Резерпин Reserpinum

В основе структуры резерпина лежит йохимбан:

11, 17-диметокси-15-карбометокси-18(3’, 4’, 5’-триметоксибеноилокси)-аллойохимбан. или

3, 4, 5-Триметоксибензоат метилрезерпата.

A, B – индол

С, D – дегидрохинолизидин

D, E – гидрированный изохинолин

E – циклогексан

Резерпин – левовращающий изомер.

Получение: из раувольфии змеиной. Корни обрабатывают NH₄OH, сумму алкалоидов извлекают эфиром. Очистка – добавляют виннокаменную кислоту – образуется соль, которую переводят в основание.

Сумму алкалоидов разделяют адсорбционной хроматографией.

Описание: белый кристаллический порошок с желтоватым оттенком, без запаха, не обладает горьким вкусом.

Растворимость: ОМР в воде, спирте, эфире, ЛР в хлороформе, Р в кислотах.

Подлинность:

1. С раствором ванилина в к. HCl à розовое окрашивание. Реакцию проводят капельным путем.

2. Раствор препарата + H₂SO₄ + NaNO₂ à зеленая флюорисценция. Это самая специфическая реакция:

3. С хлорной водой à пурпурное окрашивание

4. С H₂O₂ à желто-сиреневое окрашивание

5. С KMnO₄ à темнолиловое

6. С молибдатом аммония / к. H₂SO₄ (реактив Фреде) à синее, переходящее в голубое.

7. УФ спектр 0, 002% спиртового раствора.

8. Щелочной гидролиз:

Чистота:

1. УФ спектр

2. ИК спектр в сравнении со спектром НД

3. Удельное вращение в хлороформе -(113-122°)

4. Температура плавления = 254-284°С. Резерпин плавится с разложением, обязательно соблюдать скорость нагрева.

5. ПМВ (не более 1%).

Количественное определение:

1. Неводное титрование. Основано на основных свойствах атома азота в 4 положении. f=1

2. Ацидиметрия в спиртовой среде. Титрант 0, 1 М HCl. Титрование происходит также по 4 атому азоата. Индикатор МК. f=1

3. ФЭК (по реакции с ванилином или с NaNO₂).

Хранение: список А, ЛФ – список Б. В хорошо укупоренных банках оранжевого стекла в защищенном от света месте. Легко окисляется (особенно в щелочных растворах), поэтому растворы не готовят впрок.

Применение: Первоначально, до появления современных нейролептических средств, резерпин применяли для лечения психических заболеваний. В настоящее время резерпин как антипсихотическое средство применяют редко, в основном его используют как антигипертензивное средство для лечения артериальной гипертензии. Назначают чаще в сочетании с другими антигипертензивными средствами (диуретики и др.). Таблетки «Адельфан», «Раунатин».