УГЛЕВОДОРОДЫ. Рекомендовано к изданию

Уфа 2015

УДК

ББК

Рекомендовано к изданию

методической комиссией

факультета пищевых технологий

(протокол № 10 от 25 июня 2015 г.)

Составили:

доцент кафедры Галеева Р. И.

доцент кафедры Ярмухамедова Э. И.

Ответственный за выпуск:

зав. кафедрой химии Ярмухамедова Э.И.

Введение

Органическая химия играет ведущую роль в развитии традиционных и создании новых отраслей науки и техники, получении органических веществ из природных объектов или путем синтеза, рациональном использовании природных богатств, охране окружающей среды, обеспечении человечества продуктами питания, развитии здравоохранения. Она является базовой в цикле естественнонаучных, общепрофессиональных и специальных дисциплин и служит теоретическим фундаментом современной технологии получения продуктов питания.

Задача данного курса - дать студентам необходимые знания об основных группах органических соединений, возможностях их синтеза, превращений и установления структуры органических веществ, о механизме реакций, об общих законах превращения органических соединений, их свойствах и путях использования.

По учебному плану самостоятельной работы направлений: 260200 Производство продуктов питания из растительного сырья и 260300 Технология сырья продуктов животного происхождения каждый студент должен выполнить одну контрольную работу по органической химии.

В данном методическом указании приведены задания по основным разделам органической химии:

1. Углеводороды.

2. Галогенпроизводные углеводородов.

3. Гидроксисоединения и их производные.

4. Оксосоединения.

5. Карбоновые кислоты и их производные.

6. Амины.

7. Оксикислоты.

8. Углеводы.

9. Аминокислоты.

Каждый студент выполняет задание по своему варианту. Номер варианта выбирается по двум последним цифрам шифра студента в соответствии с данными таблицы 1.

Например, для шифра 1123 это вопросы:.2, 8, 19, 30, 38, 48, 66, 80, 90, 100.

Контрольная работа выполняется в формате А₄ и для проверки представляется преподавателю с титульным листком в подшитом виде.

УГЛЕВОДОРОДЫ

1.1 Методические рекомендации

Соединения, состоящие из двух элементов - углерода и водорода – носят название углеводородов. Углеводороды имеют самое простое строение, они являются исходными веществами для получения всех других классов органических соединений. Поэтому изучение органической химии необходимо начинать с класса углеводородов.

Предмет органической химии определяют как химию углеводородов и их производных поэтому необходимо вспомнить из курса неорганической химии строение атома углерода и его валентные состояния с различными типами гибридизации (sp³, sp², sp), особенности π -, σ -связей, которые встречаются в органических соединениях. Уяснить основные понятия органической химии: гомологический ряд, гомолог, углеводородный радикал, функциональная группа, изомерия.

1.2 ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АЛКАНЫ)

Углеводороды с открытой цепью или ациклические углеводороды, которые не содержат двойных и тройных связей, носят название алканов и имеют общую формулу С_пН_2п+2.

При изучении химических свойств необходимо обратить внимание, что предельные углеводороды, являясь малополярными соединениями, химически сравнительно мало активны. Они не вступают в реакции присоединения, т.к. валентности их полностью насыщены.

Для предельных углеводородов характерными реакциями являются реакции радикального замещения (галогенирование, нитрование, сульфирование и сульфохлорирование), которые проходят обычно при облучении реакционной смеси светом или при нагревании.

1.3 ЭТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АЛКЕНЫ)

Углеводороды, содержащие π -связь и одну σ -связь (т.е. двойную связь), называются алкенами или этиленовыми углеводородами. Общая формула алкенов: С_nН_2n. Обратите внимание, что у алкенов встречаются следующие виды изомерии:

а) изомерия положения;

б) изомерия скелетная;

в) геометрическая (цис-транс) изомерия.

Запомните, что существуют две разновидности пространственной изомерии: цис- и транс-. Расположение пары одинаковых заместителей в одну сторону плоскости двойной связи дает цис-изомер, а по разные стороны транс-изомер. Если сравнить энергию образования простой и двойной связи, то можно убедиться, что одна из связей, образующих двойную, менее прочная, чем одинарная. Непрочность π -связи объясняется тем, что она имеет иное электронное строение, чем обычные σ -связи и обладает меньшей энергией образования, а поэтому и меньшей прочностью.

