Алкены, диены

1. Каковы главные продукты следующих реакций:

а) дегидратации спирта

б) дегидрогалогенирования бромида

2. Какие вещества получатся при действии цинковой пыли на следующие дигалогенпроизводные:

3. Напишите структурные формулы олефинов, при озонолизе

которых были получены следующие продукты: а) формальдегид (CH2О) и метилэтилуксусный альдегид, б) формальдегид и метилизопропил-кетон. Рассмотрите механизм реакций озонолиза.

4. Используя в качестве исходных веществ пропилен, изобутилен и любые неорганические вещества, предложите пути синтеза:

5. Углеводороды н -гексан и гексан-3 имеют близкие температуры

кипения. Как очистить химическим путем: а) н -гексан от примеси

гексана-3, б) гексан-3 от примеси н -гексана?

6. Напишите схемы реакций диенового синтеза, используя следую-щие вещества:

а) изопрен и кротоновый альдегид;

б) изопрен и акрилонитрил.

7. Какое строение имеет диен C5H8, если при его озонолизе образуются формальдегид (CH2О), уксусный альдегид (CH3CHO) и глиоксаль (OHCCHO)?

8. Получите этиленовые углеводороды из следующих галоген-производных: бромистого втор- бутила, бромистого изопентила, бромистого трет -пентила, 2-бром-3-метилгексана, 3-бром-2, 3-диме-тилпентана, 4-бром-3-метилгептана.

9. Напишите формулы дигалогенпроизводных, из которых при взаимодействии с цинком можно получить следующие алкены:

10. Получите 4-метилпентен-2 из 4-метилпентена-1. Напишите реакции окисления 4-метилпентена-2 концентрированным раствором KMnO₄.

11. Какой углеводород получится при действии спиртового раствора щелочи на 2-бром-2, 4-диметилпентан? Назовите полученный углево-дород и напишите для него реакции с HCl и H2SO4.

12. Напишите структурные формулы этиленовых углеводородов, озониды которых при расщеплении водой образуют:

а) формальдегид CH2O и метилуксусный альдегид;

б) ацетон CH3COCH3 и пропионовый альдегид CH3CH2CHO;

в) метилизопропилкетон CH3COCH(CH3)2 и формальдегид.

13. Напишите схему получения хлоропрена из ацетилена, реак-цию его полимеризации. Используйте озонолиз для доказательства строения полимера.

14. Установите строение диенового углеводорода состава C6H10, если известно, что, присоединяя одну молекулу брома, он образует продукт состава C6H10Br2, в результате озонолиза которого получается бромацетон (CH2BrCOCH3).

15. Напишите формулы строения цис -полибутадиена и цис -полии-зопропена. Что такое натуральный и синтетический каучук?

Алкины

1. При помощи каких реакций можно получить: а) бутин-1 из бутена-1, б) метилацетилен из пропилена?

2. Какие соединения получатся в результате реакции изопропила-цетилена: а) с бромом, б) с водой в условиях реакции Кучерова,

в) с аммиачным раствором нитрата серебра?

3. Укажите условия реакции и необходимые реагенты для осущест-вления следующих превращений:

4. Углеводороды состава C6H10 обесцвечивают бромную воду. Один из них дает осадок с аммиачным раствором нитрата серебра, а при окислении образует диоксид углерода и триметилуксусную кис-лоту. Другой не реагирует с аммиачным раствором серебра, при окислении дает уксусную и изомаслянную кислоты. Напишите структурные формулы веществ и назовите их.

5. Какой объем ацетилена (условия нормальные) можно получить из 2, 5 г 80 %-ного карбида кальция?

6. При реакции гексина-1 с трет -бутилмагнийиодидом выделяется газ с молекулярной массой 58. Газ не растворяется в концентрирован-ной серной кислоте, не дает реакции с бромом, не обесцвечивает водный раствор перманганата калия. Какой это газ?

7. При помощи каких химических реакций можно различить:

а) пентин-1 и пентадиен-1, 3, б) бутин-2 и бутадиен-1, 3?

8. Расшифруйте следующую схему превращений и назовите конеч-ный продукт:

9. Какие вещества образуются при гидратации этилена, ацетилена, метилацетилена и пропилена?

10. Укажите промышленные способы получения дихлорэтана, тетра -хлорэтана и трихлорэтилена, используемых как растворители.

11. Из 3, 3-диметилбутанола-1 получите трет -бутилацетилен. Напишите для него реакцию гидратации.

12. Какой ацетиленовый углеводород может быть получен из 3, 4-диметилпентена-1?

13. С помощью реакции Иоцича получите: из пропина-1 пентин-2 и 4-метилпентин-2.

14. Получите любым способом 3-метилпентин-1 и напишите для него уравнения реакций:

а) с водой (в условиях реакции Кучерова);

б) с аммиачным раствором окиси серебра.

15. Напишите формулу строения промежуточных и конечного продукта в следующих схемах: