Гидратация олефинов.

Гидратацией олефинов получают многие продукты.

Этанол С₂Н₅ОН является жидкостью, кипящей при 78, 3°С; с воздухом образует взрывоопасные смеси в пределах концен­траций 3—20% (об.). С водой дает азеотропную смесь, содер­жащую 95, 6% спирта и кипящую при 78, 1 °С. В виде такого ректификата этанол обычно и употребляют в технике.

Этанол принадлежит к числу многотоннажных и широко при­меняемых продуктов органического синтеза. Он является хоро­шим, хотя и огнеопасным растворителем; в больших количествах используется в пищевой и медицинской промышленности; слу­жит горючим в жидкостных ракетных двигателях, антифризом и т. д. Как промежуточный продукт органического синтеза эта­нол имеет важное значение для получения сложных эфиров, хлороформа, хлораля, диэтилового эфира, ацетальдегида и ук­сусной кислоты.

До недавнего времени производство этанола основывалось на пищевом сырье — сбраживание крахмала из некоторых зер­новых культур и картофеля с помощью ферментов, вырабаты­ваемых дрожжевыми грибками. Этот способ сохранился и до сих пор, но он связан с большими затратами пищевого сырья и не может удовлетворить промышленность. Другой метод, также основанный на переработке растительного сырья, заключается в гидролизе древесины (гидролизный спирт). Древесина содер­жит до 50 % целлюлозы, и при ее гидролизе водой в присутствии серной кислоты образуется глюкоза, которую подвергают затем спиртовому брожению:

Синтетический этанол получают гидратацией этилена.

Диэтиловый эфир (серный эфир) (С₂Н₅)₂О— жидкость, ки­пящая при 34, 6°С. Он применяется главным образом как рас­творитель, но недостатком его является высокая пожароопас­ность. Ограниченные количества диэтилового эфира используют в медицине. Диэтиловый эфир образуется как побочный продукт при гидратации этилена, однако эти количества не покрывают всей потребности, и его специально синтезируют из этанола:

Изопропанол СН₃СНОСНСН₃ — жидкость (т. кип. 82, 5 °С), сме­шивающаяся с водой. Его пары дают с воздухом взрывоопас­ные смеси в пределах концентраций 2—12% (об.). Образует с водой азеотропную смесь, содержащую 88 % спирта и кипя­щую при 80, 3 °С. Изопропанол нашел применение в качестве растворителя, заменяющего во многих случаях этанол. Кроме того, из него получают сложные эфиры, ацетон и т. д. Полу­чают исключительно синтетическим путем, а именно гидрата­цией пропилена.

вгор-Бутанол СН₃СНОНСН₂СН₃ (т. кип. 99, 5 °С) и трет-бутанол (СН₃)₃СОН (т. кип. 82, 8°С) представляют собой бес­цветные жидкости (первый ограниченно растворим в воде, вто­рой смешивается с ней во всех отношениях). Оба дают с водой азеотропные смеси соответственно с 68 и 78 % спирта. Из этих спиртов большое значение имеет втор-бутанол. Он применяется как растворитель, а также для получения сложных эфиров и метилэтилкетона СН₃СОС₂Н₅. Эти спирты получают гидрата­цией соответственно бутенов-1 и -2 или изобутена, в том числе фракции С4, освобожденной от бутадиена-1, 3.

Простые эфиры изопропанола, втор- и трет-бутанола, по­лучаемые побочно при гидратации соответствующих олефинов, нашли применение в качестве растворителей. Из них наиболь­шее значение имеет диизопропиловый эфир [(СН₃)₂СН]₂О, ме­нее огнеопасный, чем диэтиловый эфир, и способный во мно­гих случаях заменить его в качестве растворителя.