Следует отметить следующие способы получения алкенов:

а) дегидратация спиртов;

б) отщепление галогенводородов от галогенпроизводных;

в) реакция дегидрирования алканов.

При изучении химических свойств этиленовых углеводородов следует обратить внимание на следующие реакции:

а) гидрирование;

б) присоединение галогенов;

в) присоединение галогенводородов и воды по правилу Марковникова;

г) окисление (озонирование и окисление по Вагнеру);

д) полимеризации.

1.4 АЦЕТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АЛКИНЫ)

Необходимо знать, что ацетиленовые углеводороды содержат в молекуле одну тройную связь между атомами углерода. Их общая формула С_nН_2n-2. Для алкинов характерна структурная изомерия, т.е. изомерия углеродной цепи и изомерия положения тройной связи. Уясните электронное строение тройной связи. Среди трех связей, соединяющих атомы углерода в ацетиленовых, одна σ -связь и две π -связи.

π -связи располагаются в двух взаимоперпендикулярных плоскостях. При характерной для тройной связи sр-гибридизации орбиталей углеродных атомов электроны оказываются более глубоко втянуты внутрь молекулы и менее реакционноспособны. Поэтому алкины, несмотря на большую непредельность, значительно менее активно реагируют с электрофильными реагентами (галогенами), чем этиленовые углеводороды. Этим же объясняется значительная кислотность ацетиленового водорода.

Необходимо обратить внимание на своеобразие реакции присоединения воды (гидратация), которая впервые была проведена М.Г. Кучеровым (разберитесь в механизме этой реакции). Большое значение имеют реакции присоединения к алкинам синильной кислоты, спиртов, карбоновых кислот, альдегидов и кетонов, т.к. продукты этих реакций используются в народном хозяйстве.

1.5 ДИЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

При изучении химических свойств диеновых углеводородов (общая формула С_nН_2n-2), обратите внимание на свойства сопряженных диенов, т.к. на их основе получают синтетический каучук.

1.6 АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ)

Ароматические соединения входят в группу карбоциклических соединений, т.е. соединений, в молекулах которых содержится кольцо (цикл), образованное атомами углерода. Бензол (С₆Н₆) - простейший представитель ароматических углеводородов, его химические особенности - «ароматический характер».

При изучении этой темы следует обратить внимание, что бензол и его производные отличаются по строению и по свойствам от алифатических углеводородов, а поэтому они и выделяются в особую группу под названием «ароматические соединения». Необходимо обратить внимание, что особенности ароматического кольца, его прочность сообщают ароматическим углеводородам свойства легче вступать в реакцию замещения, а не присоединения.

Следует уяснить себе правила электрофильного замещения атома водорода в бензольном кольце и рассмотреть следующие реакции электрофильного замещения: алкилирование, ацилирование, галогенирование, нитрование и сульфиро­вание. Разберитесь в механизме данных реакций.

1.7 ВОПРОСЫ ДЛЯ САМОПРОВЕРКИ

1) Напишите структурные формулы 2-метилбутен-1, 2-метилбутен-2, 3-метилбутен-1. Изомерами какого углеводорода они являются?

2) В чем заключается правило Марковникова? Напишите уравнения реакций взаимодействия пропена и пропина с НВг, Н₂О и Вг₂.

Напишите уравнения реакций димеризации и тримеризации

3) пропина, полимеризации пропена.

4) Напишите формулы изомеров пентадиена и укажите типы связей (кумулированные, сопряженные, изолированные).

5) Напишите уравнения реакций взаимодействия изопрена с хлором, бромистым водородом.

6) Напишите схему синтеза каучука по Лебедеву.

7) Из бензола получите орто-нитробромбензол и мета-нитробромбензол.

8) Напишите все реакции электрофильного замещения для толуола и нитробензола. Назовите продукты реакции.

2. ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОB.

2.1 Методические рекомендации

Галогенпроизводные углеводородов — продукты замещения атомов водорода в углеводородах на один или несколько атомов галогена.

Необходимо обратить внимание, что галогенпроизводные углеводородов в силу большой электроотрицательности атома галогена являются соединениями полярными и, следовательно, реакционноспособными.

