Основные и побочные реакции при получении диэтилового эфира (парофазный метод). Свойства диэтилового эфира.

Получение диэтилового эфира интересно тем, что очень убедительно показывает учащимся влияние условий реакции на образование разных продуктов из одних и тех же исходных веществ. Этиловый спирт и концентрированная серная кислота при нагревании выше 140- 150°С дают преимущественно этилен, при температуре ниже 140°С дают диэтиловый эфир.

На результат реакции оказывают влияние и относительные количества взятых веществ. При получении эфира относительное количество спирта должно быть больше, чем при получении этилена. Это объясняется тем, что эфир образуется при действии на этилсерную кислоту дополнительного количества спирта:

C₂H₅OSO₂OH + НОС₂Н₅ à С₂Н₅— О — С₂Н₅ + H₂SO₄

тогда как этилен получается при разложении этилсерной кислоты:

C₂H₅OSO₂OH à С₂Н₄ + H₂SO₄

Учащимся это может быть разъяснено так: при образовании молекулы этилена серная кислота отнимает воду от каждой молекулы спирта, а при образовании эфира она отнимает воду от каждых двух молекул спирта:

Реакцияобразования диэтилового эфира изучена в 1851 г. Вильямсоном, указавшим, что из спирта и серной кислоты вначале образуется вода и этилсерная кислота, которая, реагируя со спиртом, образует диэтиловый эфир, выделяя вновь серную кислоту. К сожалению, им не были изучены побочные реакции. Осуществляемый в промышленности метод предложен Бойлером.

Побочные реакции приводят кобразованию диэтилового эфира и некоторых смолообразных продуктов, не имеющих - практической ценности

С этиловым спиртом реагирует собразованием диэтилового эфира и хлор-окиси олова. Смешивается с бромом и сероуглеродом

Побочным процессом алкилирования целлюлозы является гидролиз этилхлорида собразованием диэтилового эфира и этилового спирта. Как и при получении метилцеллюлозы для уменьшения гидролиза этилхлорида и нейтрализации образующейся при гидролизе соляной кислоты используют концентрированные растворы едкого натра. Скорость реакции этилирования целлюлозы сильно возрастает с повышением температуры