Получение

а) выделение из продуктов переработки каменного угля и нефти (каменноугольная смола, подсмольная вода);

б) сплавление солей арилсульфоновых солей со щелочами:

в) окисление изопропиларенов

Кумольный способ (метод П.Г. Сергеева-Р.Ю.Удриса, 1942г.) является основным способом получения фенолов. Метод основан на окислении изопропилбензола (кумола) с последующим разложением продукта реакции - гидропероксида кумола:

г)разложение арилдиазониевых солей

При нагревании арилдиазониевых солей в водных растворах образуются фенолы: [ Ar-N⁺ ≡ N]X^- + H₂O → Ar-OH + N₂ + HX.

д) замещение атома галогена в арилгалогенидах

Реакция протекает в жестких условиях с небольшим выходом фенола:

Строение. Атом кислорода гидроксильной группы фенолов находится в sр²-гибридизации, одна неподеленная электронная пара атома кислорода расположена на р-орбитали. Взаимное влияние бензольного кольца и гидроксильной группы (р, π -сопряжение) приводит, по сравнению со спиртами, к некоторым изменениям в характеристиках (длина, полярность) σ -С-О и О-Н-связей (см. «Электронные эффекты»):

и R → ОН

Фенол и его гомологи являются полярными веществами. При этом дипольный момент в отличие от спиртов направлен в сторону бензольного кольца, гидроксильная группа выступает в качестве электронодонорной группы (+М -эффект > - J -эффект). Она повышает электронную плотность в орто - и пара -положениях бензольного кольца.