Следует запомнить следующие способы получения галогенпроизводных углеводородов:

а) непосредственное действие галогенов на предельные углеводороды;

б) присоединение галогенов к непредельным углеводородам;

в) действием галогенводородов на спирты.

При изучении химических свойств необходимо написать в тетради реакции взаимодействия галогенпроизводных углеводородов со следующими реагентами: NaOH (H₂O), NaOH (спирт), NH₃, Na (реакция Вюрца), KCN, AgNO₃, Mg (эфир), (НС º С - CNa) и др.

2.2. Вопросы для самопроверки.

1) Напишите все способы получения 2-хлорпропана.

2) Какие реакции характерны для галогенпроизводных углеводородов? Напишите уравнения реакций 1-хлорпропана с:

3) Напишите схему полимеризации хлоропропена и хлорвинила.

4) Предложите схему синтеза йодоформа из этанола.

3. ГИДРОКСИСОЕДИНЕНИЯ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ.

3.1 Методические рекомендации

Спирты или алкоголи-производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на соответствующее число гидроксильных групп (-ОН). При изучении раздела следует разобраться в классификации и химических свойствах спиртов. Запомните химические свойства, характерные для атома водорода в гидроксиле (образование алкоголята, простых и сложных эфиров), для гидроксила спирта (образование галогенпроизводных) и для радикала спирта (замещение атома водорода в радикале на галоген). Разберите реакции образования алкоголятов, гликолятов, глицератов и сахаратов. Необходимо обратить внимание на реакции окисления первичных и вторичных спиртов.

Фенолы — это органические соединения, содержащие гидроксильную группу, связанную непосредственно с бензольным ядром. При изучении раздела необходимо разобраться в номенклатуре и классификации фенолов; уяснить различие между ароматическими спиртами и фенолами. Отличие химических свойств фенолов от спиртов обусловлено электроотрицательным характером фенильного радикала, который придает фенолу кислые свойства.

Обратите внимание на подвижность атомов водорода бензольного кольца под влиянием «ОН» группы.

3.2 Вопросы для самопроверки

1) Напишите структурные формулы первичных, вторичных и третичных спиртов состава С₅Н_пОН и назовите их.

2) С помощью каких реакций можно осуществить превращение:

3) Используя в качестве исходного вещества ацетилен получите бутанол-2.

4) Напишите схему синтеза бутанол-2 из этана.

5) Напишите уравнения реакций бутанол-1 со следующими веществами: а) НС1; б) РС1₅ в) СН₃СООН

6) Напишите для п-крезола реакции с гидроксидом натрия, хлористым ацетилом, бромной водой.

7) Какие получаются соединения при щелочном гидролизе следующих соединений: хлорбензола, о-нитрохлорбензола, 2, 4, 6-тринитрохлорбензола?

8) Из бензола получите анизол.

4. ОКСОСОЕДИНЕНИЯ.

4.1 Методические рекомендации.

Обратите внимание, что реакционная способность альдегидов и кетонов объясняется сильно полярной, легко поляризуемой карбонильной группой

Наиболее характерны следующие реакции: 1) нуклеофильное присоединение к оксогруппе по месту разрыва двойной связи; 2) реакция замещения атома кислорода карбонильной группы; 3) реакция с участием водородного атома в a-положении к карбонильной группе; 4) окисление альдегидов и кетонов.

4.2 Вопросы для самопроверки

1) Предложите схемы получения пропанона из пропанол-1.

2) Напишите уравнения реакций взаимодействия бутаналя со следующими веществами:

а) аммиак; б) гидразин; в) бром.

3) Напишите схему превращения бутанола в бутанон.

4) Напишите реакции альдольно-кротоновой конденсации для бутаналя.

5) Из пропаналя получите ацетон.

6) Как применяется формальдегид в народном хозяйстве?

5. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ.

5.1 Методические рекомендации.

При изучении этого класса органических соединений необходимо в первую очередь усвоить классификацию, способы получения, номенклатуру и изомерию. Следует иметь ввиду, что несмотря на наличие в карбоксильной группе

карбонила и гидроксила (-ОН), свойства карбоновых кислот не тождественны свойствам спиртов, альдегидов и кетонов, т.к. карбонил и гидроксил в молекуле кислоты взаимно влияет друг на друга. Из химических свойств карбоновых кислот необходимо знать реакции образования солей, галоидангидридов, сложных эфиров, амидов, нитрилов и ангидридов. Особое внимание обратите на образование жира (глицерида) и мыла.

