Классификация. В классической стереохимии стереоизомеры подразделялись на оптические изомеры, диастереомеры и геометрические изомеры

В классической стереохимии стереоизомеры подразделялись на оптические изомеры, диастереомеры и геометрические изомеры. Современная классификация, предложенная Мислоу в 1965 году, основана на симметрии и энергетических параметрах.

По критерию симметрии стереоизомеры поразделяют^[4]:

· на энантиомеры (стереоизомеры, являющиеся зеркальным отражением друг друга);

· диастереомеры (стереоизомеры, не являющиеся зеркальным отражением друг друга).

Согласно энергетическому критерию, стереоизомеры делят:

· на конфигурационные стереизомеры (взаимопревращение затруднено, энергетический барьер > 100 кДж/моль)

· конформационные стереизомеры (взаимопревращение осуществляется относительно легко, энергетический барьер < 60 кДж/моль)

Существуют также стереоизомеры промежуточного типа, которые легко превращаются друг в друга при повышенной температуре, но медленно — при охлаждении. В этом случае говорят об остаточной стереоизомерии.

Данные классификации не являются взаимоисключающими: энантиомеры и диастереомеры могут быть конфигурационными или конформационными стереоизомерами в зависимости от того, высокий или низкий энергетический барьер их разделяет^[4]. Как правило, при рассмотрении энантиомеров и диастереомеров принимаются во внимание конфигурационные различия, а конформеры рассматривают как отдельный тип пространственных изомеров.