Студопедия

Главная страница Случайная страница

Разделы сайта

АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника






Тест 10. З якими з приведених реагентів циклобутан вступатиме в реакцію без розкриття циклу






З якими з приведених реагентів циклобутан вступатиме в реакцію без розкриття циклу

A. Н2, 200оС

B. HBr

C. H2O, H+

D. Br2, hv

E. O2.

Еталони відповідей:

1.B, 2.D, 3.A, 4.B, 5.A, 6.E, 7.C, 8.C, 9.E, 10.D.

КОРОТКІ МЕТОДИЧНІ ВКАЗІВКИ ДО ПРОВЕДЕННЯ ПРАКТИЧНОГО ЗАНЯТТЯ

На занятті перевіряється підготовленість студентів до проведення практичного заняття, проводиться інструктаж з техніки безпеки при роботі з хімічними реактивами. Під керівництвом викладача виконуються завдання для самостійної роботи. Потім студенти приступають до виконання лабораторної роботи, використовуючи інструкцію робочого журналу.

Після виконання лабораторної роботи студенти оформляють протокол, роблять висновки до роботи, що перевіряється і контролюється викладачем. Проводиться підсумковий тестовий контроль за темою, підводяться підсумки заняття.


Заняття № 6

НЕНАСИЧЕНІ ВУГЛЕВОДНІ: АЛКЕНИ, АЛКІНИ, АЛКАДІЄНИ

Актуальність теми

Ненасичені вуглеводні містять в собі кратні зв'язки. Наявність цього фрагмента в молекулі кардинально міняє її властивості. Речовини стають більш реакційно-здатними та їм стають притаманні реакції приєднання. Цей факт визначає широке застосування ненасичених вуглеводнів в синтезі лікарських препаратів.

Етилен служить сировиною в промисловості для отримання етанолу, етиленгліколю, оцтового альдегіду, поліетилену і ін. Пропілен широко використовується в промисловому органічному синтезі для отримання ізопропілового спирту, гліцерину, ацетону, поліпропілену і інших цінних органічних сполук.

2-Метилбутадіен-l, 3 (ізопрен) є основою багатьох природних сполук, таких, як натуральний каучук, терпени, стероїди. Широко використовується в промисловості для добування каучуку ізопрену, запашних речовин, лікарських засобів. Ацетилен є сировиною для багатьох хімічних виробництв.

Уміння інтерпретувати хімічну будову й властивості ненасичених вуглеводнів необхідні студентові фармацевтичного факультету для подальшого вивчення класів органічних сполук, а також таких дисциплін, як фармацевтична хімія, токсикологічна хімія. Вони дають змогу спрогнозувати зміни, які відбуваються при зберіганні ліків, зрозуміти взаємозв'язок між їх будовою та дією на організм, розробляти і удосконалювати нові методи синтезу лікарських речовин.

ЦІЛІ НАВЧАННЯ

Загальна ціль: Вміти інтерпретувати хімічні властивості ненасичених вуглеводнів для застосування в фармацевтичних і токсикологічних дослідженнях.

Конкретні цілі

Вміти:

1. Складати назви ненасичених вуглеводнів.

2. Визначати ізомерні сполуки для алканів та циклоалканів.

3. Визначати ненасичені вуглеводні, що утворюються за певними методами добування.

4. Інтерпретувати механізм реакцій електрофільного приєднання (AE)

5. Визначати хімічні властивості ненасичених вуглеводнів;

6. Проводити реакції, що підтверджують хімічні властивості ненасичених вуглеводнів.

ЗМІСТ НАВЧАННЯ

Основні теоретичні питання:

1. Алкени, алкадієни, алкіни. Будова, номенклатура і ізомерія.

2. Способи добування.

3. Фізичні і хімічні властивості алкенів: реакції електрофільного приєднання (АЕ); правило Марковникова і його електронна інтерпретація; реакції відновлення і окислення; полімеризація алкенів;

4. Хімічні властивості дієнів: особливості реакцій електрофільного приєднання (АЕ) у ряді 1, 3-дієнів; дієновий синтез (реакція Дільса-Альдера); полімеризація 1, 3-дієнів.

