Химические свойства. Для бензола характерны реакции замещения — бензол реагирует с алкенами, хлоралканами, галогенами, азотной и серной кислотами

Для бензола характерны реакции замещения — бензол реагирует с алкенами, хлоралканами, галогенами, азотной и серной кислотами. Реакции разрыва бензольного кольца проходят в жёстких условиях (температура, давление).

Взаимодействие с хлором в присутствии катализатора:

С6H6 + Cl2 -(FeCl3)→ С6H5Cl + HCl образуется хлорбензол

Катализаторы содействуют созданию активной электрофильной частицы путём поляризации между атомами галогена.

Cl-Cl + FeCl3 → Clઠ -[FeCl4]ઠ +

С6H6 + Clઠ --Clઠ + + FeCl3 → [С6H5Cl + FeCl4] → С6H5Cl + FeCl3 + HCl

В отсутствие катализатора при нагревании или освещении идёт радикальная реакция замещения.

С6H6 + 3Cl2 -(освещение)→ C6H6Cl6 образуется смесь изомеров гексахлорциклогексана

видео

Взаимодействие с бромом (чистый):

С6H6 + Br2 -(FeBr3 или AlCl3)→ С6H5Br + HBr образуется бромбензол

видео

Взаимодействие с галогенопроизводными алканов (реакция Фриделя-Крафтса):

С6H6 + С2H5Cl -(AlCl3)→ С6H5С2H5 + HCl образуется этилбензол

С6H6 + HNO3 -(H2SO4)→ С6H5NO2 + H2O

---------------

Приставки орто-, пара- и мета- употребляются в органической химии для обозначения положения двух одинаковых или различных друг относительно друга заместителей в бензольном кольце (орто-изомер — с соседним положением заместителей, также носит название 1, 2-изомер; мета-изомер — заместители разделены одним атомом углерода, также носит название 1, 3-изомер; пара-изомер — заместители находятся на максимальном удалении друг от друга, также носит название 1, 4-изомер).

орто-, пара-, мета- изомерия на примере изомеров ксилола:

орто-ксилол пара-ксилол мета-ксилол