5.2 Вопросы для самопроверки.

1) На примере пропановой кислоты покажите получение ангидрида, хлорангидрида, соли, сложного эфира, амида и нитрила.

2) Из уксусной кислоты получите ацетон и метиламин.

3) Из этанола получите пропионовую кислоту.

4) Из соответствующих кислот и глицерина получите жир.

5) Напишите уравнения реакции брома с пропионовой, уксусной и бензойной кислотами.

6) Из этина получите бензойную кислоту.

7) Что такое мочевина? Как ее получать?

6. АМИНЫ.

6.1 Методические указания.

Аминами называются производные углеводородов, образованные замещением в последних атомов водорода на группы:

–NH₂, –NHR или –NRR.

Амины можно рассматривать и как производные аммиака, в молекуле которого атомы водорода последовательно замещены на углеводородные радикалы.

По количеству замещенных атомов водорода в аммиаке амины делятся на первичные, вторичные и третичные.

При изучении химических свойств аминов надо знать, как реагируют амины с водой, изучите реакции образования кислых и средних солей, реакции с азотистой кислотой.

Изучите способы получения аминов, особо обратив внимание на реакции Гофмана и Зинина.

6.2 Вопросы для самопроверки.

1) Классификация аминов. Что такое первичный, вторичный и третичный амин?

2) Напишите уравнения реакций взаимодействия аминов с соляной кислотой.

3) Как реагируют первичные, вторичные и третичные амины с азотистой кислотой?

4) Напишите уравнение реакции получения амина по методу Зинина.

5) Почему амины обладают основными свойствами?

6) В чем различие химических свойств аминов жирного и ароматического ряда?

7. ОКСИКИСЛОТЫ.

7.1 Методические указания.

Оксикислоты относятся к соединениям со смешанными функциями: в молекуле оксикислот имеется карбоксильная группа, характерная для кислоты и гидроксильная группа, характерная для спиртов. Общая формула всех оксикислот: (OH)_m-R-(COOH)_n, где n – число карбоксильных групп; m – число спиртовых гидроксилов.

Оксикислоты классифицируют с учетом числа карбоксильных и гидроксильных групп.

Являясь одновременно кислотами и спиртами, оксикислоты дают реакции как по карбоксильной (диссоциация, образование солей, аминов, ангидридов, галогенангидридов, сложных эфиров), так и по спиртовой группе (алкоголяты, окисление, простые эфиры, сложные эфиры). Следует обратить внимание на химические свойства, характерные только для оксикислот. Например, реакция дегидратации позволяет отличить α -, β – и γ – оксикислоты. Надо уметь дифференцировать строение оксикислот ароматического ряда и фенолокислоты.

7.2 Вопросы для самопроверки.

1) Какие соединения называются оксикислотами и как они классифицируются.

2) Напишите формулы всех изомеров оксимасляной кислоты.

3) Напишите уравнения реакции молочной кислоты по спиртовой группе.

4) Напишите уравнения реакций гликолевой кислоты по карбоксильной группе.

5) Какие соединения называются фенолокислотами?

6) Напишите уравнение реакции образования сложного эфира из салициловой кислоты и этанола.

7) Напишите формулы всех изомеров оксибензойной кислоты.

8. УГЛЕВОДЫ

8.1 Методические рекомендации

Изучение углеводов нужно начинать с четкого уяснения классификации, знать, что такое моно-, ди- и полисахариды. Затем хорошо изучить строение ациклических и циклических молекул сахаров, уметь писать α - и β -формы, a также знать отличие D- и L - форм молекул углеводов и альдоз от кетоз. Обратите внимание, что в природе широко распространены моносахариды, содержащие 5 и 6 атомов углерода, т.е. пентозы и гексозы.

При изучении изомерии углеводов уясните, что такое асимметрический атом углерода и стереоизомерия. Между числом этих углеродных атомов (n) и числом стереоизомеров (N) существует математическая зависимость: N = 2ⁿ. Необходимо обратить внимание на оптическую изомерию сахаров. Запомните, какие сахара вращают поляризованный луч света вправо и имеют знак (+), а какие вращают поляризованный луч света влево и обозначаются (-).