5. Фізичні і хімічні властивості: реакції електрофільного приєднання (АЕ). Реакція Кучерова; реакції заміщення (СН-кислотний характер алкінів); окислення і відновлення; дімеризація і циклотримеризація алкінів.

6. Ідентифікація ненасичених вуглеводнів.

Граф логічної структури

 

Джерела інформації

Обов'язкова література:

1. Органічна хімія. Підручник для вищих фармацевтичних закладів освіти. У 3 кн. / В.П. Черних, Б.С.Зіменковський, І.С.Гріценко, - Харків; Основа, 1997.- Кн.2, -с.28-59.

2. Черных В.П., Лекции по органической химии- Харків; Золоті сторінки, 2005 с.84-106

3. Общий практикум по органической химии / В.П. Черних и др..- Харків: Изд-во НФАУ; Золоті сторінки, 2002.-с.180-189.

4. Сборник тестов по органической химии./ Под ред. В.П.Черных. – Харків 2005.С. 95-108.

5. Лекції з органічної хімії по темі: «Вуглеводні. Поняття про аліфатичні вуглеводні».

 

Додаткова література:

1. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. Пер с англ. - М.: Мир, 1974. - 412 с.

2. Степаненко Б.Н. Курс органической химии. В 2-х ч. - М.: Высшая школа, 1981. - с. 428.

3. Некрасов В.В. Руководство к малому практикуму по органической химии. - М.: Химия, 1975. - 327 с.

 

ОРІЄНТОВНА ОСНОВА ДІЇ (ООД)

1. План опису механізму реакцій електрофільного приєднання

2. Інструкція з виконання лабораторних дослідів

Хімічні властивості ненасичених вуглеводнів

Принцип методу: особливості хімічних властивостей алканів та циклоалканів витікають з особливостей будови, тобто наявності кратних зв’язків. Для сполук цього класу характерні реакції електрофільного приєднання. Легкість проведення та наочність цих реакцій з бромною водою та калію перманганатом зробили можливими використовувати їх для ідентифікації ненасичених сполук.

Ціль: за допомогою характерних реакцій практично довести хімічні властивості представників класу ненасичених вуглеводнів: етилену та ацетилену.

Обладнання та реактиви: штатив з пробирками, пробкa з газо­відвідною трубкою, предметне скло, скляна паличка, піпетки, лакмусовий папір, пальник, фарфорова пластина, р-н KMnO4, конц. H2SO4, бромна вода, етиловий спирт, кальцію карбід, аміачний розчином міді (I) хлориду.

Методика виконання:

Опит 4. Отримання і властивості етилену

У суху пробірку поміщають 8-10 крапель концентрованої сульфатної кислоти, 5 крапель етилового спирту і декілька крупинок алюмінію оксиду. Пробірку закривають пробкою з газовідвідною трубкою і обережно нагрівають в полум'ї пальники до початку рівно­мірного виділення газу з реакційної суміші.

Нагрівання етилового спирту з концентрованою сульфатною кислотою супроводжується внутрішньомолекулярною дегідратацією з утворенням етилену:

Кінець газовідвідної трубки по черзі опускають в підготовлені пробірки, що містять водний розчин калію перманганату і розчин бромної води. При пропусканні етилену через розчин перманганату калію блідо-рожевого кольору спостерігають зникнення первинного забарвлення розчину, а у разі надлишку калію перманганату - поява пластівчастого осаду бурого кольору - марганцю (IV) оксиду.

При пропусканні етилену через бромну воду спостерігають швидке знебарвлення жовто-бурого забарвлення розчину.

Продовжуючи нагрівання, швидко підпалюють газоподібний етилен з кінця газовідвідної трубки. Етилен горить яскравим полум’ям.

На внесеній в полум'я етилену фарфоровій пластинці з’являється чорна пляма сажі, що свідчить про ненасичений характер вуглеводня, що вивчається.

Опит 5. Отримання і властивості ацетилену

Увага! Опит виконують у витяжній шафі!

У пробірку поміщають невеликий шматочок кальцію карбіду і додають декілька крапель води. Швидко починає виділятися газ – ацетилен.

