Студопедия

Главная страница Случайная страница

Разделы сайта

АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника






Номенклатура и изомерия.






Названия для непредельных кислот составляют по номенклатуре ИЮПАК, однако чаще всего применяют тривиальные названия:

СH2=CH-CОOH - 2-пропеновая или акриловая кислота

CH3-CH=CH-CОOH - 2-бутеновая или кротоновая кислота

СH2=C(СH3)-CОOH - 2-метилпропеновая или метакриловая кислота

CH2=CH-CH2-CОOH - 3-бутеновая или винилуксусная кислота

CH3-(СН2)7-CH=CH-(СН2 )7-CОOH - олеиновая кислота

СН3 -(СН2)4 -CH=CH-СН2 -CH=CH-(СН2 )7-CОOH - линолевая кислота

СН3-СН2-CH=CH-СН2-CH=CH-СН2-CH=CH-(СН2)7-CОOH- линоленовая кислота.

Структурная изомерия непредельных кислот обусловлена изомерией углеродного скелета (например, кротоновая и метакриловая кислоты) и изомерией положения двойной связи (например, кротоновая и винилуксусная кислоты).

Непредельным кислотам с двойной связью, так же как и этиленовым углеводородам, свойственна и геометрическая или цис-транс изомерия.

Химические свойства. По химическим свойствам непредельные кислоты аналогичны моно- и дикарбоновым кислотам, но имеют ряд отличительных особенностей, обусловленных наличием в молекуле кратных связей и карбоксильной группы и их взаимным влиянием.

Непредельные кислоты, особенно содержащие кратную связь в α -положении к карбоксильной группе, являются более сильными кислотами, чем предельные. Так, непредельная акриловая кислота (К=5, 6*10-5) в четыре раза сильнее пропионовой кислоты (К=1, 34*10-5).

Непредельные кислоты вступают во все реакции по месту кратных связей, свойственные непредельным углеводородам.

а) Электрофильной присоединение:

1. галогенирование

β CH2=α CH-COOH + Br2 → СH2 Br- CHBr-COOH

пропеновая кислота α, β -дибромпропионовая к-та

Это качественная реакция на непредельные кислоты, по количеству израсходованного галогена (брома или иода) можно определить количество кратных связей.

2. гидрогалогенирование

 

α CH2 δ + = β CHδ -→ COOH + Нδ + - Brδ - → СH2 Br-CH2-COOH

У α, β -непредельных кислот реакция присоединения протекает против правила Марковникова.






© 2023 :: MyLektsii.ru :: Мои Лекции
Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав.
Копирование текстов разрешено только с указанием индексируемой ссылки на источник.