Необходимо помнить, что для изображения пространственной конфигурации циклических форм моносахаридов пользуются проекционными формулами Фишера или перспективными формулами Хеуорса.

Моносахариды - соединения со смешанными функциями, т.е. они имеют в молекуле альдегидную, кетонную группы и несколько спиртовых групп.

Уясните, какой гидроксил называется полуацетальным (гликозидным) и в чем его отличие от спиртового гидроксила.

В процессе изучения класса углеводов необходимо обратить особое внимание на эфиры сахаров, и в первую очередь на эфиры фосфорной кислоты, т.к. они играют важную роль в синтезе и распаде сахаров.

8.2 Вопросы для самопроверки.

1) Напишите карбонильные формулы D-глюкозы, D-фруктозы и

D-рибозы. Что у них общего?

2) Что такое D-, L-, a- и b- формы углеводов?

3) Мутаротация. Объясните на примере глюкозы.

4) Что такое гликозидный гидроксил? В чем его особенность?

9. АМИНОКИСЛОТЫ

9.1 Методические рекомендации.

Аминокислоты можно рассматривать как производные карбоновых кислот, в углеводородном радикале которых атомы водорода замещены на одну или более аминогрупп. При изучении аминокислот следует обратить внимание на номенклатуру, классификацию и, способы получения, запомнить и уметь писать формулы важнейших аминокислот.

Аминокислоты, которые не синтезируются в организме животных, называются незаменимыми. Аминокислоты важны тем, что из них образуется белок, в котором аминокислоты связаны пептидной связью:

Аминокислоты - амфотерные вещества. Поэтому нужно знать диссоциацию аминокислот, как амфотерного соединения и характерные для них химические свойства: а) образование солей, эфиров, ангидридов, амидов, нитрилов, дипептидов; б) реакции дезаминирования и декарбоксилирования.

7.2 Вопросы для самопроверки.

1. Классификация аминокислот по углеродному радикалу, количеству карбоксильных и аминных групп?

2. Напишите реакции диссоциации аминокислот. Объясните, почему они обладают амфотерными свойствами?

3. Из этанола получите аланин и напишите для него реакции с НС1 и NaOH.

4. Напишите уравнения реакции глицина с:

5. Напишите формулы незаменимых аминокислот и назовите их.

6. Напишите схемы образования дипептидов из глицина и серина, аланина и цистеина. Назовите их.

ВОПРОСЫ ДЛЯ ВЫПОЛНЕНИЯ ДОМАШНЕГО ЗАДАНИЯ.

1) Углеводородные радикалы, их номенклатура. Напишите формулы изомеров октана с пятью атомами углерода в главной цепи, обозначьте в них первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода.

2)Превратите бромистый изобутил в предельный углеводород: а) с тем же строением углеродного скелета;

б) с удвоенным числом углеродных атомов и назовите их по номенклатуре ИЮПАК.

3) Какие соединения получаются при дегидратации следующих спиртов: а) 3-метилбутанол-1; б) 4-метилпентанол-2; в) 2-метилпентанол-3. Сформулируйте правило Зайцева. Полученные соединения назовите по систематической номенклатуре.

4) Какие соединения получаются при гидрохлорировании следующих веществ: а) 2-метилгексен-2; б) 2-метилпентен-2. Сформулируйте правило Марковникова.

5) Напишите структурную формулу этиленового углеводорода, озонид, которого при расщеплении водой образует: формальдегид и 2-метилбутаналь. 6) Какие соединения получаются в результате следующих превращений:

7) Напишите схему следующих превращений:

8) Из карбида кальция получите 2, 2-дибромбутан.

9) На 2, 3-диметилбутадиен-1, 3 подействовали эквимольным количеством НВг, а затем металлическим натрием. Напишите уравнения реакций и назовите полученные соединения.

10) Напишите схему превращений и укажите реагенты, необходимые для получения бутадиена-1, 3 из ацетилена.

11) На пропин подействуйте следующими веществами:

а) метанолом; б) уксусной кислотой; в) синильной кислотой;

г) уксусным альдегидом.

12) Напишите схемы следующих превращений. Какие реагенты надо использовать?

13) Химические свойства этиленовых углеводородов. Иллюстрируйте эти свойства на примере соответствующих уравнений реакций этена.

