление, восстановление, реакция с синильной кислотой, взаимодействие с фенилгидразином, алкилирование, ацилирование, брожение, дегидратация. Важнейшие представители: гексозы - глюкоза, галактоза, манноза, фруктоза; пентозы - рибоза, арабиноза, ксилоза. Олигосахариды. Дисахариды. Полисахариды. Строение. Получение. Физические свойства. Химические свойства. Отдельные представители: мальтоза, целлобиоза, лактоза, сахароза, трегалоза. Высокомолекулярные полисахариды. Крахмал (свойства, фракции и их строение, применение). Гликоген. Клетчатка (целлюлоза): строение, получение, физические и химические свойства. Понятие о пектиновых веществах, растительных камедях, слизях.

2.10. липиды

Классификация. Нахождение в природе. Значение.

Простые липиды. Жиры. Определение.

Физические свойства. Химические свойства: гидролиз, гидрогенизация, окисление. Саломас. Жидкие и твердые мыла.

2.11. ИЗОПРЕНОИДЫ

Терпены. Монотерпены и их кислородсодержащие производные. Алифатические терпены и их кислородсодержащие производные. Моноциклические терпены и их кислородсодержащие производные. Бициклические терпены и их кислородсодержащие производные.