Газ підпалюють у отвору пробірки. Ацетилен горить яскравим полум'ям, що злегка коптить, що підтверджує ненасичений характер.

Якщо виділення газу припиняється, знову додають декілька крапель води і швидко закривають пробірку пробкою з газовідвідною трубкою.

Кінець газовідвідної трубки по черзі опускають в підготовлені пробірки, що містять водний розчин калію перманганату і розчин бромної води. Спостерігається знебарвлення розчинів.

Підносять до кінця газовідвідної трубки шматочки фільт­ровального паперу, змоченого безбарвним аміачним розчином міді (I) хлориду, з'являється червонувато-коричневе забарвлення внаслідок утворення міді (I) ацетиленіду:

Хід роботи:

1. Підготуйте робоче місце.

2. Виконайте опити згідно методики.

3. Запишіть рівняння реакцій, що відбуваються.

4. Зробіть висновок щодо досягнення цілі дослідження.

5. Приберіть за собою робоче місце.

 

завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання

Тест 1

В номенклатурі алкенів використовують тривіальні назви ненасичених радикалів. Вкажіть, яка назва відповідає радикалові структурна формула якого:

СН2 СН

A. фенил

B. етил

C. бензил

D. алліл

E. вінил

Тест 2

Для складання назв хімічних сполук користуються замісниковою номенклатурою

(ІЮПАК). Виберіть правильну назву запропонованого дієну згідно даної номенклатури:

A. 3-метилбутадієн-1, 3

B. 2-метилбутадієн-1, 3

C. метилбутадієн-1, 3

D. 2-метилбутен-1, 3

E. ізопрен

Тест 3

Яка з представлених сполук має геометричні ізомери?

A. B. C.

D. E.

Тест 4

Із запропонованого списку речовин виберіть те, що є міжкласовим ізомером для бутину-1?

A. бутин-2

B. бутан

C. бутадіен

D. бутен

E. ізобутан

Тест 5

Способом добування ненасичених вуглеводнів є взаємодія дігалогенпохідних насичених вуглеводнів з цинком. Вкажіть продукт реакції взаємодії 2, 3-дібромбутану з цинком:

СН3-СН-СН-СН3+Zn ®?

Br Br

A. СН3-Сº С-СН3

B. СН3-СН=СН-СН3

C. СН2=СН-СН=СН2

D. СН2=С=СН-СН3

E.

Тест 6

В промисловості бутадіен-1, 3 добувають по методу Лебедєва. Яка речовина використовується для цього в якості сировини?

A. етилен

B. оцтова кислота

C. ацетилен

D. метан

E. етиловий спирт

Тест 7

Реакція гідратації етилену протікає за рівнянням:

+

СН2 СН2 + HOH H СН3 СН2 OH

+ НОН + Н _Н+

Механізм реакції: СН2 СН2 + H+ СН3 СН2 СН3 СН2 O

Н

СН3 СН2 OH.

Виберіть позначення механізму даної реакції:

A. AR

B. AN

C. AE

D. SE

E. SN

Тест 8

Полімеризацією називається процес з'єднання молекул низькомолекулярних речовин з утворенням високомолекулярних сполук. Виберіть продукт полімеризації запропонованого алкену:

СН2=С-СН2-СН3

 

A. [-СН2-СН=СН-СН2-] n D. é -СН2-СН- ù n

B. [-СН=СН-СН=СН-] n ë СН2-СН3 û

C. [-СН2-СН2-СН2-СН2-] n C. é -СН2-С=СН-СН2- ù n

ë СН3 û

Тест 9

Реакція взаємодії пропена з хлороводнем відбувається згідно з правилом Марковникова

СН3-СН=СН2 + HCl ®?

Вкажіть кінцевий продукт реакції:

A. СН3-СН2-СН2Cl

B. СН3-СНCl-СН3

C. СН3-СНCl-СН2Cl

D. ClСН2-СН2-СН2Cl

E. СН3-ССl2-СН3






© 2023 :: MyLektsii.ru :: Мои Лекции
Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав.
Копирование текстов разрешено только с указанием индексируемой ссылки на источник.