Алкановые, нафтеновые и ароматические соединения нефти (привести химический состав, свойства и распределение по фракциям). (20 баллов)

Алканы С n Н2 n +2. Парафины – алифатические углеводороды, в молекуле которых атомы углерода связаны между собой и с атомами водорода одинарной связью (σ -связь). Отсюда и другое их название – предельные, или насыщенные, углеводороды.

Парафиновые углеводороды составляют значительную часть нефти и попутного газа. Из них выделены все алканы нормального строения – от СH4 до С33Н68 [CH3 (CH2) n CH3], кроме них встречаются и разветв- ленные алканы

Углеводороды С5–С10 переходят в бензиновый дистиллят; С11–С16 – в керосиновую фракцию; С16 и выше – во фракцию с интервалом кипения 350–550 °С.

Циклоалканы С n +2 п. Нафтены составляют большую часть нефти, в ней встречаются как моно-, так и полициклические циклоалканы. Из моноциклических циклоалканов выделены в основном циклопентаны, циклогексаны с числом заместителей от 1 до 3, например

Их количество в нефти почти одинаково.

Полициклические нафтены могут иметь следующее строение:

Нафтены склонны к структурным изменениям в процессе нефтепереработки. Они положительно влияют на качество топливных фракций и масляных дистиллятов. В легких фракциях нефтепродуктов содержатся в основном циклопентан, циклогексан и метилциклопентан. С увеличением температуры выкипания фракций в них увеличивается количество углеводородов с большим числом циклов в молекулах и длиной боковых цепей заместителей. В тяжелых фракциях появляются нафтены с заместителями С₁₄ и выше с изопреноидным типом строения.

Арены. Содержание аренов в нефти изменяется в широких пределах (15–50 %). В бензиновых фракциях присутствуют все теоретически возможные арены С₆–С₉ в соотношении С₆: С₇: С₈: С₉=1: 3: 7: 8. Больше всего обнаружено термодинамически устойчивых 1, 3-ди- и 1, 2, 4-триалкилбензолов. В этой фракции присутствует простейший гибридный нафтено- ароматический углеводород индан:

Бензольные углеводороды керосиновой фракции представлены в основном структурами, связанными с длинными алкильными заместителями (в том числе и изопреноидного типа):

В керосиновой фракции обнаружены метилпроизводные индана, нафталин, тетралин и их метилзамещенные:

В более тяжелых фракциях нефти присутствуют гибридные моно- ароматические углеводороды, имеющие три, четыре или пять насыщенных колец:

В высококипящих фракциях найдены полициклические ароматические соединения, например:

Ароматические углеводороды играют исключительно важную роль в качестве химического сырья и как компоненты моторного топлива, повышающие его детонационную стойкость (октановое число).