Особенности строения и реакционной способности альдегидов и кетонов.

КУРСОВАЯ РАБОТА

По дисциплине: Органическая химия

На тему: Исследование физических и химических свойств альдегидов, методы синтеза, влияния особенностей строения на их реакционную способность.

Выполнил: Проверил:

Студент гр. СЭ-31

Иванов А. А. Панченко В.Н

«___» ______ 2016г.«___» ______ 2016г.

________________ ________________

(подпись) (подпись)

Новосибирск

Содержание:

Часть 1. Теоретическая часть

ВВЕДЕНИЕ………………………………………………………………………………3

Особенности строения и реакционной способности альдегидов и кетонов…4

Номенклатура альдегидов и кетонов…………………………………………5-6

Физические свойства альдегидов……………………………………………..6-7

Химические свойства альдегидов…………………………………………...7-10

Химические свойства кетонов……………………………………………...10-11

Методы синтеза альдегидов и кетонов…………………………………….11-15

Заключение…………...…………………………………………………………………16

Список использованной литературы…………………………………………………..17

Часть 2. Практическая часть. Лабораторная работа.

Изучение физических свойств.

1.1. Определение плотности ацетона с помощью пикнометра…………….…....18

Изучение химических свойств альдегидов.

2.1. Окисление альдегидов гидроксидом меди……………………………….......19

2.2. Окисление бензальдегида кислородом воздуха…………………….………..20

2.3. Окисление бензальдегида ……………………………………………………..20

2.4. Реакция формальдегида с аммиаком …………………...………………….…21

Выводы………..…………………………………………………………………………22

Часть 1. Теоретическая часть.

ВВЕДЕНИЕ

Альдегиды и кетоны относятся к карбонильным органическим соединениям.
Карбонильными соединениями называют органические вещества, в молекулах которых имеется группа > С=О (карбонил или оксогруппа).

Общая формула карбонильных соединений:

В зависимости от типа заместителя Х эти соединения подразделяют на: альдегиды (Х = Н); кетоны (Х = R, R'); карбоновые кислоты (Х = ОН) и их производные (Х = ОR, NH₂, NHR, Hal и т.д.).

Особенности строения и реакционной способности альдегидов и кетонов.

	АЛЬДЕГИДЫ
	ОБЩАЯ ФОРМУЛА: RCOH
	Предельные CnH2n+1-CН=О	Непредельные CH2=CH-CН=О акролеин	Ароматические С6H5-CН=О бензальдегид
	Суффикс - АЛЬ
	Изомерия альдегидов: 1. изомерия углеродного скелета, начиная с С4 2. межклассовая изомерия с кетонами, начиная с С3 3. циклическими оксидами (с С2) 4. непредельными спиртами и простыми эфирами (с С3)
	КЕТОНЫ
	ОБЩАЯ ФОРМУЛА: RCOR1
	Суффикс - ОН
	Изомерия кетонов: 1. углеродного скелета (c C5) 2. положения карбонильной группы (c C5) 3. межклассовая изомерия (аналогично альдегидам).

Номенклатура альдегидов и кетонов

Систематические названия альдегидов строят по названию соответствующего углеводорода с добавлением суффикса -аль. Нумерацию цепи начинают с карбонильного атома углерода.

Тривиальные названия производят от тривиальных названий тех кислот, в которые альдегиды превращаются при окислении.

Физические свойства альдегидов:

Метаналь (формальдегид) – газ, альдегиды С₂-C₅ и кетоны С₃-С₄ – жидкости, высшие – твердые вещества. Низшие гомологи растворимы в воде, благодаря образованию водородных связей между атомами водорода молекул воды и карбонильными атомами кислорода. С увеличением углеводородного радикала растворимость в воде падает.

Альдегиды обладают удушливым запахом, который при многократном разведении становится приятным, напоминая запах плодов. Альдегиды кипят при более низкой температуре, чем спирты с тем же числом углеродных атомов. Это cвязано с отсутствием в альдегидах водородных связей. В то же время температура кипения альдегидов выше, чем у соответствующих по молекулярной массе углеводородов, что связано с высокой полярностью альдегидов.

Физические свойства некоторых альдегидов:

Формальдегид – газ, с резким запахом, раздражает слизистые ткани и оказывает действие на центральную нервную систему. ОПАСЕН ДЛЯ ЗДОРОВЬЯ! Водный раствор формальдегида – формалин.

Ацетальдегид – жидкость, с запахом зелёной листвы. ОЧЕНЬ ТОКСИЧЕН! Подавляет дыхательные процессы в клетках.

Акролеин СН₂ = CHCH=O акриловый альдегид, пропеналь (в производстве полимеров) – образуется при пригорании жиров, жидкость с неприятным запахом, раздражает слизистые ткани.

Бензальдегид C₆H₅CH=O (производство красителей) – жидкость с запахом горького миндаля, содержится в миндале, листьях черёмухи, косточках персиков, абрикосов.