Тема 12. Гетероциклические соединения.

Гетероциклические соединения широко распространены в природе и имеют большое биологическое и практическое значение. Многие из них имеют связь с алкалоидами, белками и некоторыми природными красящими веществами.

Изучите определение, классификацию, номенклатуру и свойства гетероциклических соединений.

В гетероциклических соединениях, в отличие от карбоциклических, кольца состоят не только из углеродных атомов, но и из атомов других элементов: N, O, S и др.

Они классифицируются по общему числу атомов в цикле, по названию гетероатомов и по числу гетероатомов.

Большое практическое значение имеют пяти- и шестичленные соединения, содержащие азот.

Обратите внимание, что некоторые гетероциклические соединения, имеющие в цикле сопряженные двойные связи, как например, фуран, пиррол и тиофен, по своей прочности и некоторым свойствам приближаются к бензолу и обладают ароматическим характером.

Ароматический характер пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом обусловлен взаимодействием четырех π - электронов 4- углеродных атомов с двумя свободными р- электронами гетероатома. Изучите строение, способы получения, свойства и значение фурана (его производных – фурфурола и фурацилина), тиофена, пиррола (его производных – пирролина, пирролидина и пирроленина), индола и его производных – триптофана, синего и белого индиго).

Из пятичленных гетероциклов с двумя гетероатомами следует знать строение, способы получения, свойства и значение пирозола и его производных (пирозолин, пиразолидин, антипирин, амидопирин) имидазола и его производных (гистидин, гистамин), тиазола и его производных (норсульфазол, тиазолидин).

Следует знать строение, способы получения, свойства и значение шестичленных гетероциклов с одним гетероатомом (пиридин и его производных (витамин РР), пиперидин, хинолин, изохинолин, акридин) и двумя гетероатомами (пиримидин, урацил, цитозин, тимин, барбитуровая кислота, пиразин).

Из различных систем конденсированных гетероциклов следует знать строение, способы получения, свойства и значение пурина и его производных – ксантина, кофеина, аденина и гуанина. Студент должен иметь современное представление о структуре и свойствах нуклеиновых кислот РНК и ДНК.

Вопросы для самопроверки.

1. Объясните, что представляют собой гетероциклы, напишите структурные формулы гетероциклов пурина, пиримидина.

2. Напишите структурные формулы гетероциклов, входящих в состав аминокислот.

3. Чем отличается ДНК от РНК?

12.1. АЛКАЛОИДЫ

В большинстве случаев алкалоиды – это соединения сложного строения, часто содержащие в своих молекулах гетероциклы. Многие алкалоиды – азотистые соединения, обладающие основными свойствами и встречающиеся преимущественно в растениях и значительно реже – в животных организмах (к группе алкалоидов часто относят адреналин – гормон мозгового слоя надпочечников животных).

Название «алкалоиды» происходит от латинских слов «alkali» - щелочь и «oides» - подобный. Многие алкалоиды обладают сильным физиологическим действием: в больших дозах они являются ядами, а в малых – часто применяются в качестве ценных лекарственных веществ, например, стрихнин, атропин, кофеин, морфин и др. Ознакомьтесь с принципом классификации алкалоидов, методами выделения их из растений.

Из общих свойств алкалоидов обратите внимание на образование нерастворимых простых солей (реакции с танином, пикриновой кислотой), образование двойных (комплексных) солей (реакция с раствором йода в растворе йодистого калия), а также реакции окрашивания.

При изучении представителей алкалоидов обратите внимание на строение, свойства и значение никотина, а также особенности строения, свойства и значение хинина, морфина и кодеина.