14) Химические свойства ацетиленовых углеводородов. Напишите соответствующие уравнения реакций этина. Какая реакция называется реакцией Кучерова?

15) Напишите уравнения реакций следующих превращений:

пропен ® Х ®пропин.

16) Химические свойства диеновых углеводородов с сопряженными связями. Напишите характерные реакции для бутадиена-1, 3.

17) Химические свойства бензола. На какие группы делятся все заместители по характеру своего направляющего действия? Исходя из бензола, получите:

а) м-бромнитробензол; б) о- и п-бромнитробензол.

18) Предложите схему получения м-бромбензойной кислоты, исходя из ацетилена.

19) Получите орто-хлорнитробензол и мета-хлорнитробензол из бензола.

20) Напишите механизм бромирования бензола бромом в присутствии АlBr₃ как катализатора.

21) Напишите структурные формулы промежуточных и конечных продуктов реакций следующей схемы превращений:

22) Ароматический углеводород состава С₉Н₁₀ легко обесцвечи вает раствор брома, присоединяя 1 молекулу Вг₂, а при окислении

Напишите структурную формулу исходного соединения.

23) Предложите схему синтеза м-хлорбензойной кислоты, исходя из ацетилена.

24) Из ацетилена получите мета-аминобезойную кислоту.

25) Спирты, их классификация. Напишите формулы изомеров спирта С₄Н₉ОН, укажите первичный, вторичный и третичный спирты.

26) В чем отличие первичных и вторичных спиртов по химическим свойствам? Ответ подтвердите соответствующими уравнениями реакции.

27)Химические свойства двухатомных и трехатомных спиртов. Напишите качественную реакцию на многоатомные спирты.

28)Какиевеществобразуются в приведенной ниже схеме реакций:

29) Получите спирты, исходя:
а) из формальдегида и изопропилмагний бромида;

б) уксусного альдегида и втор-бутилмагний бромида.

30) Как получить 2-метилбутанол-2 из 2-метилбутанол-1.

31) Используя магнийорганический синтез, получите 2-метилпентанол-3. Проведите реакцию дегидратации, продукт окислите водным раствором КМпО_4.

32) Напишите уравнения реакций, протекающих при взаимодействии:

а) фенолята натрия с хлористым этилом; б) хлорбензола с изопропилатом натрия.

33) Напишите и назовите продукты реакций в следующей схеме

34) Используя только уксусную кислоту и неорганические соединения, получите пропанол-2.

35) Способы получения альдегидов и кетонов. Ответ подтвердите соответствующими уравнениями реакций.

36) Химические свойства альдегидов. Напишите уравнения реакций, характерных для уксусного альдегида:

37) Химические свойства кетонов. Ответ иллюстрируйте уравнениями реакций с ацетоном.

38) Какое соединение образуется в результате альдольной конденсации 2-метилпропаналя.

39) Из этанола получите бутанон - 2.

40) Напишите схемы превращений 1-хлорпентана: в пентаналь, в пентанон-2.

41) Напишите схему превращения бутаналя в бутанон.

42) Какие соединения получаются при действии: а) этанола на пропаналь; б) метанола на этаналь.

43) Напишите реакции гидролиза дигалогенпроизводных:

а) 1, 1-дибром-3-метилгексана;
б) 3, 3-дихлор-2-метилпентана.

44) Напишите формулы промежуточных и конечных веществ в следующей схеме:

45) Напишите уравнения реакций взаимодействия 2-бромпентана со следующими веществами:

а) магнием; б) цианистым калием; в) водным и спиртовым раствором щелочи.

46) Классификация, номенклатура и способы получения карбоновых кислот.

47) Химические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот на примере уксусной кислоты. Напишите уравнение реакции образования сложного эфира из уксусной кислоты и пропанол-

Назовите полученные соединения.

48) Получите бутановую кислоту, исходя из пропанола-1.

49) Получите уксусноэтиловый эфир, используя в качестве исходного вещества ацетилен.

50) Какая кислота получится при действии двуокиси углерода на изопропилмагнийбромид с последующей обработкой Н₂О.

51) Напишите реакции, с помощью которых ацетон можно превратить в 2-метилпропановую кислоту.

52) На примере 2-метилбутановой кислоты получите: а) ангидрид; б) хлорангидрид; в) амид; г) сложный эфир.

