Изомерия органических соединений

1. Какая конформация предпочтительна для 1-бром-2-хлорэтана?

Изобразите ее в виде проекционной формулы Ньюмена.

2. Какие из соединений с указанными ниже углеродными скеле-тами могут существовать в виде цис-транс -изомеров:

3. Напишите формулы диенов состава C₇H₁₂, имеющих в главной цепи пять углеродных атомов, и назовите их по современной международной номенклатуре.

4. Сколько изомеров имеет монохлорпроизводное 3, 3-диметил-гексана? Напишите их формулы и назовите.

5. Среди соединений, формулы которых изображены ниже, най-дите вещества, способные существовать в стереоизомерных формах, определите природу этих форм и их число:

Ответ поясните графически с использованием проекционных формул Фишера.

6. Напишите структурные формулы оксикислот состава C₅H₁₀O₃ и назовите их по систематической номенклатуре. Укажите соединения, имеющие асимметрические углеродные атомы.

7. Какие из следующих соединений оптически активны:

8. Напишите проекционные формулы D- и L-глицериновой кис-лоты, D- и L-яблочной кислоты.

9. Сколько оптически активных форм возможно для следующих соединений:

Изобразите их в виде проекционных формул Фишера и опреде-лите конфигурацию одного из стереоизомеров каждого соединения по R, S – номенклатуре.

10. Напишите формулы оптических изомеров для 2, 3-бутандиола и 2, 3-пентандиола. Укажите оптически недеятельные формы и объясните, почему они оптически недеятельны.

Алканы

1. Какие способы получения алканов вам известны? Проиллюст-рируйте их на примере синтеза бутана.

2. Какие из приведенных ниже алкилгалогенидов необходимо использовать для синтеза: а) 2, 5-диметилгексана б) н -гексана, в) тетраметилметана, г) 4-метилгептана?

,

Напишите уравнения реакций. В каких реакциях могут образоваться побочные продукты?

3. Укажите три способа получения бутана и 2, 4-диметилпентана.

4. 2-Метилпропан подвергнут хлорированию, смесь монохлор-производных обработана металлическим натрием. Какие углеводороды могут быть получены в результате этих реакций?

5. Напишите уравнения всех стадий радикальной цепной реакции, протекающей при действии брома на пропан.

6. Было сожжено (раздельно) 2 л метана и 1 л пропана. Каков объем образовавшегося в каждом случае углекислого газа?

7. Какие из веществ получатся при действии металлического натрия на 1, 3-дибромпентан, 2, 4-дибромпентан, 1, 4-дибромгексан и 2, 5-дибромгексан?

Разберите механизм на примере одной из реакций.

8. Какие вещества образуются при действии на циклопропан и циклобутан брома, бромистого водорода, концентрированной серной кислоты? Как относятся к указанным реагентам в этих же условиях циклопентан и циклогексан?

9. При гидрировании метилциклопентана в присутствии никеля при 300 ⁰С получаются гексан, 2-метилпентан и 3-метилпентан. Напи-шите уравнения реакций и покажите места разрыва цикла.

10. Превратите бромистый изопентил в предельный углеводород: а) с тем же строением углеродного скелета и тем же числом углерод-ных атомов; б) с удвоенным числом углеродных атомов.

12. Получите этан, бутан и 2, 2-диметилбутан электролизом водных растворов калиевых солей органических кислот соответствующего строения.

13. Напишите уравнения реакции сульфохлорирования, сульфоокис-ления и нитрования (по Коновалову) 2-метилпентана. По какому механизму протекают эти реакции?

14. Какие химические превращения могут происходить при кре-кинге с радикалами пентилом и изопентилом?