Анализ строения молекулы аллилацетата

Задание

Произошел взрыв на ректификационной башне с разрывом основного стального корпуса. При этом жидкое горючее вещество аллилацетат массой 460 кг, находящееся в ректификационной башне переходит в газообразное состояние и полностью сгорает.

Задания:

1. Проанализируйте строение молекулы вещества. К какому классу соединений относится вещество? С₅Н₈О₂

2. Определите горючесть вещества.

3. Используя закон кратных отношений, вычислите состав вещества в массовых долях процента.

4. Определите характер свечения пламени вещества.

5. Определите степени окисления и валентность атомов, входящих в состав молекулы вещества.

6. Определите наименее и наиболее полярные химические связи в молекуле вещества.

7. Определите окислитель и востановитель в реакции сгорания вещества в атмосфере килорода. Определите стехиометрические коэффициенты методом электронного баланса. Рассчитайте количество моль вещества, вступившего в реакцию сгорания.

8. Определите объем, занимаемый веществом при переходе из жидкого в газообразное состояние при t = 1350⁰C и р = 101, 325 кПа. Рассчитайте объем, занимаемый газообразным вещетсвом при 1273 К и р = 1 атм.

9. Определите объем воздуха, необходимый для полного сгорания вещества при t = 1500⁰C и р = 101, 325 кПа.

10. Определите объем продуктов сгорания вещества в атмосфере воздуха и их процентное соотношение.

11. Рассчитайте количества молекул вещества и О₂, участвующих в полном сгорании всей массы горючего вещества.

12. Рассчитайте ∆ _rH⁰, ∆ _rS⁰, ∆ _rG⁰(T = 298, 15 K) реакции полного сгорания вещества в атмосфере кислорода. Определите, какое количество тепла выделится при сгорании 0, 73 т вещества.

13. Воспользовавшись справочной литературой, оцените пожарную опасность вещества. Приведите составы и способы тушения пожаров с участием вещества.

Анализ строения молекулы аллилацетата

Аллилацетат с бруттоформулой С₅Н₈О₂ является сложным эфиром, образованным аллиловым спиртом и уксусной кислотой:

Физико-химические свойства. C₅H₈O₂.

М.м. 100, 12.

Т_кип 103, 5-104, 5°,

Т_всп 6º;

d ₄²⁰ 0, 9277; n_D ²⁰ 1, 4040.

Растворимость в воде 3%,

Растворяется в бензоле, смешивается с этанолом и эфиром.

Получение. Взаимодействием уксусной кислоты с пропиленом при окислении.

Применение. Растворитель в лакокрасочной промышленности.

Химическое поведение, реакционная способность молекулы зависит от природы составляющих ее атомов и от их взаимного расположения. Образуя молекулы, атомы изменяют свое состояние, влияют друг на друга. Наиболее сильно взаимодействуют между собой атомы, образующие химические связи.

Реагенты и продукты изучаемой реакции имеют неполярные (С - С, С = С) и полярные (С - Н, С - О, С = О) ковалентные связи, возникающие в результате обобщения не спаренных валентных электронов с противоположными спинами. Зная число электронов во внешней оболочке атомов для любого органического и неорганического соединения легко написать октетные формулы. В них учитываются только внешние электроны атомов, как образующих так и не образующих химические связи.

Электронное строение аллилцетата

Строение аллилацетата как сложного эфира может быть представлено двумя резонансными структурами:

Эфирная группировка планарна или близка к планарной: простая связь С — О (структура I) имеет конформацию с цисоидным расположением карбонильной двойной связи и связи О — R.

Длина связи С = О 0, 119-0, 122 нм, связи С — О 0, 131-0, 136 нм, углы ОСО 122-126°, СОС 113-118°.

Кислород является более электроотрицательным элементом, по сравнению с углеродом, и поэтому электронная плотность смещена в сторону кислорода.

Карбонильная группа в молекуле аллилацетата отдалена от двойной связи, поэтому в данном соединении не наблюдается сопряжения связи с заместителем и поляризующее влияние на его π - связь проявляется в значительно меньшей степени, чем, например, в молекулах винильных соединений. Эти особенности химического строения аллилацетата обуславливают его малую реакционную способность в процессах полимеризации. Еще менее активен его радикал.