Справочный материал

Изучение флавоноидов относится к началу XIX в., когда в 1814 г. Шевроле выделил из коры особого вида дуба кристаллическое вещество, названное кверцетрином. Спустя 40 лет Риганд установил гликозидный характер этого вещества и агликон назвал кверцетином. В 1842 г. Вайс сообщил о выделении рутина из Ruta graveolens. В 1903 г. Валяшко установил строение рутина.

В настоящее время описано в литературе около 4000 соединений флавоноидов. Флавоноиды в большем или меньшем количестве содержатся почти во всех растениях, реже встречаются в водорослях, грибах, а также микроорганизмах и насекомых. Наиболее богаты ими растения семейства бобовых, астровых, розоцветных, гречишных, березовых, рутовых и др.

В растениях флавоноиды локализуются главным образом в листьях и плодах, реже в корнях и стеблях, их содержание колеблется от 0, 5 до 30 %.

Флавоноиды – многочисленная группа природных биологически активных соединений, производных бензо-γ -пирона (хромона) или бензопирана (хромана), в которых атом водорода в α -положении замещен на фенильную группу. При этом образуется 2-фенилхромон (флавон) или 2-фенилхроман (флаван) (Редко замещение происходит в β -положении – изофлавон, изофлаван).

Т.е. в основе соединений будет лежать фенилпропановый скелет, состоящий из С₆-С₃-С₆ углеродных единиц.

хромон бензо-γ -пирон	хроман бензопиран
Флавон (= 2-фенилхромон) (2-фенил-бензо-γ -пирон)	Флаван(= 2-фенилхроман) (2-фенил-бензопиран)

Флавоноиды объединены общностью путей биосинтеза. Существенной отличительной особенность строения флавоноидов по сравнению со строениям других полифенолов является двоякое биогенетическое происхождение двух бензольных колец их структуры. Одно их них синтезируется по шикиматному пути и является, таким образом, продуктом вторичных превращений аминокислоты L-фенилаланина. Другое же бензольное кольцо образуется по поликетидному механизму формирования углеродного скелета и получает свое начало от простейших продуктов обмена сахаридов.