Хімічні властивості

Ангідриди карбонових кислот — досить активні електрофільні реагенти. Однак порівняно з галогенангідридами вони мають менш виражений елекгрофільний характер, але виявляють більшу електрофільність порівняно з карбоновими кислотами:

Як і галогенангідриди, ангідриди карбонових кислот легко реагують з різними нуклеофільними реагентами та використовуються для введення в їх структуру ацильних груп. У процесі реакції виділяється молекула карбонової кислоти. Так, при взаємодії з водою ангідриди повільно гідролізуються з утворенням відповідних кислот. Реакція прискорюється при навіванні:

При обробці лінійних ангідридів спиртами утворюються естери;

При дії на лінійні ангідриди амоніаку утворюються аміди карбонових кислот:

4.Представники ангідридів

Оцтовий ангідрид (СН₃СО)₂О. Безбарвна рідина з різким запахом (т. кип. 140 °С), подразнює слизові оболонки очей та дихальних шляхів, спричиняє опіки шкіри. З водою реагує повільно, утворюючи оцтову кислоту, розчиняється в етанолі, етері, бензені, оцтовій кислоті. Застосовується як ацетилувальний реагент у виробництві ацетилцелюлози, вінілацетату, лікарських засобів, наприклад ацетилсаліцилової кислоти.

Фталевий ангідрид. Біла кристалічна речовина, легко сублімується, розчинна в етанолі. Використовується в синтезі лікарських препаратів: фталазолу, фтазину та ін.

5.Представники галогенангідридів

Ацетилхлорцц. Безбарвна рідина з гострим запахом (т. кип. 51, 8 °С), швидко гідролізується водою, розчиняється в більшості органічних розчинників. Ацетилхлорид використовується як ацилувальний реагент у виробництві барвників та лікарських засобів.

Бензоїлхлорид. Безбарвна рідина з гострим запахом (т. кип. 197, 2 °С), подразнює слизові оболонки дихальних шляхів та очей. Бензоїлхлорид добре розчинний в етері, бензені, сірковуглеці, гідролізується водою. Застосовується в синтезі барвників та лікарських засобів.

Фосген — дихлорангідрид карбонатної кислоти. За звичайних умов є газоподібною речовиною із запахом прілого сіна; важчий за повітря; дуже отруйний, спричиняє набряк легень. Під час Першої світової війни був застосований як бойова отруйна речовина.

Питання для самоперевірки.

1. Що таке ангідриди карбонових кислот?

2. Які відмінності між ангідридами та галоген ангідридами карбонових кислот?

3. Чи схожі фізичні властивості між ангідридами карбонових кислот та карбонових кислот?

4. Які хімічні властивості відповідають галогенангідридам карбонових кислот?

5. Які хімічні властивості притаманні ангідридам карбонових кислот?

6. Найвідоміші представники ангідридів кар бонових кислот?

Література

1. В.П. Потапов. Органічна хімія.-М.: Хімія, 1989.-448с.

2. В.І. Кириченко. Загальна хімія – К. В. школа, 2005.- 603с.

3. О.І.Буря. Органічна хімія.-Дніпропетровськ

4. В.П.Черних. Органічна хімія.Х.: Основа, 1995-496с

5. А.Т. Пилипенко, В.Я. Починок. Довідник з елементарної хімії.

Київ, «Наукова думка», 1978 -544с.