Студопедия

Главная страница Случайная страница

Разделы сайта

АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника






Химические свойства. 1. Кислотные свойства у фенолов выражены сильнее, чем у спиртов






 

1. Кислотные свойства у фенолов выражены сильнее, чем у спиртов. В результате сопряжения неподелённой пары электронов кислородного атома с p- электронной системой ароматического кольца, электронная плотность О-атома перемещается частично на связь С–О, увеличивая при этом электронную плотность в бензольном ядре (в особенности в орто- и пара-положениях). Электронная пара связи О–Н сильнее притягивается к атому кислорода, способствуя тем самым созданию большего положительного заряда на атоме водорода гидроксильной группы и, следовательно, отщеплению этого водорода в виде протона.

 

Hd+ ®

 

Фенолы, в отличие от спиртов, образуют феноляты не только при взаимодействии с активными металлами, но и с водными растворами щелочей.

 

  OH + 2Na ®   ONa(фенолят натрия) + H2­

 

OH + NaOH « ONa + H2O

 

Образование фиолетового окрашивания при добавлении раствора FeCl3 служит качественной реакцией, идентифицирующей фенолы:

 

           
  OH + FeCl3 « O–Fe   + 3 HCl
           

 

Фенолы – очень слабые кислоты, поэтому феноляты легко гидролизуются и разрушаются не только сильными, но и очень слабыми кислотами:

 

ONa + H2SO4 ® OH + NaHSO4

 

ONa + CO2 + H2O ® OH + NaHCO3

 

Фенолы образуют простые эфиры (синтез Вильямсона) и сложные эфиры

 

O Na + Br- -CH2–CH3 ® O–CH2–CH3(этилфениловый эфир) + NaBr

 

и сложные эфиры

 

      O II     O II
O H + Cl- -C–CH3(хлорангидрид укс.кислоты) ® O– C–CH3(фениловый эфир укс.кислоты) + HCl

 

2. Реакции бензольного кольца. Гидроксильная группа у фенолов является очень сильным орто- и пара-ориентантом. Реакции замещения атомов водорода в бензольном кольце протекают в более мягких условиях, чем у бензола. При бромировании и нитровании могут быть получены 2, 4, 6-тризамещенные производные

 

OH     OH   OH  
+ 3H2O 3HNO3 ––– H2SO4 3Br2 –––® + 3HBr
NO2         Br  
2, 4, 6 – тринитро- фенол (пикриновая кислота)         2, 4, 6–трибром- фенол  

 

3. Гидрирование.

OH   OH
3H2 ––® Ni (циклогексанол)

 






© 2023 :: MyLektsii.ru :: Мои Лекции
Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав.
Копирование текстов разрешено только с указанием индексируемой ссылки на источник.