Riboflavinum

6, 7-диметил-9-(Д-1’-рибитил)-изоаллоксазин.

Получение: синтетически (знать не надо).

Описание: желто-оранжевый кристаллический порошок со слабым специфическим запахом. Окрашивание придает азометиновая группа (два сопряженные атома азота). Устойчив к температуре, на свету разлагается. Устойчив к кислой среде, но в щелочной разлагается.

Растворимость: МР в воде, ПНР в спирте, эфире, ЛР в растворах кислот, щелочей.

Свойства:

1. Амфотерность.

2. 4 максимума – 2 в УФ и 2 в видимой области.

3. Оптически активен в щелочной среде (возможна полярография в спиртовом растворе KOH). Удельное вращение от -110 до -130°.

4. В водных растворах (нейтральных) имеет зеленую флюоресценцию в УФ.

5. Легко восстанавливается с образованием бесцветной лейкоформы.

Восстановителями могут быть Zn+HCl, NaHSO₃.

6. За счет рибитола – образование комплекса с борной, фосфорной, серной кислотой.

7. С солями металлов (Ag, Cu, Co, Fe):

Подлинность:

1. Раствор вещества в воде имеет желто-зеленый цвет и зеленую флюоресценцию в УФ. В кислой и щелочной среде флюоресценция исчезает. При добавлении NaHCO₃ и окраска и флюоресценция исчезают.

НеГФ:

2. С к.H₂SO₄ à красная окраска, переходящая при добавлении воды в желтую.

R-CH₂(CHOH)₃-CH₂OH R-CH₂(CHOH)₃-CH₂-OSO₃H

Возможно образование моно-, ди-, три-, тетра-сульфоэфиров.

3. С AgNO₃ красное окрашивание.

4. С общеалкалоидными реактивами.

Чистота:

В кислой (нейтральной) среде под действием света, рибофлавин превращается в люмихром:

В щелочной среде под действием света, превращается в люмифлавин:

6, 7, 9-триметилизоаллоксазин.

В отличии от В₂, люмифлавин растворяется в хлороформе, поэтому для определения люмифлавина, навеску растворяют в хлороформе, фильтруют и окраску сравнивают с окраской K₂Cr₂O₇ (эталон цветности) – не должно быть превышения эталона.

Контролируют удельное вращение в спиртовом растворе KOH.

Количественное определение:

1. УФ-СФМ. Растворитель – уксусная кислота. Максимум при длине волны 267нм.

НеГФ:

2. ФЭК в сравнении со стандартом.

3. Флюориметрия.

4. Метод Кьельдаля

5. Косвенная нейтрализация по реакции образования серебряной соли (выделяется HNO₃). Фактор = 1. Индикатор – БТС.

Хранение: в ХУТ оранжевого стекла.

Формы выпуска: порошок, таблетки, драже, глазные капли.

Молекула рибофлавина высокспецифична, обязательно наличие метилов в 6, 7 положениях, наличие имино-группы, всех ОН-групп. Если переместить CH3 из 7 в 5 положение, то получаем антивитамин.