Студопедия

Главная страница Случайная страница

Разделы сайта

АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника






II. Объяснение нового материала.






- Название алкенов по систематической номенклатуре образуют из названий аналогично построенных алканов, заменяя суффиксы –ан на –ен, цифрой указывается номер того атома углерода, от которого начинается двойная связь.

Главная цепь атомов углерода должна обязательно включать двойную связь, и ее нумерацию проводят с того конца главной цепи, к которому она ближе.

В начале названия перечисляют радикалы с указанием номеров атомов углерода, с которыми они связаны. Если в молекуле присутствует несколько одинаковых радикалов, то цифрой указывается место каждого из них в главной цепи и перед их названием ставят соответственно частицы ди-, три-, тетра- и т.д.

С2Н4 СН2=СН2 этил ен эт ен (-СН2=СН2 винил)

С3Н6 СН2=СН-СН3 пропил ен проп ен

С4Н8 СН2=СН-СН2-СН3 бутил ен бут ен

С5Н10 СН2=СН-СН2-СН2-СН 3 амил ен пент ен

«Давайте вместе определим, какая общая формула алкенов?»

- Углеводороды, в молекулах которых имеется одна двойная связь между атомами углерода, имеют общую формулу CnH2n.

 

- Для атомов углерода при двойной связи характерна sp2 – гибридизация.

 

- Её особенность заключается в том, что у каждого атома углерода при двойной связи три орбитали гибридные, а одна орбитель – негибридная. В результате перекрывания гибридных орбиталей образуется σ – связь, а при перекрывании негибридных орбиталей – π -связь.

- Как вы считаете, эти связи равноценны?

- Нет. π -связь значительно слабее, чем σ – связь.

 

 

- Какие виды изомерии характерны для алкенов?

- Для алкенов характерны виды изомерии:

1) углеродного скелета, (должны ответить ученики)

«Верно! Но, помимо данного вида изомерии, для алкенов характерны еще несколько»

2) положения двойной связи,

3) классов соединений (циклоалканы)

4) пространственная

ВНИМАНИЕ! цис-транс- Изомерия не проявляется, если хотя бы один из атомов С при двойной связи имеет 2 одинаковых заместителя.Например,

бутен-1 СН2=СН–СН2–СН3 не имеет цис- и транс-изомеров, т.к. 1-й атом С связан с двумя одинаковыми атомами Н.

Изомеры цис- и транс- отличаются не только физическими, но и химическими свойствами, т.к. сближение или удаление частей молекулы друг от друга в пространстве способствует или препятствует химическому взаимодействию.Иногда цис-транс-изомерию не совсем точно называют геометрической изомерией. Неточность состоит в том, что все пространственные изомеры различаются своей геометрией, а не только цис- и транс-.

 

Физические свойства алкенов

Первые три представителя гомологического ряда алкенов (этилен, пропилен и бутилен) — газы, начиная с C5H10 (амилен, или пентен-1) — жидкости, а с С18Н36 — твердые вещества. С увеличением молекулярной массы повышаются температуры плавления и кипения. Алкены нормального строения кипят при более высокой температуре, чем их изомеры, имеющие изостроение. Температуры кипения цис-изомеров выше, чем транс-изомеров, а температуры плавления — наоборот.

Алкены плохо растворимы в воде (однако лучше, чем соответствующие алканы), но хорошо — в органических растворителях. Этилен и пропилен горят коптящим пламенем.

 

Получение алкенов

1. Крекинг алканов: Основным промышленным источником получения первых четырех членов ряда алкенов (этилена, пропилена, бутиленов и пентиленов) являются газы крекинга и пиролиза нефтепродуктов, а также газы коксования угля (этилен, пропилен). Газы крекинга и пиролиза нефтепродуктов содержат от 15 до 30% алкенов. Так, крекинг бутана при 600°С приводит к смеси водорода, метана, этана и алкенов – этилена, пропилена, псевдобутилена (бутена-2) с соотношением алкенов ≈ 3, 5: 5: 1, 5 соответственно.

CnH2n+2 t, (400-700) → CnH2n+2 + CnH2n

алкан алкен

2. Дегидрирование алканов:

CnH2n+2 → t, kat-Ni или (Cr2O3)→ CnH2n +H2

3. Гидрирование алкинов:

CnH2n-2 + H2 → t, kat-(Pt или Pd, Ni) → CnH2n

Получение в лаборатории

1. Дегидратация* спиртов:

R-CH2-CH2-OH t> 140°C, H2SO4(конц.)→ R-CH=CH2 + H2O

*Правило А. М. Зайцева:

Отрыв атома водорода происходит от наименее гидрогенизированного атома углерода.

2. Дегидрогенирование* моногалогеналканов (по правилу Зайцева)

R-CH2-CH2-Г +NaOH спиртовой раствор, t→ R-CH=CH2+NaГ+H2O

3. Дегалогенирование дигалогеналканов:

R-CH(Hal)-CH2(Hal) + Zn → t, спирт. раствор → R-CH=CH2 + ZnHal2

Химические свойства алкенов

Для алкенов наиболее типичными являются реакции присоединения. В реакциях присоединения двойная связь выступает как донор электронов, поэтому для алкенов характерны реакции электрофильного присоединения.

 

Реакции присоединения

1. Гидрирование (гидрогенизация – взаимодействие с водородом):

CnH2n + H2 → t, Ni → CnH2n+2

2. Галогенирование (взаимодействие с галогенами):

CnH2n + Hal2 → СnH2nHal2

CH2=CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br (1, 2-дибромэтан)

Это качественная реакция алкенов – бромная вода Br2 (бурая жидкость) обесцвечивается.

3. Гидрогалогенирование* (взаимодействие с галогенводородами):

R-CH=CH2 + HHal → R-CHHal-CH3

4. Гидратация* (присоединение молекул воды):

R-CH=CH2 + H-OH → t, H3PO4→ R- CH(ОН)-CH3

CH2=CH2 + H2O→ t, H3PO4→ CH3-CH2-OH (этанол – этиловый спирт)

* Присоединение галогенводородов и воды к несимметричным алкенам происходит по правилу Марковникова В.В.






© 2023 :: MyLektsii.ru :: Мои Лекции
Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав.
Копирование текстов разрешено только с указанием индексируемой ссылки на источник.