53)Какие соединения называют амидами? Их химические свойства..

54) Химические свойства предельных двухосновных карбоновых кислот на примере щавелевой кислоты. Напишите уравнение реакции образования сложного эфира из щавелевой кислоты и пропанола-2.

55) Геометрическая (цис- и транс-) изомерия на примере фумаровой кислоты. Напишите уравнение реакции образования сложного эфира из фумаровой кислоты и пропанола-2.

56) Изомерия и химические свойства фталевых кислот. Напишите уравнение реакции образования кислого сложного эфира из терефталевой кислоты и этанола.

57) Химические свойства оксикислот, обусловленные карбоксильной группой. Напишите уравнения реакций, подтверждающие эти свойства для молочной кислоты.

58) Химические свойства оксикислот, обусловленные спиртовой группой. Напишите уравнения реакций, подтверждающие эти свойства для молочной кислоты.

59) Особенности протекания реакции при нагревании с выделением воды у α -, β - и γ - оксикислот. Напишите уравнения реакций с оксимасляными кислотами.

60) Реакции окисления оксикислот. Напишите уравнения данных реакций с α -, β - оксипропионовой и яблочной кислотами.

61) Изомерия фенолоксикислот. Напишите уравнения реакций образования простого и сложного эфира из салициловой кислоты и этанола.

62) Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращение ацетилена в 2-оксипропановую кислоту.

63) Получите любым способом 2-окси-3, 3-диметилбутановую кислоту. Для полученной оксикислоты напишите реакции с НСl и NaOH.

64) Получите из пропановой кислоты молочную кислоту и напишите для последней реакции с уксусным ангидридом и этиловым спиртом.

65) Из пропаналя через продукт альдольной конденсации получите 3-окси-2-метилпентановую кислоту.

66) Напишите схему превращения:

67) Какие соединения называются оксикислотами? Их классификация и номенклатура. Напишите формулу салициловой кислоты и укажите, к каким оксикислотам она относится.

68) Основность оксикислот. Чему равна основность яблочной кислоты? Напишите уравнение реакции образования сложного эфира из яблочной кислоты и пропанола-2.

69) Атомность оксикислот. Чему равна атомность яблочной кислоты? Напишите уравнение реакции образования сложного эфира из яблочной кислоты и уксусной кислоты.

70) Альдегидокислоты. На примере глиоксалевой кислоты напишите уравнения реакций, характерные для альдегидной и карбоксильной групп.

71) Кетокислоты. На примере пировиноградной кислоты (кетопропионовой) на­пишите основные уравнения реакций, характерные для кето- и карбоксильной групп.

72) Классификация углеводов. Приведите примеры триоз, пентоз и гексоз. Напишите уравнение реакции серебряного зеркала с глюкозой.

73) Какой вид изомерии называется стереоизомерией и какой углеродный атом асимметрическим? Напишите проекционные формулы стереоизомеров глюкозы D и L- ряда. Отметьте асимметрические атомы углерода.

74) Химические свойства моносахаридов. Напишите соответствующие уравнения реакций с глюкозой.

75) Циклические формы моносахаридов. Напишите проекционные и перспек­тивные формулы α -D-фруктофуранозы и β -D- глюкопиранозы.

76) Какой гидроксил называется полуацетальным (гликозидным). В чем его отличие от других гидроксильных групп в моносахаридах? Напишите уравнение реакции образования гликозида из α -D-галактозпиранозы и этанола.;

77) Как реагируют в присутствии НСl:

а) α, D-глюкофураноза с этиловым спиртом;
б) β, D-фруктофураноза с пропанолом-2?

78) Напишите уравнения реакций D-рибозы с:
а) синильной кислотой;
б) гидроксиламином;
в) уксусным ангидридом.

79) Напишите схему перехода в щелочной среде глюкозы во фруктозу.

80) Для глюкозы напишите схему образования озазона.

81) Из фруктофуранозы и фосфорной кислоты получите фруктозо-1, 6-дифосфат.

82) По методу Руффа из D-глюкозы получите D-арабинозу.

83) Циангидринным синтезом (метод Фишера - Килиани) получите D-галактозу из D-ликсозы..

84) Из D-глюкозы получите D-глюконовую кислоту.

85) Для фруктозы напишите схему образования озазона.

86) Амины, определение, классификация и номенклатура. Напишите уравнение реакции взаимодействия метилэтиламина с серной кислотой.

87) Способы получения аминов. Реакция Зинина. Напишите уравнение реакции синтеза анилина (фениламина).

88)Химические свойства первичных аминов. Ответ иллюстрируйте уравнениями реакций для этиламина

Химические свойства вторичных аминов. Ответ иллюстрируйте уравнениями реакций для диметиламина.

90)Химические свойства третичных аминов. Ответ подтвердите соответствующими уравнениями реакций для триметиламина.

91)Анилин, химические свойства. В чем выражается взаимное влияние радикала (фенила) и аминогруппы?

92)Мочевина. Химические свойства. Напишите уравнения реакции образования биурета.

93) Аминоспирты, определение, распространение в природе. Напишите формулы этаноламина (коламина) и холина.

94) Напишите уравнения реакций, с помощью которых из этилена можно получить: а) этиламин; б) пропиламин.

95) Расшифруйте цепь превращений:

96) Классификация аминокислот. К каким аминокислотам относится аланин? Напишите диссоциацию аланина по кислотному и основному типу.

97)Номенклатура аминокислот. Напишите уравнения реакций взаимодействия аланина с NaOH и НС1.

98) Амфотерные свойства аминокислот. Ответ подтвердите реакциями с цистеином.

99) Заменимые и незаменимые аминокислоты, приведите примеры. Напишите уравнение реакции образования цистина и цистеина.

100) Приведите примеры оксиаминокислот. Напишите уравнение реакции образования сложного эфира из серина и фосфорной кислоты.

101) Какую реакцию будет иметь раствор аспарагиновой кислоты? Напишите диссоциацию указанной кислоты по основному и кислотному типу.

102)Пептиды, пептидная связь. Напишите уравнение реакции образования дипептида из серина и цистеина.

103)Пептиды, их номенклатура. Напишите уравнение реакции образования дипептида из валина и серина..

104) Напишите уравнение реакции образования дипептидов из серина и аланина(серил-аланин и аланил-серин)

105) Получите из уксусного альдегида аланин по методу Зелинского

106) Получите α -аминоизомасляную кислоту из ацетона по методу Зелинского

107) Получите из уксусного альдегида β -аминомасляную кислоту по методу Родионова

108)Напишите формулы промежуточных и конечных продуктов в

схеме:

109)Подвергните нагреванию α, β, γ -аминомасляные кислоты и назовите продукты реакции.

110)Напишите уравнения реакций действия азотистой кислоты на:

а) глицин; б) аланин; в) серин.

111)Дополните схему следующих превращений:

112) Из ацетилена получите аланин.

113) С глицином проведите следующие реакции:
а) с этиловым спиртом; б) с аммиаком; в) с гидроксидом меди.

114) Напишите формулы промежуточных и конечных продуктов в следующей схеме:

115) Напишите формулы и дополните схему следующих превращений:

116) Из изобутанола (2-метилпропанол-1) получите валин.

117) Напишите формулы промежуточных и конечных продуктов в схеме

118) Напишите уравнение реакции образования трипептида аланилглицилвалин.

119) Напишите уравнение реакции образования трипептида серилаланилфенилаланин.

120) Напишите уравнение реакции образования дипептидов (двух) из серина и валина.
Библиографический список.

1. Грандберг И.И. Органическая химия. – М.: Дрофа, 2008. С.672.

2. Грандберг И.И. Практические работы и семинарские занятия по органической химии. – М.: Дрофа, 2001. С. 340-345.

3. Нечаев А.П., Еременко Т.В. Органическая химия.М. Высшая школа. 1985. С.463.

4. Рево А.Я., Зеленкова В.В. Малый практикум по органической химии. – М.: Высшая школа. 1980.С. 175.

5. Р.М. Исламова, Р.И. Галеева. Практикум по органической химии. Уфа: БашГАУ, 2015. С. 72.

6. Вайзманов Ф.Л. Основы органической химии. С.-Петербург, " Химия", 1995.С. 475.

7. Сафаров М.Г., Валеев Ф.А., Файзуллина Л.Х., Сафарова В.Г.. Основы органической химии. М.: Химия.2012. С. 536.

Номера вопросов для контрольной работы по органической химии